三(3-羟丙基三唑甲基)胺 | 760952-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三(3-羟丙基三唑甲基)胺
• 英文名称: THPTA
• 英文别名: tris(3-hydroxypropyltriazolylmethyl)amine；tris((1-(3-hydroxypropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine；3-[4-[[bis[[1-(3-hydroxypropyl)triazol-4-yl]methyl]amino]methyl]triazol-1-yl]propan-1-ol；tris-hydroxypropyltriazolylmethylamine；tris((1-hydroxypropyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methyl)amine；tris[(3-hydroxypropyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine；THTPA
• CAS: 760952-88-3
• 化学式: C₁₈H₃₀N₁₀O₃
• 分子量: 434.501
• InChiKey: VAKXPQHQQNOUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-ethynyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate 、 5-FAM 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种化学酶促方法，用于特异性单击修饰的RNA。

  摘要：

  对RNA的单分子分析的兴趣日益增长，这就要求在固相合成RNA的视野之外需要可编程的酶标记策略。在本文中，我们描述了一种简单而通用的化学酶方法，可通过单击化学在其末端或定义的内部位置标记RNA。

  DOI：

  10.1039/c3cc40594j
• 作为产物：
  描述：

  THPTA(OAc)3 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到三(3-羟丙基三唑甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  超分子树状大分子：通过程序自组装和可调节的热响应性方便地合成

  摘要：

  我们在这里报告了热敏树枝状聚合物的非共价合成。短寡核苷酸链通过“点击化学”与树突的焦点相连，在存在金属离子的情况下，利用四链体形成来驱动自组装过程。可以利用这些非共价装配体的动态性质来创建树枝状聚合物的组合文库，这是由两个组分的共同装配所证明的。这些超分子树状聚合物显示出可通过改变寡核苷酸链中的模板阳离子或鸟嘌呤数量来调节的热响应行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201103051
• 作为试剂：
  描述：

  在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Dual‐Locked “Turn‐On” Drug for Selective and Traceless Release in Cancer Cells

  摘要：

  Drug safety and efficacy due to premature release into the bloodstream and poor biodistribution remains a problem despite seminal advances in this area. To circumvent these limitations, we report drug cyclization based on dynamic covalent linkages to devise a dual lock for the small‐molecule anticancer drug, camptothecin (CPT). Drug activity is “locked” within the cyclic structure by the redox responsive disulfide and pH‐responsive boronic acid‐salicylhydroxamate and turns on only in the presence of acidic pH, reactive oxygen species and glutathione through traceless release. Notably, the dual‐responsive CPT is more active (100‐fold) than the non‐cleavable (permanently closed) analogue. We further include a bioorthogonal handle in the backbone for functionalization to generate cyclic‐locked, cell‐targeting peptide‐ and protein‐CPTs, for targeted delivery of the drug and traceless release in triple negative metastatic breast cancer cells to inhibit cell growth at low nanomolar concentrations.

  DOI：

  10.1002/anie.202314143

文献信息

• Gold Nanoparticles Functionalized with RGD‐Semipeptides: A Simple yet Highly Effective Targeting System for α_Vβ₃Integrins
  作者：Vito Maggi、Francesca Bianchini、Elisabetta Portioli、Silvia Peppicelli、Matteo Lulli、Daniele Bani、Roberta Del Sole、Franca Zanardi、Andrea Sartori、Roberto Fiammengo

  DOI：10.1002/chem.201801823

  日期：2018.8.14

  Effective and selective targeting of the αVβ3 integrin subtype is of high relevance in cancer research for the development of therapeutic systems with improved efficacy and of diagnostic imaging probes. We report here a new class of highly selective, αVβ3‐targeted gold nanoparticles (AuNPs), which carry cyclic 4‐aminoproline‐RGD semipeptides (cAmpRGD) as the targeting moiety immobilized at low surface

  该α的有效和选择性靶向V β 3整联亚型是癌症研究高相关性用于治疗系统的具有改善的功效和诊断成像探针的开发。我们在这里报告一类新的高度选择性，α的V β 3靶向金纳米颗粒（AuNPs），其以环状4-氨基脯氨酸-RGD半肽（cAmpRGD）作为靶向部分以低表面密度固定在基于聚乙二醇（PEG）的纳米颗粒涂层上。我们证明这些纳米颗粒是整合素介导的黑色素瘤肿瘤细胞粘附于玻连蛋白的有效抑制剂，并通过受体介导的内吞作用被选择性内化。此外，我们通过将荧光团（FAM或TAMRA）与基于PEG的涂层上的另一组反应性基团偶联，开发了双功能的cAmpRGD功能化的AuNP。这些双功能AuNPs不仅概括了cAmpRGD‐AuNPs的结合特性，而且还可以通过共聚焦激光显微镜观察，从而可以直接观察纳米粒子的内在化。
• [EN] ENGINEERED ANTIBODIES AS MOLECULAR DEGRADERS THROUGH CELLULAR RECEPTORS<br/>[FR] ANTICORPS CONÇUS COMME AGENTS DE DÉGRADATION MOLÉCULAIRE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE RÉCEPTEURS CELLULAIRES
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2021072246A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present disclosure provides, in one aspect, bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain circulating proteins. In certain embodiments, the circulating protein mediates a disease and/or disorder in a subject, and treatment or management of the disease and/or disorder requires degradation, removal, or reduction in concentration of the circulating protein in the subject. Thus, in certain embodiments, administration of a compound of the disclosure to the subject removes or reduces the circulation concentration of the circulating protein, thus treating, ameliorating, or preventing the disease and/or disorder.

  本公开提供了一种双功能化合物，可用于促进或增强特定循环蛋白的降解。在某些实施例中，循环蛋白在受试者中介导疾病和/或紊乱，治疗或管理该疾病和/或紊乱需要降解、去除或减少受试者中循环蛋白的浓度。因此，在某些实施例中，将本公开的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或紊乱。
• Targeted covalent inhibitors of MDM2 using electrophile-bearing stapled peptides
  作者：Jiraborrirak Charoenpattarapreeda、Yaw Sing Tan、Jessica Iegre、Stephen J. Walsh、Elaine Fowler、Rohan S. Eapen、Yuteng Wu、Hannah F. Sore、Chandra S. Verma、Laura Itzhaki、David R. Spring

  DOI：10.1039/c9cc04022f

  日期：——

  Herein, we describe the development of a novel staple with an electrophilic warhead to enable the generation of stapled peptide covalent inhibitors of the p53–MDM2 protein–protein interaction (PPI). The peptide developed showed complete and selective covalent binding resulting in potent inhibition of p53–MDM2 PPI.

  在这里，我们描述了一种带有亲电子弹头的新型钉书钉的开发，以实现 p53-MDM2 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 的钉合肽共价抑制剂的产生。开发的肽显示出完全和选择性的共价结合，从而有效抑制 p53-MDM2 PPI。
• Methods of modifying N-termini of a peptide or protein using transferases
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US09376700B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The invention includes a selective method of modifying the N-terminus of a protein using an aminoacyl tRNA transferase. In certain embodiments, the method comprises contacting a solution of the protein or peptide with a transferase and a derivative of a molecule, whereby the N-terminus of the protein or peptide is derivatized with the molecule.

  该发明涉及使用氨酰基tRNA转移酶选择性地修改蛋白质的N-末端的方法。在某些实施例中，该方法包括将蛋白质或肽溶液与转移酶和分子衍生物接触，从而使蛋白质或肽的N-末端与该分子衍生物发生衍生化反应。
• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。