geranyl α-D-glucopyranoside | 151921-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 151921-84-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: RMMXLHZEVYNSJO-KZLBPRFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 蔗糖 在 蔗糖磷酸钠 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 geranyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquids as cosolvents for glycosylation by sucrose phosphorylase: balancing acceptor solubility and enzyme stability

  摘要：

  在过去的十年中，二糖磷酸化酶作为一种有前途的糖苷合成生物催化剂，受到了越来越多的关注。遗憾的是，这些酶对非碳水化合物受体的亲和力通常很低，因此需要添加助溶剂来增加这些受体的溶解浓度。然而，甲醇和二甲基亚砜（DMSO）等常用溶剂与碳水化合物衍生产品的许多预期应用不兼容。在这项工作中，我们评估了多种相关受体在离子液体（IL）作为替代和 "绿色 "溶剂存在时的溶解度。研究发现，离子液体 AMMOENG 101 是中长链醇、类黄酮、生物碱、酚类和萜类等多种化合物最有效的共溶剂。此外，与常用的二甲亚砜相比，这种 IL 对蔗糖磷酸化酶的稳定性和活性的影响较小。为了证明这种溶剂系统的实用性，我们在含有 20% AMMOENG 101、1 M 蔗糖和饱和量受体的缓冲液中建立了白藜芦醇糖基化过程。核磁共振光谱证明，得到了单一的 3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(E)-白藜芦醇异构体。

  DOI：

  10.1039/c3gc40449h

文献信息

• Biphasic Catalysis with Disaccharide Phosphorylases: Chemoenzymatic Synthesis of α-<scp>d</scp>-Glucosides Using Sucrose Phosphorylase
  作者：Karel De Winter、Tom Desmet、Tim Devlamynck、Lisa Van Renterghem、Tom Verhaeghe、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Wim Soetaert

  DOI：10.1021/op400302b

  日期：2014.6.20

  this work, a buffer/ethyl acetate ratio of 5:3 was identified to be the optimal solvent system, allowing the use of SP in biphasic systems. Careful optimization of the reaction conditions enabled the synthesis of a range of α-d-glucosides, such as cinnamyl α-d-glucopyranoside, geranyl α-d-glucopyranoside, 2-O-α-d-glucopyranosyl pyrogallol, and series of alkyl gallyl 4-O-α-d-glucopyranosides. The usefulness

  由于其广泛的受体特异性，蔗糖磷酸化酶（SP）已被用于将葡萄糖转移至多种受体分子。不幸的是，SP对这些受体的亲和力低（K m > 1 M）通常促使添加助溶剂，助溶剂通常不能溶解足够的底物或逐渐引起酶抑制和变性。在这项工作中，确定缓冲液/乙酸乙酯的比例为5：3是最佳溶剂系统，从而允许在双相系统中使用SP。的反应条件的仔细优化启用的范围α-的合成d -glucosides，如肉桂α- d吡喃葡萄糖苷，香叶基α- d吡喃葡萄糖苷，2- ö-α- d吡喃葡萄糖基邻苯三酚，和烷基gallyl 4-系列ö -α- d -glucopyranosides。通过在辅助溶剂和双相反应系统中比较邻苯三酚的葡萄糖基化进一步说明了双相催化的有用性。前者的受体收率仅达到17.4％，而使用双相催化时，大约60％的初始邻苯三酚会转化。
• Microbial production of neryl-α-<scp>d</scp>-glucopyranoside from nerol by <i>Agrobacterium</i> sp. M-12 reflects glucosyl transfer activity
  作者：Kazuki Takahashi、Issei Terauchi、Marie Ono、Hiroshi Satoh、Makoto Ueda

  DOI：10.1080/09168451.2018.1514250

  日期：2018.12.2

  Terpene alcohol is widely used in perfumes and is known to possess antibacterial activity. Moreover, in its glycosylated form, it can be applied as a nonionic surfactant in food, and in the pharmaceutical, chemical, cosmetic, and detergent industries. Presently, chemical production of terpene glucosides is hampered by high costs and low yields. Here, we investigated the microbial glucosylation of nerol (cis-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol), a component of volatile oils, by Agrobacterium sp. M-12 isolated from soil. A microbial reaction using washed cells of Agrobacterium sp. M-12, 1 g/L of nerol, and 100 g/L of maltose under optimal conditions yielded 1.8 g/L of neryl-α-d-glucopyranoside after 72 h. The molar yield of neryl-α-D-glucopyranoside was 87.6%. Additionally, we report the successful transglucosylation of other monoterpene alcohols, such as geraniol, (-)-β-citronellol, and (-)-linalool, by Agrobacterium sp. M-12. Thus, microbial glucosylation has potential widespread applicability for efficient, low-cost production of glycosylated terpene alcohols.

  萜烯醇被广泛应用于香水中，并被认为具有抗菌活性。此外，在其糖基化形式下，它可以被应用于食品、制药、化学、化妆品和清洁剂行业中作为一种非离子表面活性剂。目前，萜烯葡萄糖苷的化学生产受到高成本和低产量的限制。在这里，我们研究了由土壤中分离的农杆菌M-12对挥发油成分之一的芳香醇（顺-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-醇）进行的微生物葡萄糖化反应。在最佳条件下，使用Agrobacterium sp. M-12的洗涤细胞、1 g/L的芳香醇和100 g/L的麦芽糖的微生物反应在72小时后产生了1.8 g/L的芳樟醇-α-D-葡萄糖苷。芳樟醇-α-D-葡萄糖苷的摩尔收率为87.6%。此外，我们还报告了农杆菌M-12对其他单萜烯醇（如香叶醇、(-)-β-香茅醇和(-)-芳樟醇）的成功转移葡萄糖化反应。因此，微生物葡萄糖化具有广泛的应用潜力，可实现高效、低成本的糖基化萜烯醇生产。

• Process for obtaining aroma components and aromas from their precursors of a glycosidic nature
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0332281B1

  公开（公告）日：1992-09-23
• Process for obtaining aroma components and aromas from their precursors of a glycosidic nature, and aroma components and aromas thereby obtained
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0416713B2

  公开（公告）日：1999-06-23
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING AROMA COMPONENTS AND AROMAS FROM THEIR PRECURSORS OF A GLYCOSIDIC NATURE, AND AROMA COMPONENTS AND AROMAS THEREBY OBTAINED
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：WO1991003174A1

  公开（公告）日：1991-03-21

  (EN) An enzymatic hydrolysis of a glycosidic substrate containing at least one of the said precursors is performed with at least one enzyme chosen in accordance with the structure of the said precursor, to liberate the corresponding monoglycosides by cleavage at a glycoside bond, and, in a second stage, an enzymatic hydrolysis of the product of the first stage is performed with at least one enzyme other than or identical to that/those of the first stage and designed to liberate the aroma components and aromas by cleavage of the aglycone-carbohydrate linkage bond. A vegetable material derived from a fruit such as grape or an aromatic or flowering plant, as well as their derivatives and by-products, is chosen as a glycosidic substrate. Terpenols such as geraniol, linalool, nerol and the like, terpene polyols and alcohols such as phenyl ethyl alcohol and benzyl alcohol, or the like, are obtained, in particular, as aroma components or aromas.(FR) L'hydrolyse enzymatique d'un substrat glycosidique comportant au moins un desdits précurseurs s'effectue, au moins une enzyme étant choisi en fonction de la structure dudit précurseur, de manière à libérer les monoglycosides correspondants par clivage au niveau d'une liaison glycosidique. Une deuxième étape comprend l'hydrolyse enzymatique du produit de la première étape qui s'effectue en utilisant au moins une enzyme autre que celle de la première étape ou identique à celle-ci, ladite hydrolyse étant conçue de manière à libérer les composants d'arômes et les arômes par clivage de la liaison aglycone-hydrate de carbone. Une matière végétale dérivée d'un fruit tel qu'un raisin ou d'une plante aromatique ou à fleurs, ainsi que leurs dérivés ou leurs sous-produits, est choisie en tant que substrat glycosidique. On obtient, en tant que composants d'arômes ou arômes, en particulier des terpenols tels que géraniol, linalol, nérol et semblables, des polyols de terpène et des alcools tels que l'alcool de phényle éthyle et l'alcool benzylique ou semblables.