C-β-D-maltopyranoside-n-propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-β-D-maltopyranoside-n-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]propan-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₁
• 分子量: 382.365
• InChiKey: CZPVHXTZZCIQGE-VYDBGKAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 C-β-D-maltopyranoside-n-propan-2-one 在 四氢吡咯 、 硼酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.08h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-硼酸催化的酮与酮的C-糖基化未保护的二糖和三糖醛糖吡喃糖

  摘要：

  C-糖苷衍生物存在于药物，糖缀合物，探针和其他功能分子中。因此，未保护的碳水化合物的C-糖基化是令人关注的。这里报道了未保护的二糖和三糖醛糖吡喃糖与各种酮的C-糖基化反应的发展。使用由吡咯烷和硼酸组成的催化剂体系在温和条件下进行反应。用于C-糖基化的碳水化合物包括乳糖，麦芽糖，纤维二糖，3'-唾液乳糖，6'-唾液乳糖和麦芽三糖。使用具有官能团的酮，得到带有官能团的C-糖苷酮。吡咯烷硼酸的催化条件并未改变碳水化合物的非C–C键形成位置的立体化学，并导致形成具有高非对映选择性的C-糖苷化产物。对于吡咯烷-硼酸催化下的碳水化合物的C-糖基化，醛糖吡喃糖反应的6-位的羟基对于提供产物是必需的。我们的分析表明，碳水化合物与吡咯烷形成亚胺离子，而硼酸则在催化过程中推动C-C键形成，从而与碳水化合物形成B-O共价键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00340
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 乙酰丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到C-β-D-maltopyranoside-n-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由未保护的糖一步合成β-C-糖脂衍生物。

  摘要：

  研究了NaHCO3水溶液中非对称或对称的β-二酮和未保护糖的缩合。使用这一一步程序有效地制备了具有8或11个碳原子的亲脂性残基的C-葡萄糖基和C-麦芽糖基衍生物。通过测量它们的CMC证明了这些化合物的两亲性质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.11.007

文献信息

• [EN] OLIGOSACCHARIDE C-GLYCOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE C-GLYCOSIDES OLIGOSACCHARIDIQUES
  申请人：OKINAWA INST SCIENCE & TECH SCHOOL CORP

  公开号：WO2019182087A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention provides a novel process for preparing an oligosaccharide C-glycoside derivative of formula I, comprising reacting a compound of formula II with compound of formula III in the presence of at least one primary or secondary amine and at least one additive [in the formulae, the substituents are as defined herein], and novel oligosaccharide C-glycoside derivatives that can be prepared using the process.

  本发明提供了一种制备公式I的寡糖C-糖苷衍生物的新型方法，包括在至少一种一级或二级胺和至少一种添加剂的存在下，将公式II的化合物与公式III的化合物反应[在公式中，取代基如在此定义]，以及可以使用该方法制备的新型寡糖C-糖苷衍生物。
• One-step synthesis of β-C-glycolipid derivatives from unprotected sugars
  作者：Yaël Hersant、Robert Abou-Jneid、Yves Canac、André Lubineau、Michel Philippe、Didier Semeria、Xavier Radisson、Marie-Christine Scherrmann

  DOI：10.1016/j.carres.2003.11.007

  日期：2004.2

  Condensations of nonsymmetrical or symmetrical beta-diketones and unprotected sugars in aq NaHCO3 soln were explored. C-glucosyl and C-maltosyl derivatives bearing lipophilic residue of 8 or 11 carbon atoms were prepared efficiently using this one-step procedure. The amphiphilic properties of these compounds were demonstrated by measuring their CMC.

  研究了NaHCO3水溶液中非对称或对称的β-二酮和未保护糖的缩合。使用这一一步程序有效地制备了具有8或11个碳原子的亲脂性残基的C-葡萄糖基和C-麦芽糖基衍生物。通过测量它们的CMC证明了这些化合物的两亲性质。
• C-Glycosidation of Unprotected Di- and Trisaccharide Aldopyranoses with Ketones Using Pyrrolidine-Boric Acid Catalysis
  作者：Sherida Johnson、Avik Kumar Bagdi、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00340

  日期：2018.4.20

  trisaccharide aldopyranoses with various ketones is reported. The reactions were performed using catalyst systems composed of pyrrolidine and boric acid under mild conditions. Carbohydrates used for the C-glycosidation included lactose, maltose, cellobiose, 3′-sialyllactose, 6′-sialyllactose, and maltotriose. Using ketones with functional groups, C-glycosides ketones bearing the functional groups were obtained

  C-糖苷衍生物存在于药物，糖缀合物，探针和其他功能分子中。因此，未保护的碳水化合物的C-糖基化是令人关注的。这里报道了未保护的二糖和三糖醛糖吡喃糖与各种酮的C-糖基化反应的发展。使用由吡咯烷和硼酸组成的催化剂体系在温和条件下进行反应。用于C-糖基化的碳水化合物包括乳糖，麦芽糖，纤维二糖，3'-唾液乳糖，6'-唾液乳糖和麦芽三糖。使用具有官能团的酮，得到带有官能团的C-糖苷酮。吡咯烷硼酸的催化条件并未改变碳水化合物的非C–C键形成位置的立体化学，并导致形成具有高非对映选择性的C-糖苷化产物。对于吡咯烷-硼酸催化下的碳水化合物的C-糖基化，醛糖吡喃糖反应的6-位的羟基对于提供产物是必需的。我们的分析表明，碳水化合物与吡咯烷形成亚胺离子，而硼酸则在催化过程中推动C-C键形成，从而与碳水化合物形成B-O共价键。