(E)-1-(furan-2-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 135950-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Furyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(furan-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 135950-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00276130
• 分子量: 212.248
• InChiKey: PJMCNUJXJJAQBZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碳酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-amino-1-(furan-2-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三硫-自由基-阴离子引发的缺电子烯烃的C（sp 2）–H胺化

  摘要：

  甲trisulfur自由基-阴离子（š 3＆CenterDot; -）-triggered C（SP 2）-H的α胺化，用简单的胺β不饱和羰基衍生物已被证明。该方案可方便地获得具有绝对Z选择性的多种合成有价值的N-未保护和仲β-烯胺酮，以及具有E选择性的叔β-烯胺酮。机械探针和电子结构理论计算表明该S 3＆CenterDot; -发起经由硫杂丙环亲核攻击中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03846
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃共轭吡唑衍生物的环境友好型柠檬汁介导合成及其生物学评价

  摘要：

  一系列呋喃共轭吡唑衍生物是通过一种易于获得且对环境友好的方法合成的。该方法包括在四丁基溴化铵作为相转移催化剂 (PTC) 的存在下，在新鲜提取的柠檬汁介质中使查耳酮和苯肼盐酸盐反应。该反应以中等至良好的产率提供了一系列三芳基和二芳基取代的吡唑。通过光谱研究和元素分析确认了合成的新型吡唑的结构。初步研究表明，在合成的系列中，其中一个芳环被氯取代的化合物5i和5j以及化合物7c对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌物种表现出优异的活性。化合物 5i 和 5j 也对 A. niger、A. flavus 和 C. 表现出优异的抗真菌活性。白种人。化合物 5c、5d、5i、5j 和 7c 表现出优异的 DPPH 自由基清除活性。

  DOI：

  10.1007/s11094-017-1672-6

文献信息

• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Alkylation of Indoles with α,β‐Unsaturated Ketones using Alumina in Hexanes
  作者：Xiong Zhang、Ebenezer Jones‐Mensah、Jackson Deobald、Jakob Magolan

  DOI：10.1002/adsc.201901037

  日期：2019.12.17

  We evaluated the influence of solvent on the alumina‐promoted C3‐alkylation of indoles with α,β‐unsaturated ketones. We found that lipophilic solvents were generally superior to hydrophilic ones with hexanes offering the 3‐alkyl indole products in high yields. Thus, we demonstrate an inexpensive and procedurally simple new process that pairs acidic alumina with hexanes to achieve this important Michael

  我们评估了溶剂对带有α，β-不饱和酮的吲哚的氧化铝促进的C3-烷基化的影响。我们发现亲脂性溶剂通常优于亲水性溶剂，而己烷可提供高收率的3-烷基吲哚产物。因此，我们证明了一种廉价且程序简单的新方法，该方法将酸性氧化铝与己烷配对以实现这一重要的迈克尔烷基化反应。底物范围包括二十四个实例，反应产率为61％至96％。
• Copper-catalyzed oxidative cyclization of chalcone and benzylic amine leading to 2,5-diaryl oxazoles via carbon–carbon double bond cleavage
  作者：Dongfang Liu、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.077

  日期：2014.2

  oxidative cyclization of chalcone with benzylic amine is achieved, providing 2,5-diaryl oxazoles in moderate to good yields. The procedure employs O2 as a clean oxidant and involves an oxidative cleavage of the CC bond as the key step.

  实现了查尔酮与苄基胺的铜催化氧化环化，以中等至良好的产率提供了2,5-二芳基恶唑。该方法使用O 2作为清洁氧化剂，并且涉及C C键的氧化裂解作为关键步骤。
• Domino-Fluorination–Protodefluorination Enables Decarboxylative Cross-Coupling of α-Oxocarboxylic Acids with Styrene via Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Junwei Xi、Rehanguli Ruzi、Nan Li、Zhongkai Wu、Weipeng Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01054

  日期：2017.9.15

  a carbon-centered radical intermediate, which will overcome side reactions during the styrene radical functionalization process. Experimental studies have provided evidence indicating a domino-fluorination–protodefluorination pathway with α-keto acid initiating the photoredox cycle. The present catalytic protocol also affords a novel approach for the construction of α,β-unsaturated ketones under mild

  通过光氧化还原催化，已经开发出α-酮酸与苯乙烯的多米诺氟化-原脱氟脱羧交叉偶联。该策略的关键部分是通过捕获以碳为中心的自由基中间体形成碳-氟（C-F）键，这将克服苯乙烯自由基官能化过程中的副反应。实验研究提供了证据，表明具有α-酮酸的多米诺氟化-原脱氟途径可引发光氧化还原循环。本催化方案还提供了在温和条件下构建α，β-不饱和酮的新方法。
• An Environmentally Benign Lemon Juice Mediated Synthesis of Novel Furan Conjugated Pyrazole Derivatives and Their Biological Evaluation
  作者：Lokeshwari D. Mahadevaswamy、Ajay Kumar Kariyappa

  DOI：10.1007/s11094-017-1672-6

  日期：2017.11

  the presence tetrabutylammonium bromide as phase transfer catalyst (PTC) in freshly extracted lemon juice medium. The reaction afforded a series of triaryl and diaryl substituted pyrazoles in moderate to good yields. Structures of synthesized new pyrazoles were Confirmed by spectral studies and elemental analysis. Preliminary studies showed that, among the synthesized series, compounds 5i and 5j with

  一系列呋喃共轭吡唑衍生物是通过一种易于获得且对环境友好的方法合成的。该方法包括在四丁基溴化铵作为相转移催化剂 (PTC) 的存在下，在新鲜提取的柠檬汁介质中使查耳酮和苯肼盐酸盐反应。该反应以中等至良好的产率提供了一系列三芳基和二芳基取代的吡唑。通过光谱研究和元素分析确认了合成的新型吡唑的结构。初步研究表明，在合成的系列中，其中一个芳环被氯取代的化合物5i和5j以及化合物7c对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌物种表现出优异的活性。化合物 5i 和 5j 也对 A. niger、A. flavus 和 C. 表现出优异的抗真菌活性。白种人。化合物 5c、5d、5i、5j 和 7c 表现出优异的 DPPH 自由基清除活性。