1-azido-1-deoxy-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucose | 33012-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-azido-1-deoxy-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucose
• 英文别名: hepta-O-acetyl-1-deoxy-1-azido-β-D-maltopyranose；1-Azido-1-deoxy-beta-maltose 2,2',3,3',4',6,6'-heptaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-azido-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 33012-49-6
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₁₇
• 分子量: 661.574
• InChiKey: JFCQZWVIHHPJTD-PCIRLDFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-deoxy-1-azido-β-D-maltopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖和麦芽糖表面功能化的热响应性聚（N-乙烯基己内酰胺）纳米凝胶。

  摘要：

  软纳米颗粒由于其尺寸，可变形性和承载客体分子的能力而成为令人关注的材料。表面性质在决定生物介质中颗粒的命运方面起着至关重要的作用，并且发现用碳水化合物包被纳米颗粒（和聚合物）是增加其生物相容性和微调其他重要性质（例如水性）的有效策略。溶解度。在这项工作中，将聚（N-乙烯基己内酰胺）PNVCL纳米软凝胶用不同的葡萄糖和麦芽糖配体进行表面官能化，并分析了其胶体性质。PNVCL纳米凝胶首先通过半间歇沉淀聚合制备，其中在预颗粒形成后添加共聚单体丙烯酸丙烯酸炔丙酯（PA）。目的是合成“可点击” 在表面具有炔基的纳米凝胶。然后，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAc）点击反应，将纳米凝胶用两个单独的叠氮基葡糖苷和叠氮基麦芽糖苷（包含不同的接头）进行功能化。带有葡萄糖和麦芽糖的纳米凝胶具有热响应性，并在加热时收缩。与PNVCL-PA纳米凝胶相比，含碳水化合物的纳米凝胶更大，更亲水，在较高温度下具有

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.9b01596
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-azido-1-deoxy-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  边缘分化对比 结构异构体的混合物：基于柱 [5] 芳烃的糖簇与病原菌凝集素之间的结合研究

  摘要：

  基于大环化合物的糖簇由于其对细菌具有良好的抗粘附特性，通过探索较少的抗粘附策略成为经典抗生素的潜在治疗替代品。在这项研究中，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物将各种叠氮基碳水化合物缀合到五炔基边缘分化柱 [5] 芳烃 (RD-P[5]) 支架上，制备了一系列结构纯的五价糖簇–炔环加成“点击”反应。它们与治疗相关的细菌凝集素结合，例如来自铜绿假单胞菌的 LecA 和 LecB和刀豆球蛋白 A (ConA)，随后通过等温滴定量热研究进行评估。大多数这些无异构体的 RD-P[5] 五价糖簇（岩藻糖基化糖簇除外）对凝集素具有良好的亲和力。尽管如此，观察到的解离常数与由四种 P[5] 结构异构体组成的类似五价糖簇所显示的解离常数相似，其中 RD-P[5] 组分仅占混合物中的 7%。我们的结果表明，高结构纯度对于实现基于 P[5] 的糖簇和凝集素之间的有效多价相互作用不是必需的，这可能是由于 P[5]

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107872

文献信息

• Synthesis of new asparagine-based glycopeptides for future scanning tunneling microscopy investigations
  作者：Laura Sršan、Thomas Ziegler

  DOI：10.3762/bjoc.16.80

  日期：——

  disaccharides containing glycopeptides were prepared in solution. The applicability of two common peptide coupling reagents, using an orthogonal Fmoc/t-Bu strategy along with acetyl protecting groups for the carbohydrate moiety, was studied. Thus, the prepared libraries of glycopeptides were designed as model systems of cell surfaces for future investigations by combined preparative mass spectroscopy and

  为了研究寡糖和拟肽的生物学功能，在溶液中制备了新的含有糖肽的天冬酰胺基单糖和二糖。使用正交的Fmoc / t- Bu策略以及碳水化合物部分的乙酰基保护基，研究了两种常见的肽偶联剂的适用性。因此，将制备的糖肽文库设计为细胞表面的模型系统，以供将来通过在金属表面上使用软着陆电喷雾束沉积（ES-IBD）的组合制备质谱和扫描隧道显微镜（STM）进行研究。
• A Generalized Procedure for the One-Pot Preparation of Glycosyl Azides and Thioglycosides Directly from Unprotected Reducing Sugars under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Rishi Kumar、Pallavi Tiwari、Prakas R. Maulik、Anup K. Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500646

  日期：2006.1

  Per-O-acetylated glycosyl azides and thioglycosides were prepared in excellent yield directly from unprotected reducing sugars through in situ generation of per-O-acetylated glycosyl bromides by a generalized one-pot procedure under phase-transfer conditions. Stereoselective products were formed with complete inversion at the anomeric centers of the glycosyl bromides to provide a general high-yielding

  过氧乙酰化糖基叠氮化物和硫代糖苷直接从未保护的还原糖通过通用的一锅法在相转移条件下原位生成过氧乙酰化糖基溴化物，以优异的收率制备。在糖基溴化物的异头中心完全反转形成立体选择性产物，为制备 1,2-反式糖基叠氮化物和硫代糖苷提供了一种通用的高产率方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 德国魏因海姆，2006）
• Iron(iii) chloride as an efficient catalyst for stereoselective synthesis of glycosyl azides and a cocatalyst with Cu(0) for the subsequent click chemistry
  作者：Santosh B. Salunke、N. Seshu Babu、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1039/c1cc13370e

  日期：——

  A highly efficient and mild method for azido glycosylation of glycosyl β-peracetates to 1,2-trans glycosyl azides was developed by using inexpensive FeCl3 as the catalyst. In addition, we demonstrated, for the first time, that FeCl3 in combination with copper powder can promote 1,3-dipolar cycloaddition (click chemistry) of azido glycosides with terminal alkynes. Good to excellent yields were obtained with exclusive formation of a single isomer in both glycosyl azidation and subsequent cycloaddition processes.

  一种高效而温和的方法被开发出来，利用廉价的FeCl3作为催化剂，实现了糖基β-过乙酸酯的叠氮糖基化反应，制备了1,2-反式糖基叠氮化合物。此外，我们首次证明了FeCl3与铜粉的组合能够促进叠氮糖基与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应（点击化学）。在糖基叠氮化和随后的环加成反应过程中，均获得了良好至优异的产率，并且仅形成单一的异构体。
• Synthesis and Antifungal Activities of Glycosylated Derivatives of the Cyclic Peptide Fungicide Caspofungin
  作者：Junxiang Guo、Honggang Hu、Qingjie Zhao、Ting Wang、Yan Zou、Shichong Yu、Qiuye Wu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1002/cmdc.201200214

  日期：2012.8

  bifunctional glutaryl linker. In contrast to caspofungin, these glycosylated derivatives are soluble in water, but are not hygroscopic and moreover, are more stable than caspofungin under high humidity and temperature. CD studies showed that glycosylation has very little impact on the conformation of the cyclic peptide of caspofungin. In vitro antifungal tests against seven human pathogenic fungi revealed

  近几十年来，由系统性真菌感染引起的疾病已成为重要的临床问题。一系列经批准的环肽抗真菌药物卡泊芬净的共轭与β-的糖基衍生物的d -glucopyranose，β- d -galactopyranose，β- d -xylopyranose，β-大号鼠李糖吡喃糖，β-麦芽糖和β-乳糖单元被设计，合成和评估为新的潜在抗真菌药物。通过将相应的糖基胺通过双功能戊二芳基接头偶联到卡泊芬净的游离伯氨基上而获得化合物。与卡泊芬净相反，这些糖基化衍生物可溶于水，但不吸湿，而且在高湿度和高温下比卡泊芬净更稳定。CD研究表明，糖基化对卡泊芬净环肽的构象影响很小。对七种人类病原真菌的体外抗真菌试验表明，相对于卡泊芬净，卡泊芬净-单糖结合物而非二糖结合物对大多数被测真菌具有更高的抗真菌活性。D-吡喃葡萄糖基衍生物2 a显示出最强和最广泛的抗真菌活性，为进一步的研究提供了线索。
• Synthesis and antifungal activities of N-glycosylated derivatives of Tunicyclin D, an antifungal octacyclopeptide
  作者：Qingjie Zhao、Yan Zou、Junxiang Guo、Shichong Yu、XiaoYun Chai、Honggang Hu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.077

  日期：2014.10

  A series of glycosylated derivatives of Tunicyclin D were synthesized through a highly efficient and versatile synthetic method. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and glycosyl amino acids as building blocks. Biological studies of the synthetic Tunicyclin D derivatives showed monosaccharide-containing compounds exhibit improved

  通过高效和通用的合成方法合成了一系列的Tunicyclin D糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。合成的Tunicyclin D衍生物的生物学研究表明，含单糖的化合物显示出改善的或相似的抗真菌活性，而带有二糖聚糖的化合物则显示出弱得多的抗真菌活性。