(E)-(−)-bornyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(−)-bornyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (-)-bornyl (E)-3,4,5-trimethoxycinnamate；[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: HOEXVZGRLZDKIW-PTJRHCKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 N-甲基吗啉 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (E)-(−)-bornyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Activation of Imidazolides Using Methyl Trifluoromethanesulfonate: A Convenient Method for the Preparation of Hindered Esters and Amides

  摘要：

  用三氟甲磺酸甲酯处理咪唑酰化物，然后与醇或胺反应，可以方便地在一个反应锅中制备酯和酰胺。该方法适用于低反应性的咪唑酰化物以及受阻的亲核试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4399

文献信息

• Design, Antileishmanial Activity, and QSAR Studies of a Series of Piplartine Analogues
  作者：Flávio R. Nóbrega、Larisse V. Silva、Carlos da Silva M. Bezerra Filho、Tamires C. Lima、Yunierkis P. Castillo、Daniel P. Bezerra、Tatjana K. Souza Lima、Damião P. de Sousa

  DOI：10.1155/2019/4785756

  日期：2019.1.8

  Most compounds were found to be active against L. amazonensis. Among 32 assayed derivatives, compound (E)-(−)-bornyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylate exhibited the most potent antileishmanial activity (IC50 = 0.007 ± 0.008 μM, SI > 10), followed by benzyl 3,4,5-trimethoxybenzoate (IC50 = 0.025 ± 0.009 μM, SI > 3.205) and (E)-furfuryl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylate (IC50 = 0.029 ± 0.007 μM, SI > 2

  Piplartine 是一种存在于不同 Piper 物种中的烷酰胺，具有多种生物活性，包括抗寄生虫特性。因此，本研究的目的是评估一系列 32 种合成的 piplartine 类似物对抗 Leishmania amazonensis 前鞭毛体形式，并建立这些化合物的构效关系和 3D-QSAR。使用MTT方法确定化合物的抗利什曼病作用。大多数化合物被发现对 L. amazonensis 有活性。在 32 种测定的衍生物中，化合物 (E)-(-)-冰片基 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙烯酸酯表现出最有效的抗利什曼原虫活性（IC50 = 0.007 ± 0.008 μM，SI > 10），其次是苄基3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯 (IC50 = 0.025 ± 0.009 μM, SI > 3.205) 和 (E)-糠基 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙烯酸酯 (IC50 = 0.029 ±
• Activation of Imidazolides Using Methyl Trifluoromethanesulfonate: A Convenient Method for the Preparation of Hindered Esters and Amides
  作者：Gerardo Ulibarri、Nadège Choret、Dennis C. H. Bigg

  DOI：10.1055/s-1996-4399

  日期：1996.11

  Treatment of imidazolides with methyl trifluoromethanesulfonate followed by reaction with alcohols or amines provides a convenient one-pot procedure for the preparation of esters and amides. The method is applicable to imidazolides of low reactivity as well as to hindered nucleophiles.

  用三氟甲磺酸甲酯处理咪唑酰化物，然后与醇或胺反应，可以方便地在一个反应锅中制备酯和酰胺。该方法适用于低反应性的咪唑酰化物以及受阻的亲核试剂。