methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-benzoyl-4-thio-α-D-glucopyranoside | 41897-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-benzoyl-4-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-benzoyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-benzoylsulfanyl-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 41897-46-5
• 化学式: C₃₅H₃₀O₉S
• 分子量: 626.684
• InChiKey: JNWKUCYEVYBKNE-QZTQEZMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-benzoyl-4-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium methylate 、 sodium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.5h， 生成 methyl 4-S-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-tolylsulfonyl)-4-thio-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Classen, Arnold; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 183 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-半乳糖苷-2,3,6-三苯甲酸酯 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-benzoyl-4-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  巯基乳糖（4-S-β-d-吡喃半乳糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖）的合成

  摘要：

  摘要通过两种途径合成了潜在的酶诱导剂4- S-β-d-吡喃半乳糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖，巯基乳糖（20）。从甲基α-d-吡喃半乳糖苷以高收率获得中间体2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-S-氰基-4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（5）。衍生自5的甲基4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷钠盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物在六甲基磷酸三酰胺中的反应生成甲基硫代乳糖苷衍生物可以被选择性地苯甲酰化，得到2,6，-二-O-苯甲酰基-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（14），直接从偶联反应中生成的复杂混合物产物中结晶出来。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85599-8

文献信息

• Classen, Arnold; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 183 - 188
  作者：Classen, Arnold、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiolactose (4-S-β-d-galactopyranosyl-4-thio-d-glucopyranose)
  作者：Lawrence A. Reed、Leon Goodman

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85599-8

  日期：1981.7

  methyl thiolactoside derivative that could be selectively benzoylated to give 2,6,-di- O -benzoyl- S -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-4-thio-α- d -glucopyranoside ( 14 ), which was directly crystallized from a complex mixture of products produced in the coupling reaction. Selective acetolysis of the methyl glycoside linkage of 14 (or of the derived heptaacetate), followed by transesterification

  摘要通过两种途径合成了潜在的酶诱导剂4- S-β-d-吡喃半乳糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖，巯基乳糖（20）。从甲基α-d-吡喃半乳糖苷以高收率获得中间体2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-S-氰基-4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（5）。衍生自5的甲基4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷钠盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物在六甲基磷酸三酰胺中的反应生成甲基硫代乳糖苷衍生物可以被选择性地苯甲酰化，得到2,6，-二-O-苯甲酰基-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（14），直接从偶联反应中生成的复杂混合物产物中结晶出来。