borneol β-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: borneol β-phenylpropionate
• 英文别名: bornyl phenylpropionate；[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: FJRVVWLNKWCPLW-FRQCXROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 [Cl(C₆F₁₃C₂H₄)2SnOSn(C₂H₄C₆F₁₃)2Cl]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 borneol β-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  氟双相技术中用于酯交换反应的氟烷基二恶烷烷催化剂

  摘要：

  依靠氟双相技术，已经提出了新颖，实用的酯交换方法。氟烷基二氧杂环己烷烷催化剂能够通过使用比例为1的反应物酯和醇，在FC-72溶剂中进行酯交换反应，以提供100％的所需酯产率。该催化剂还可以在FC-72 /有机溶剂系统以及仅在甲苯中使用。可以使用许多带有各种官能团的酯和醇。催化剂可以完全回收再利用。更方便地，从反应混合物中分离出的FC-72中的催化剂溶液直接用于下一步反应。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<84::aid-adsc84>3.0.co;2-c

文献信息

• Nickel-Catalyzed Esterification of Aliphatic Amides
  作者：Liana Hie、Emma L. Baker、Sarah M. Anthony、Jean-Nicolas Desrosiers、Chris Senanayake、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201607856

  日期：2016.11.21

  demonstrated that amides can be used in nickel‐catalyzed reactions that lead to cleavage of the amide C−N bond, with formation of a C−C or C−heteroatom bond. However, the general scope of these methodologies has been restricted to amides where the carbonyl is directly attached to an arene or heteroarene. We now report the nickel‐catalyzed esterification of amides derived from aliphatic carboxylic acids

  最近的研究表明，酰胺可用于镍催化的反应中，从而导致酰胺C-N键断裂，并形成C-C或C-杂原子键。但是，这些方法的一般范围仅限于酰胺，其中羰基直接连接到芳烃或杂芳烃上。现在我们报告衍生自脂肪族羧酸的酰胺的镍催化酯化反应。该转化仅需要稍微过量的醇亲核试剂，并且可以耐受杂环，具有差向异构立体中心的底物和空间上拥挤的偶联配偶体。此外，一系列酰胺竞争实验建立了选择性原理，将有助于未来的合成设计。
• Direct Electrophilic Insertion into a Twelve-Vertex Metallacarborane
  作者：Alexander R. Kudinov、Dmitry S. Perekalin、Stanislav S. Rynin、Konstantin A. Lyssenko、Gennadii V. Grintselev-Knyazev、Pavel V. Petrovskii

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4112::aid-anie4112>3.0.co;2-y

  日期：2002.11.4
• Appendino, Giovanni; Cravotto, Giancarlo; Gariboldi, Pierluigi, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 1, p. 1 - 4
  作者：Appendino, Giovanni、Cravotto, Giancarlo、Gariboldi, Pierluigi、Gabetta, Bruno、Bombardelli, Ezio

  DOI：——

  日期：——