methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-α-D-glucopyranoside | 118868-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-3-sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 118868-80-7；79580-71-5
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈S
• 分子量: 522.576
• InChiKey: GURHOQZNIBZVRK-PCQQEBMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-α-D-glucopyranoside 在 sodium dithionite 、 碘苯二乙酸 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-(3',6'-dioxo-4'-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)cyclohexa-1',4'-dienylthio)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单和低聚（糖基硫代）苯醌的不可逆糖苷酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  通过对2-巯基苯-1,4-二醇进行S-糖基化并且通过将乙酰化的1-硫代葡萄糖3添加至苯并-1,4-醌中来制备单（葡糖硫基）氢醌2（方案1）。采用第二种较高产率的方法制备一系列（葡糖硫基）氢醌。的除了3至2-氯苯并-1,4-醌，然后氧化，得到1- thioglucosides 7和12（1.3：1），而加入HCl至（glucosylthio）醌4和氧化，得到主要是12（方案1）。同样，双（葡糖硫基）氢醌33从3和4（方案4）获得甲酰胺，并从巯基16和苯并-1,4-醌获得（纤维二硫基）氢醌18（方案2）。将4-硫代葡糖苷21添加到苯并-1,4-醌（22）和4中，然后氧化，分别得到单（葡糖硫基）醌23和二取代的醌24和25（方案3）。的混合物24 / 25还从除获得3至23。三（葡糖硫基）氢醌36是通过将二氯醌29或二甲磺酸酯31加成/消除而获得的，二氯醌29或二甲磺酸酯31是以简化的方式制备的

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770319
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-半乳糖苷-2,3,6-三苯甲酸酯 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  巯基乳糖（4-S-β-d-吡喃半乳糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖）的合成

  摘要：

  摘要通过两种途径合成了潜在的酶诱导剂4- S-β-d-吡喃半乳糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖，巯基乳糖（20）。从甲基α-d-吡喃半乳糖苷以高收率获得中间体2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-S-氰基-4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（5）。衍生自5的甲基4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷钠盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物在六甲基磷酸三酰胺中的反应生成甲基硫代乳糖苷衍生物可以被选择性地苯甲酰化，得到2,6，-二-O-苯甲酰基-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（14），直接从偶联反应中生成的复杂混合物产物中结晶出来。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85599-8

文献信息

• sp ² ‐Iminosugar <i>O</i> ‐, <i>S</i> ‐, and <i>N</i> ‐Glycosides as Conformational Mimics of α‐Linked Disaccharides; Implications for Glycosidase Inhibition
  作者：Elena M. Sánchez‐Fernández、Rocío Rísquez‐Cuadro、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández、Pedro M. Nieto、Jesús Angulo

  DOI：10.1002/chem.201200279

  日期：2012.7.2

  either of the two target enzymes. A comparative conformational analysis based on NMR and molecular modelling revealed remarkable differences in the flexibility about the glycosidic linkage as a function of the nature of the linking atom in this series. Thus, the N‐pseudodisaccharide is more rigid than the O‐linked derivative, which exhibits conformational properties very similar to those of the natural

  α（1→6）-和α（1→4）-连接的二糖异麦芽糖和麦芽糖的模拟物具有与吡喃吡喃糖苷残基相连的双环sp 2-亚氨基糖非还原部分O-，S-或N-的合成。报告。在sp 2-亚氨基糖中发挥的强烈的广泛异头作用决定了糖基化反应的α-立体化学结果，而与参与的保护基团是否存在以及杂原子的性质无关。它还可以使所得的氨基缩醛，氨基硫缩醛或宝石具有化学稳定性。-二胺功能。三种异麦芽糖模拟物均表现为异麦芽糖酶和麦芽糖酶的有效且选择性非常强的抑制剂，这两种α-葡萄糖苷酶与母体二糖结合，可作为底物或抑制剂。相比之下，在麦芽糖模拟物中观察到抑制特性的巨大差异，其中O相连的衍生物比N相连的类似物更有效。在小号-连接pseudodisaccharide没有抑制或者两个靶酶。基于NMR和分子建模的比较构象分析显示，糖苷键的柔性随该系列中连接原子的性质而显着不同。因此，N伪二糖比O相连的衍生物更具刚性，后者的构象性质与天然麦
• Synthesis and conformational analysis of disaccharide analogues containing disulfide and selenosulfide functionalities in the interglycosidic linkages
  作者：Nagasree Chakka、Blair D Johnston、B Mario Pinto

  DOI：10.1139/v05-107

  日期：2005.6.1

  β-dihetero-linked disaccharides were deprotected to give the target compounds. The conformational preferences of these dihetero analogues were inferred from NOESY experiments and line-broadening effects in variable-temperature NMR spectra, and are rationalized in terms of molecular orbital theory. Low-energy conformations of these compounds can populate regions of conformational space not usually occupied

  含二硫化物（甲基-4-S-（β-D-吡喃半乳糖基-1'-硫代）-4-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（1））和硒代硫化物（甲基-4-Se-（）的新型二糖的合成描述了 β-D-吡喃半乳糖基-1'-硫代)-4-硒-α-D-吡喃葡萄糖苷 (2)) 在糖苷间键合中的功能。合成策略依赖于 β-糖基硫代磺酸盐与碳水化合物硫醇或硒醇亲核试剂的反应。将得到的受保护的 β-二杂连接的二糖脱保护以得到目标化合物。这些二杂类似物的构象偏好是从 NOESY 实验和变温 NMR 光谱中的谱线加宽效应推断出来的，并根据分子轨道理论进行了合理化。
• Mehta; Andrews; Johnston, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 4, p. 1569 - 1570
  作者：Mehta、Andrews、Johnston、Pinto

  DOI：——

  日期：——
• Mehta, Seema; Andrews, John S.; Johnston, Blair D., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 39, p. 9784 - 9790
  作者：Mehta, Seema、Andrews, John S.、Johnston, Blair D.、Svensson, Birte、Pinto, B. Mario

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation as Irreversible Glycosidase Inhibitors of Mono- and Oligo(glycosylthio)benzoquinones
  作者：Matthias Schnabelrauch、Andrea Vasella、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/hlca.19940770319

  日期：1994.5.11

  9, 14, 19, 27, 34, and 38), and oxidized to the corresponding quinones (6, 10, 15, 20, 28, 35, and 40). The (glucosylthio)quinones 6, 15, 20, 28, and 35 were tested as time-dependent inactivators of a retaining β-1,4-glucosidase from Agrobacterium faecalis (Abg), which has a strong exo-glucosidase action (Table 1). Similarly, compounds 20, 28, and 35 were tested with a cellulase from Cellulomonas fimi

  通过对2-巯基苯-1,4-二醇进行S-糖基化并且通过将乙酰化的1-硫代葡萄糖3添加至苯并-1,4-醌中来制备单（葡糖硫基）氢醌2（方案1）。采用第二种较高产率的方法制备一系列（葡糖硫基）氢醌。的除了3至2-氯苯并-1,4-醌，然后氧化，得到1- thioglucosides 7和12（1.3：1），而加入HCl至（glucosylthio）醌4和氧化，得到主要是12（方案1）。同样，双（葡糖硫基）氢醌33从3和4（方案4）获得甲酰胺，并从巯基16和苯并-1,4-醌获得（纤维二硫基）氢醌18（方案2）。将4-硫代葡糖苷21添加到苯并-1,4-醌（22）和4中，然后氧化，分别得到单（葡糖硫基）醌23和二取代的醌24和25（方案3）。的混合物24 / 25还从除获得3至23。三（葡糖硫基）氢醌36是通过将二氯醌29或二甲磺酸酯31加成/消除而获得的，二氯醌29或二甲磺酸酯31是以简化的方式制备的