(S)-3-(2-naphthoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid | 1312671-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(2-naphthoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-3-(naphthalene-2-carbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1312671-69-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: YEAKFBLXAPHWFM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  冰片 、 (S)-3-(2-naphthoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl (S)-3-(2-naphthoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基羰基假脯氨酸作为用于测定仲醇绝对构型的可调手性衍生剂

  摘要：

  新的手性衍生剂 3-芳基羰基-2,2-二甲基-恶唑烷-4-羧酸（N-芳基羰基假脯氨酸）是通过简单、短步合成制备的。仲醇的绝对构型可以根据非对映体假脯氨酸酯之间的 NMR 光谱化学位移差异来确定。简单地通过使用具有更强各向异性作用的芳族基团来制备更有效的药剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100209
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(2-naphthoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-芳基羰基假脯氨酸作为用于测定仲醇绝对构型的可调手性衍生剂

  摘要：

  新的手性衍生剂 3-芳基羰基-2,2-二甲基-恶唑烷-4-羧酸（N-芳基羰基假脯氨酸）是通过简单、短步合成制备的。仲醇的绝对构型可以根据非对映体假脯氨酸酯之间的 NMR 光谱化学位移差异来确定。简单地通过使用具有更强各向异性作用的芳族基团来制备更有效的药剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100209

文献信息

• N-Arylcarbonylpseudoprolines as Tunable Chiral Derivatizing Agents for the Determination of the Absolute Configuration of Secondary Alcohols
  作者：So-Yeong Han、Kihang Choi

  DOI：10.1002/ejoc.201100209

  日期：2011.6

  chiral derivatizing agents, 3-arylcarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-4-carboxylic acids (N-arylcarbonylpseudoprolines), were prepared through a simple, short-step synthesis. The absolute configuration of secondary alcohols can be assigned on the basis of the NMR spectroscopic chemical shift difference between diastereomeric pseudoproline esters. Preparation of more efficient agents was achieved simply

  新的手性衍生剂 3-芳基羰基-2,2-二甲基-恶唑烷-4-羧酸（N-芳基羰基假脯氨酸）是通过简单、短步合成制备的。仲醇的绝对构型可以根据非对映体假脯氨酸酯之间的 NMR 光谱化学位移差异来确定。简单地通过使用具有更强各向异性作用的芳族基团来制备更有效的药剂。