3-Methoxy-6,7:8,9-diseco-1,3,5(10),7-oestratetraen-11,17-dion | 75863-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-6,7:8,9-diseco-1,3,5(10),7-oestratetraen-11,17-dion
• 英文别名: (2S,3S)-3-ethenyl-2-[3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-oxopropyl]-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 75863-04-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: ZSFYSABJBHZINR-KUHUBIRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-6,7:8,9-diseco-1,3,5(10),7-oestratetraen-11,17-dion 生成 诺龙
  参考文献：
  名称：

  具有光化学关键反应的19-nor-甾类化合物的高选择性全合成：外消旋的目标化合物1,4）

  摘要：

  环A和环d积木17B和外消旋- 15，这是很容易访问的从米甲酚甲基醚（19A）和（Ë）-1,4-二溴-2-丁烯（13B）和丙二酸二甲酯（14A） ，加入Michael加成物，形成关键化合物rac - 9a。后者通过光烯化，分子内Diels / Alder反应和脱水相继反应，得到目标化合物rac - 5和rac - 6。从这里您可以选择获取19-nor-steroids rac-雌激素（ra - 1a），rac -19-norandrost-4-en-3,17-dione（rac - 2a），rac-雌二醇-17β（rac - 3a）和rac -19-去甲睾酮（rac - 4a） （请参阅方案1和2以及标签3和4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811220
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 Jones-reagent 、 硫酸 、 溴 、 sodium 、 铁粉 、 magnesium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 3-Methoxy-6,7:8,9-diseco-1,3,5(10),7-oestratetraen-11,17-dion
  参考文献：
  名称：

  具有光化学关键反应的19-nor-甾类化合物的高选择性全合成：外消旋的目标化合物1,4）

  摘要：

  环A和环d积木17B和外消旋- 15，这是很容易访问的从米甲酚甲基醚（19A）和（Ë）-1,4-二溴-2-丁烯（13B）和丙二酸二甲酯（14A） ，加入Michael加成物，形成关键化合物rac - 9a。后者通过光烯化，分子内Diels / Alder反应和脱水相继反应，得到目标化合物rac - 5和rac - 6。从这里您可以选择获取19-nor-steroids rac-雌激素（ra - 1a），rac -19-norandrost-4-en-3,17-dione（rac - 2a），rac-雌二醇-17β（rac - 3a）和rac -19-去甲睾酮（rac - 4a） （请参阅方案1和2以及标签3和4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811220

文献信息

• Totalsynthese von (-)-Norgestrel
  作者：Helmut Baier、Gerd Dürner、Gerhard Quinkert

  DOI：10.1002/hlca.19850680430

  日期：1985.6.26

  Total-Synthesis of (–)-Norgestrel

  （-）-炔雌醇的全合成
• Asymmetrische Totalsynthese von 19-Nor-Steroiden mit photochemischer Schlüsselreaktion: Enantiomerenreine Zielverbindungen
  作者：Gerhard Quinkert、Ulrich Schwartz、Herbert Stark、Wolf-Dietrich Weber、Friedhelm Adam、Helmut Baier、Gudrun Frank、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/jlac.198219821109

  日期：1982.11.22

  Eine Totalsynthese der enantiomerenreinen 19-Nor-Steroide Östron (1a), 19-Norandrost-4-en-3,17-dion (2a), östradiol-17β (3a) und 19-Nortestosteron (4a) wird beschrieben. Sie folgt dem A + DADABCD-Aufbauprinzip, durchläuft ein lichtinduziertes, kinetisch instabiles o-Chinodimethan-Derivat und verwendet den chiralen Synthesebaustein (R)-2-Vinyl-1,1-cyclopropan-dicarbonsäure-dimethylester (12b). 12b ist

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。
• Quinkert; Schwartz; Stark, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 12, p. 1062 - 1063
  作者：Quinkert、Schwartz、Stark、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quinkert; Weber; Schwartz, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 12, p. 1060 - 1062
  作者：Quinkert、Weber、Schwartz、Duerner

  DOI：——

  日期：——