2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide | 1000268-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(azidomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azido-2-(azidomethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1000268-83-6
• 化学式: C₂₂H₂₉N₉O₁₃
• 分子量: 627.525
• InChiKey: ZULRBKIBIHLRFB-FWAYYJKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide 、 but-3-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[1-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[4-[2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-1-yl]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[4-[2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-1-yl]methyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的多甘露糖苷：凝集素Con A的合成，力场发展，分子动力学研究和结合亲和力。

  摘要：

  报道了一种基于选择性功能化碳水化合物支架的短而有效的合成多价甘露糖苷的策略，涉及（i）未保护的商业糖的直接区域选择性叠氮化，（ii）乙酰化，（iii）通过点击化学接枝甘露糖基配体和（iv）脱乙酰基。获得了新的糖簇，其化合价为1-4，并且表位的空间排列不同。通过酶联凝集素论文（ELLA）研究了新糖簇对伴刀豆球蛋白A（Con A）凝集素的结合亲和力。合成的多价化合物表现出显着的簇效应，取决于结构，每个甘露糖苷残基的相对效价范围为8.1至9.1。ELLA实验与三唑环与Con A之间建立有利的相互作用相一致，从而增加了结合亲和力。与GLYCAM 2004力场相一致，开发​​了一个新的力场拓扑数据库。在代表性的糖缀合物上进行的分子动力学揭示了有趣的结构特征，例如支架的刚性，以明确定义配体和高度柔性的甘露糖对应物。报道的新糖缀合物可能是有前途的工具，可作为涉及凝集素的生物过程的探针或效应子。在代表性的

  DOI：

  10.1021/jo071248a
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 乙酸酐 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Direct azidation of unprotected carbohydrates with PPh3/CBr4/NaN3. Modulation of the degree of substitution

  摘要：

  We describe herein a modified procedure for the direct and regioselective synthesis of polyazido-sugars, that currently requires multistep syntheses. This protocol allows to modulate the degree of azidation obtained when the reagents to substrate ratio is changed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.092