11,12-di-O-methyl carnosol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,12-di-O-methyl carnosol
• 英文别名: (1R,10S)-3,4-dimethoxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[6.6.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: BMUVJFGCCPHXOJ-MWVIVRMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-1,1-dimethyl-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-2H-9,4a-(epoxymethano)phenanthren-12-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到11,12-di-O-methyl carnosol
  参考文献：
  名称：

  化学证据表明，过氧化物中间体参与单线态氧与单烯烃的反应，并与高度氧化的松果二萜的生物遗传途径有关

  摘要：

  在两个单独的实验中已获得化学证据，证明过氧化物中间体参与单线态氧与单烯烃的反应。在6,7-二氢戊糖酸衍生物与分子氧在明确的单线态氧生成条件下反应生成分子香豆酚和异香豆酚衍生物的过程中，这种中间体的分子内捕集为上述机理提供了确凿的证据。此外，这些化学证据支持了我们先前关于高氧化己二三烯二萜生物遗传途径的假说，其中酶促脱氢和单重态氧似乎起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88195-2

文献信息

• Chemical evidence for the participation of a perepoxide intermediate in the reaction of singlet oxygen with mono-olefins in relationship with the biogenetic pathway to highly oxidized abietane diterpenes
  作者：Javier G. Luis、Lucía S. Andrés、Winston Q. Fletcher

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88195-2

  日期：1994.1

  Chemical evidence has been obtained in two separate experiments for the participation of a perepoxide intermediate in the reaction of singlet oxygen with mono-olefins. The intramolecular trapping of such an intermediate in the reaction of 6,7-didehydrocarnosic acid derivatives with molecular oxygen in unequivocal singlet oxygen-generating conditions to give rosmanol and isorosmanol derivatives represents

  在两个单独的实验中已获得化学证据，证明过氧化物中间体参与单线态氧与单烯烃的反应。在6,7-二氢戊糖酸衍生物与分子氧在明确的单线态氧生成条件下反应生成分子香豆酚和异香豆酚衍生物的过程中，这种中间体的分子内捕集为上述机理提供了确凿的证据。此外，这些化学证据支持了我们先前关于高氧化己二三烯二萜生物遗传途径的假说，其中酶促脱氢和单重态氧似乎起着重要作用。