(S)-β-acetoxy-γ-butyrolactone | 19405-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-β-acetoxy-γ-butyrolactone
• 英文别名: β-acetoxy-γ-butyrolactone；5-oxotetrahydrofuran-3-yl acetate；3-acetoxy-γ-butyrolactone；dihydro-4-acetoxy-2(3H)-furanone；4-acetoxy-2-tetrahydrofuranone；(S)-3-acetoxy-γ-butyrolactone；(R)-3-acetoxy-gamma-butyrolactone；(5-oxooxolan-3-yl) acetate
• CAS: 19405-98-2；128032-77-9；138666-02-1
• 化学式: C₆H₈O₄
• mdl: MFCD24390260
• 分子量: 144.127
• InChiKey: QOAAHMCFVNHTBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-114 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.246 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-β-acetoxy-γ-butyrolactone 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2007/35066

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代乙酸环丁酯 在 lithium(etherate)2.5 tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 双氧水 、 草酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-β-acetoxy-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  亲脂性Li [B（C6F5）4]和Ca [B（C6F5）4] 2催化的Baeyer-Villiger氧化和氧化级联反应与过氧化氢水溶液

  摘要：

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204286

文献信息

• Triflic Acid Catalyzed Oxidative Lactonization and Diacetoxylation of Alkenes Using Peroxyacids as Oxidants
  作者：Yan-Biao Kang、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jo202491y

  日期：2012.2.3

  A clean and efficient diacetoxylation reaction of alkenes catalyzed by triflic acid using commercially available peroxyacids as the oxidants has been developed. This method was also applied in oxidative lactonizations of unsaturated carboxylic acids in good to high yields.

  已经开发了使用可商购的过氧酸作为氧化剂的三氟甲磺酸催化的烯烃的清洁且有效的二乙酰氧基化反应。该方法还以高产率到高产率用于不饱和羧酸的氧化内酯化。
• Oxidative transformation of cyclic ethers/amines to lactones/lactams using a DIB/TBHP protocol
  作者：Yi Zhao、Jascelyn Qian Lin Ang、Angela Wan Ting Ng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c3ra44184a

  日期：——

  A novel C–H oxidation of cyclic ethers and amines to the corresponding lactones and lactams was developed using a DIB/TBHP protocol. The reaction is mild and no metallic reagent is involved. In addition, study shows that the electronic properties of the substituents could affect the selectivity of oxidation.

  使用DIB/TBHP方案，开发了一种对环醚和胺进行新颖的C-H氧化反应，生成相应的内酯和内酰胺。该反应温和且不涉及金属试剂。此外，研究表明取代基的电子性质会影响氧化反应的选择性。
• N-HETEROCYCLIC CARBENE-AMIDO PALLADIUM(II) CATALYSTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Jung Kyung Woon

  公开号：US20100036131A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A new N-heterocyclic catalyst system which contains N-heterocyclic carbene and amido as ligands, which are strongly bound to a palladium metal. Another heteroatom functionality can be used as a third ligand L. The NHC-amidate ligand system is unique in structure, and shows excellent reactivities in a number of chemical reactions. The chemical reactions include carbon-carbon and carbon-heteroatom (oxygen and nitrogen) bond formations, and oxidation reactions of saturated carbon chemicals via C—H activation.

  一个新的N-杂环催化剂系统包含N-杂环卡宾和酰胺作为配体，它们与钯金属结合紧密。另一个杂原子功能基可以用作第三个配体L。NHC-酰胺配体系统在结构上独特，并在许多化学反应中显示出优异的反应性。这些化学反应包括碳-碳和碳-杂原子（氧和氮）键的形成，以及通过C—H活化对饱和碳化学物质的氧化反应。
• Efficient Diacetoxylation of Alkenes via Pd(II)/Pd(IV) Process with Peracetic Acid and Acetic Anhydride
  作者：Chan Pil Park、Joo Ho Lee、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol1001686

  日期：2010.6.4

  A palladium-catalyzed diacetoxylation of alkenes in the presence of peracetic acid and acetic anhydride was developed to produce diacetates efficiently and diastereoselectively. Due to its mild conditions, this method was suitable for a broad range of substrates encompassing conjugated and nonconjugated olefins.

  在过乙酸和乙酸酐的存在下，钯催化的烯烃双乙酰氧基化被开发出来，以高效和非对映选择性地生产双乙酸盐。由于其温和的条件，该方法适用于广泛的底物，包括共轭和非共轭烯烃。
• Oxidative Acetoxylactonisation of Alkenoic Acids Using H₂O₂ in Acetic Acid Catalysed by KI
  作者：Zhong-Shi Zhou、Xue-Han He

  DOI：10.3184/174751915x14399788140213

  日期：2015.9

  In the presence of a catalytic amount of KI in combination with H₂O₂, a convenient catalytic procedure has been developed for the direct preparation of acetoxylactones from alkenoic acids in acetic acid at room temperature which provides the corresponding cyclic products in good yields. This novel methodology mediated by an in situ generated hypervalent iodine intermediate extends the catalytic application of KI in organic synthesis.

  在催化量的 KI 与 H2O2 的共同作用下，开发出了一种方便的催化程序，可在室温下直接从乙酸中的烯酸制备乙酰氧基内酯，并能以良好的收率提供相应的环状产物。这种由原位生成的高价碘中间体介导的新方法扩展了 KI 在有机合成中的催化应用。