N-(5-acetylfuran-2-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-acetylfuran-2-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-acetylfuran-2-yl)-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆S₂
• 分子量: 405.452
• InChiKey: ZEWLQKOQCZLMAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(5-acetylfuran-2-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  室温下由硝基氧基催化的N-氟苯磺酰亚胺 对芳烃的无金属C–H胺化†

  摘要：

  据报道，在不使用任何金属，配体或添加剂的情况下，使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，通过TEMP键催化的芳烃通过C–H键断裂的直接胺化反应具有良好的收率和优异的收率。与以前通常需要高反应温度的过渡金属催化胺化反应不同，这种在室温下的新颖反应是通过有机催化实现的NFSI的C–H胺化反应的第一个例子。还提出了这种简洁胺化的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c9cc02739d

文献信息

• 高选择性2-胺基和β-胺基五元杂环化合物的合成新方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN105693711A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明属于有机合成化学的技术研究领域，发明了一种金属催化和有机催化相结合，五元杂环化合物与多种氮源生成2-胺基和β-胺基五元杂环化合物的直接胺化法。本发明克服了五元杂环化合物直接胺化的局限性，实现了在2-胺基和β-胺基产物的高效选择性的突破，并且多种胺化试剂均可以实现该反应。本发明所实现的胺化反应具有步骤简洁，操作简单，原料、试剂和催化剂易得等特点，适用于合成各种2-胺基和β-胺基五元杂环化合物，并且适用于大规模的工业生产。
• Regioselective CH Imidation of Five-Membered Heterocyclic Compounds through a Metal Catalytic or Organocatalytic Approach
  作者：Xin Wang、Kai Sun、Yunhe Lv、Fengji Ma、Gang Li、Donghui Li、Zhonghong Zhu、Yongqing Jiang、Feng Zhao

  DOI：10.1002/asia.201403052

  日期：2014.12

  method for the synthesis of 2‐amino and β‐amino five‐membered heterocyclic derivatives that are closely related to a variety of biologically active natural products is described. Regioselectivity was achieved through a metal catalytic or organocatalytic approach. Preliminary studies on the reaction mechanism suggest a radical imidation pathway; however, further studies are needed to verify the mechanism

  描述了一种合成2-氨基和β-氨基五元杂环衍生物的有效方法，该衍生物与多种具有生物活性的天然产物密切相关。区域选择性是通过金属催化或有机催化方法实现的。对反应机理的初步研究提出了一个自由基的酰亚胺化途径。但是，需要进一步研究以验证该机制。
• Metal-free C–H amination of arene with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide catalysed by nitroxyl radicals at room temperature
  作者：Qi Miao、Zhong Shao、Cuiying Shi、Lifang Ma、Fang Wang、Ruoqi Fu、Haochen Gao、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c9cc02739d

  日期：——

  amination of arene through C–H bond cleavage employing N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amination reagent in good to excellent yields with broad arene scope in the absence of any metal, ligand or additive is reported. Unlike previous transition metal-catalysed aminations in which high reaction temperatures are usually necessary, this novel reaction at room temperature is the first example of C–H

  据报道，在不使用任何金属，配体或添加剂的情况下，使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，通过TEMP键催化的芳烃通过C–H键断裂的直接胺化反应具有良好的收率和优异的收率。与以前通常需要高反应温度的过渡金属催化胺化反应不同，这种在室温下的新颖反应是通过有机催化实现的NFSI的C–H胺化反应的第一个例子。还提出了这种简洁胺化的可能机理。