3,2':4',6'-di-O-isopropylidenemaltose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,2':4',6'-di-O-isopropylidenemaltose
• 英文别名: (1R,3R,4R,7R,8R,12R,13S,14S,19R)-4-(hydroxymethyl)-10,10,16,16-tetramethyl-2,5,9,11,15,17,20-heptaoxatetracyclo[10.8.0.03,8.014,19]icosane-6,7,13-triol
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₁
• 分子量: 422.43
• InChiKey: CZKXXKBRGJJDPK-WCWHLQTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,2':4',6'-di-O-isopropylidenemaltose 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,6,3'-tetra-O-acetyl-3,2':4'6'-di-O-isopropylidene-α-maltose 、 1,2,6,3'-tetra-O-acetyl-3,2':4'6'-di-O-isopropylidene-α-maltose
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖与2,2-二甲氧基丙烷的反应

  摘要：

  摘要室温下，在含N，N-二甲基甲酰胺，过量的对甲苯磺酸中用2,2-二甲氧基丙烷对麦芽糖进行乙酰化，得到1,2-O-异亚丙基-α-麦芽糖，4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-2,3：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醛，1,2：4'，6'-二-O-异亚丙基-α-麦芽糖和1,6：3,2'： 4′，6′-三-O-异亚丙基-β-麦芽糖。当该反应在80°下进行时，在痕量对甲苯磺酸的存在下形成4'，6'-O-异亚丙基麦芽糖和3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基麦芽糖。 1,2：4'，6'-二-O-异亚丙基-α-麦芽糖和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-（4'，6'-O-异亚丙基-α -d-葡萄糖吡喃糖基）-醛-d-葡萄糖二甲基乙缩醛与过量的酸。另一方面，当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，2,3：5,6：4'

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85252-0
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以34.4%的产率得到3,2':4',6'-di-O-isopropylidenemaltose
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖与2,2-二甲氧基丙烷的反应

  摘要：

  摘要室温下，在含N，N-二甲基甲酰胺，过量的对甲苯磺酸中用2,2-二甲氧基丙烷对麦芽糖进行乙酰化，得到1,2-O-异亚丙基-α-麦芽糖，4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-2,3：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醛，1,2：4'，6'-二-O-异亚丙基-α-麦芽糖和1,6：3,2'： 4′，6′-三-O-异亚丙基-β-麦芽糖。当该反应在80°下进行时，在痕量对甲苯磺酸的存在下形成4'，6'-O-异亚丙基麦芽糖和3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基麦芽糖。 1,2：4'，6'-二-O-异亚丙基-α-麦芽糖和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-（4'，6'-O-异亚丙基-α -d-葡萄糖吡喃糖基）-醛-d-葡萄糖二甲基乙缩醛与过量的酸。另一方面，当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，2,3：5,6：4'

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85252-0

文献信息

• Manzo, Emiliano; Barone, Gaspare; Parrilli, Michelangelo, Synlett, 2000, # 6, p. 887 - 889
  作者：Manzo, Emiliano、Barone, Gaspare、Parrilli, Michelangelo

  DOI：——

  日期：——