4,4-Dimethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 104461-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• CAS: 104461-89-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: QPUBUXQNLKZKKG-IDAMJOMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxymethyl-2,4,4-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  植物学综合研究。季碳中心的不对称合成。

  摘要：

  光学活性4的合成是通过不对称形成在α-碳上完全取代的环状β-酮酯，然后对酯基进行化学选择性还原而完成的。在检查的不对称反应中，Koga程序被证明是最具选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98227-3
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 冰片 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  植物学综合研究。季碳中心的不对称合成。

  摘要：

  光学活性4的合成是通过不对称形成在α-碳上完全取代的环状β-酮酯，然后对酯基进行化学选择性还原而完成的。在检查的不对称反应中，Koga程序被证明是最具选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98227-3