4-(5-(1H-imidazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-amino-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 1575593-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-(1H-imidazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-amino-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-Amino-4-(5-imidazol-1-yl-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(5-imidazol-1-yl-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 1575593-25-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₈O
• 分子量: 398.427
• InChiKey: NFBUCIKIRFTJEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-(5-(1H-imidazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-amino-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and biological screening of novel 5-imidazopyrazole incorporated fused pyran motifs under microwave irradiation

  摘要：

  已设计并合成了一种新型组合图书馆的熔合吡喃衍生物，该反应在微波照射下，通过5-(1H-咪唑-1-基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛与两种活性亚甲基化合物和可烯醇化的酮/酚在哌啶作为碱催化剂的存在下，采用一锅三组分环缩合反应进行合成。所有新合成的化合物均经过元素分析和多种光谱方法表征。所有最终结构均已筛选其对多种致病菌和真菌的初步体外抗菌活性，对结核分枝杆菌H37Rv的初步体外抗结核活性，以及对疟原虫的抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/c3nj01327h

文献信息

• Synthesis, characterization and biological screening of novel 5-imidazopyrazole incorporated fused pyran motifs under microwave irradiation
  作者：Piyush N. Kalaria、Shailesh P. Satasia、Dipak K. Raval

  DOI：10.1039/c3nj01327h

  日期：——

  A novel combinatorial library of fused pyran derivatives has been designed and synthesized under microwave irradiation by one-pot three-component cyclocondensation reaction of 5-(1H-imidazol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde with two active methylene compounds and enolizable ketones/phenols in the presence of piperidine as a basic catalyst. All the newly synthesized compounds have been characterized by elemental analysis and various spectroscopic methods. All the final motifs have been screened for their preliminary in vitro antibacterial activity against a panel of pathogenic strains of bacteria and fungi, preliminary in vitro antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and also for their antimalarial activity against Plasmodium falciparum.

  已设计并合成了一种新型组合图书馆的熔合吡喃衍生物，该反应在微波照射下，通过5-(1H-咪唑-1-基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛与两种活性亚甲基化合物和可烯醇化的酮/酚在哌啶作为碱催化剂的存在下，采用一锅三组分环缩合反应进行合成。所有新合成的化合物均经过元素分析和多种光谱方法表征。所有最终结构均已筛选其对多种致病菌和真菌的初步体外抗菌活性，对结核分枝杆菌H37Rv的初步体外抗结核活性，以及对疟原虫的抗疟活性。