2-(2-丙炔氧基)乙胺 | 122116-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-丙炔氧基)乙胺
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(2-propynyloxy)ethylamine；2-prop-2-ynoxyethanamine
• CAS: 122116-12-5
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD16713446
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: MZFRRBQTCNHISM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8/3
• 危险品运输编号：
  UN 2734
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8,3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H314
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，避免与空气接触和加热，温度控制在0至10℃之间。

制备方法与用途

Propargyl-PEG1-NH2 是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物。它可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)乙胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 THPTA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 benzyl (4-((2-((1-(1-((1S,2R,3R,4R,5S)-4-acetamido-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl)-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)ethyl)amino)-4-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过多价展示去唾液酸糖蛋白受体的紧凑配体实现高效肝脏靶向

  摘要：

  开发了一种紧凑且稳定的双环桥缩酮作为脱唾液酸糖蛋白受体（ASGPR）的配体。该化合物表现出优异的配体效率，并且配体结合的 ASGPR 的第一个 X 射线晶体结构揭示了结合的分子细节。该类似物用于制备 ASGPR 的有效二价和三价结合剂。对这些化合物功能的广泛表征显示体外 ASGPR 依赖性细胞快速摄取和体内肝脏/血浆高水平选择性。对原型 Alexa647 标记的三价缀合物在啮齿动物中的生物分布进行评估表明，其选择性肝细胞靶向，在非实质细胞中没有可检测到的分布。与类似的 GalNAc 衍生的三聚体缀合物相比，该分子还表现出增加的 ASGPR 定向肝细胞摄取和延长的保留时间。被动渗透性小分子货物在肝脏中的选择性释放是通过氧降冰片二烯键的逆狄尔斯-阿尔德裂解实现的，大概是在遇到细胞内硫醇时。因此，这里描述的多组分构建体代表了肝细胞的高效递送载体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12964
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-azidoethoxy)propan-1-yne 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-丙炔氧基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  明确的 OEG 化桦木酸-环糊精偶联物抑制流感感染的面部合成和生物评价

  摘要：

  白桦脂酸 (BA) 及其衍生物表现出多种生物活性，尤其是它们的抗 HIV-1 活性，但通常对流感病毒仅具有适度的抑制效力。靶向血凝素的多价衍生物可以竞争性地抑制流感病毒进入宿主细胞。在这项研究中，一系列基于 α-、β-和 γ-环糊精支架的六价、七价和八价 BA 衍生物分别具有不同长度的柔性低聚（乙二醇）接头，使用微波设计和合成。辅助铜催化的1,3-偶极环加成反应。测试了生成的 BA-环糊精缀合物对流感 A/WSN/33 (H1N1) 病毒的体外活性和细胞毒性。在测试的化合物中，58 种，80 和 82 对 Madin-Darby 犬肾细胞显示出轻微的细胞毒性，在 100 μM 的高浓度下存活率为 64% 至 68%。四种缀合物 51 和 69-71 对流感感染显示出显着的抑制作用，其半数最大抑制浓度值分别为 5.20、9.82、7.48 和 7.59 μM。讨论了多价 BA-环糊精缀合物的构效关系，强调多价

  DOI：

  10.3390/molecules27041163

文献信息

• Topological Design of Star Glycopolymers for Controlling the Interaction with the Influenza Virus
  作者：Masanori Nagao、Teruhiko Matsubara、Yu Hoshino、Toshinori Sato、Yoshiko Miura

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00134

  日期：2019.4.17

  star glycopolymer was comparable to the distance between the sugar-binding pockets of HA. Following the formula of multivalent interaction, the number of binding sites in the interaction of the glycopolymers with HA was estimated as 1.8-2.7. Considering one HA molecule has three sugar-binding pockets, these values were reasonable. The binding mode of synthetic glycopolymer-ligands toward lectins could

  使用受控聚合技术的合成聚合物配体的精确设计为纳米科学领域提供了优势。我们报告基于针对血凝素（HA，凝集素对流感病毒）的合成聚合物的糖-配体的拓扑设计。为了实现糖单元向HA的糖结合口袋的精确排列，合成了三臂星形糖聚合物。发现星形糖聚合物与HA的相互作用取决于聚合物臂的长度，并且当星形糖聚合物的流体动力学直径与HA的糖结合口袋之间的距离相当时，该相互作用被最大化。根据多价相互作用的公式，糖聚合物与HA的相互作用中的结合位点的数目估计为1.8-2.7。考虑到一个HA分子具有三个糖结合口袋，这些值是合理的。合成糖聚合物-配体对凝集素的结合模式可以使用受控自由基聚合技术进行调节。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Substituted Morpholines and Piperazines
  作者：Huimin Zhai、Andrey Borzenko、Ying Yin Lau、Shin Hye Ahn、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/anie.201206826

  日期：2012.12.3

  Under two conditions: Hydroamination catalyzed by group 4 metals is featured in the modular and enantioselective synthesis of 3‐substituted morpholines and the diastereoselective synthesis of 2,5‐substituted piperazines.

  在以下两种情况下：3族取代吗啉的模块化和对映选择性合成以及2，5-取代哌嗪的非对映选择性合成中具有第4类金属催化的加氢胺化作用。
• [EN] FUSED 1,4-OXAZEPINES AS BET PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] 1,4-OXAZÉPINES FUSIONNÉES UTILISÉES COMME AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES BET
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2018052945A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present disclosure provides compounds represented by Formula I and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4, Ar, L, X, Y, and B are as defined as set forth in the specification. The present disclosure also provids compounds of Formula I for use to treat a condition or disorder responsive to degradation of BET bromodomains such as cancer.

  本公开提供由式I表示的化合物及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、Ar、L、X、Y和B的定义如规范中所述。本公开还提供了式I的化合物，用于治疗对BET溴结构域降解敏感的疾病或疾病，如癌症。
• [EN] MONOFUNCTIONAL INTERMEDIATES FOR LIGAND-DEPENDENT TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES MONOFONCTIONNELS POUR LA DÉGRADATION D'UNE PROTÉINE CIBLE DÉPENDANTE DU LIGAND
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017176958A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present disclosure provides compounds represented by Formula I: and the salts or solvates thereof, wherein X, L, Y, and B are as defined in the specification. Compounds having Formula I are immunomodulators and/or monofunctional synthetic intermediates that can be used to prepare small-molecule drug conjugates.

  本公开提供了由式I表示的化合物及其盐或溶剂合物，其中X、L、Y和B如规范中所定义。具有式I的化合物是免疫调节剂和/或可用于制备小分子药物共轭物的单功能合成中间体。
• Selective binding complementary oligonucleotides
  申请人：Epoch Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05912340A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  In a matched pair of oligonucleotides (ODNS) each member of the pair is complementary or substantially complementary in the Watson Crick sense to a target sequence of duplex nucleic acid where the two strands of the target sequence are themselves complementary to one another. The ODNs include modified bases of such nature that the modified base forms a stable hydrogen bonded base pair with the natural partner base, but does not form a stable hydrogen bonded base pair with its modified partner. This is accomplished when in a hybridized structure the modified base is capable of forming two or more hydrogen bonds with its natural complementary base, but only one hydrogen bond with its modified partner. Due to the lack of stable hydrogen bonding with each other, the matched pair of oligonucleotides have a melting temperature under physiological or substantially physiological conditions of approximately 40.degree. C. or less. However each of the matched ODN pair of the invention forms a substantially stable hybrid with the target sequence in each strand of the duplex nucleic acid. The hybrids of target duplex nucleic acids formed with the ODN pairs of the invention are useful for gene mapping and in diagnostic and therapeutic applications.

  在一对配对的寡核苷酸（ODNS）中，每个成员的配对成员在沃森-克里克意义上与双链核酸的目标序列互补或基本互补，其中目标序列的两条链本身是互补的。ODNS包括具有这种性质的修饰碱基，即修饰碱基与天然配对碱基形成稳定的氢键配对，但与其修饰配对碱基不形成稳定的氢键配对。当在杂交结构中，修饰碱基能够与其天然互补碱基形成两个或更多氢键，但只能与其修饰配对碱基形成一个氢键时，就实现了这一点。由于彼此之间缺乏稳定的氢键结合，配对的寡核苷酸在生理条件或基本生理条件下的熔化温度约为40摄氏度或更低。然而，本发明的每一对匹配的ODN对都与双链核酸的每条链中的目标序列形成基本稳定的杂交。使用本发明的ODN对形成的目标双链核酸的杂交对于基因定位以及诊断和治疗应用是有用的。