2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 | 29978-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-丙炔氧基)苯甲醛
• 中文别名: 2-炔丙氧基苯甲醛；2-(丙炔氧基)苯甲醛
• 英文名称: o-propargyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde；2-propargyloxybenzaldehyde；2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；O-propargyl salicylaldehyde；2-(2-propynyloxy)benzaldehyde；o-(prop-2-ynoxy)-benzaldehyde；2-(2-Propynyloxy)benzenecarbaldehyde；2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 29978-83-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD02380378
• 分子量: 160.172
• InChiKey: PEERMPFPCWSJLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68°C
• 沸点：
  286.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体中，避免与空气接触和受热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Ethyl 4-[2-(diethoxymethyl)phenoxy]but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828
• 作为产物：
  描述：

  O-propargylsalicylaldehyde S,S-diethyldithioacetal 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-(2-丙炔氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Mercury(II) Chloride-Mediated Cyclization−Rearrangement of O-Propargylglycolaldehyde Dithioacetals to 3-Pyranone Dithioketals:  An Expeditious Access to 3-Pyranones

  摘要：

  O-Propargyl glycolaldehyde dithioacetals undergo a unique cyclization-rearrangement in the presence of mercuric chloride and calcium carbonate to afford 3-pyranones exclusively or along with 2,5-dihydrofuran-3-carboxaldehydes via their dithioketals and dithioacetals.

  DOI：

  10.1021/ol047893a

文献信息

• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。
• Novel Copper-Catalyzed Multicomponent Cascade Synthesis of Iminocoumarin Aryl Methyl Ethers
  作者：Govindarasu Murugavel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol4014359

  日期：2013.8.2

  synthesis of iminocoumarin aryl methyl ethers has been developed from ynal, phenol, and sulfonyl azide at ambient conditions via a cascade [3 + 2]-cycloaddition, 1,3-pseudopericyclic ketenimine rearrangement, 1,4-conjugate addition, and aldol-type condensation. This protocol provides a potential route for the construction of a library of iminocoumarin aryl methyl ethers in good yields.

  在环境条件下，通过级联[3 + 2]-环加成，1,3-伪杂环酮亚胺重排，1可以从铜，苯和磺酰叠氮化物开发铜（I）催化的一锅合成亚氨基香豆素芳基甲基醚。，4-共轭加成，和醇醛型缩合。该方案为以高收率构建亚氨基香豆素芳基甲基醚的文库提供了可能的途径。
• Synthesis of novel bicyclic nitrogen heterocycles by the intramolecular dipolar cycloaddition reaction of nitrones with allenes and alkynes
  作者：Albert Padwa、Michael Meske、Zhijie Ni

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00966-x

  日期：1995.1

  formed was identified as 4-methyl-2,5-endo-oxo-2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzoxazepin. The formation of this novel rearranged product involves an initial dipolar cycloaddition across the acetylenic π-bond to give the expected 4-isoxazoline as a transient intermediate. The next step proceeds by homolysis of the O-N linkage and this is followed by ring closure to produce an aziridine which undergoes further

  一系列烯丙基和炔基硝酮的分子内偶极环加成反应的研究已经进行。苯羟胺容易与邻-（1,2-丙二烯氧基）苯甲醛反应生成二氧杂氮杂双环[3.2.1]辛烯。还研究了2-（1,2-丙炔氧基）苯甲醛与N-甲基羟胺的分子内3 + 2-环加成反应。在这种情况下，形成的主要环加合物被鉴定为4-甲基-2,5-内-oxo-2,3,4,5-四氢[1,4]苯并x庚因。这种新颖的重排产物的形成涉及跨越乙炔π键的初始偶极环加成，以产生预期的4-异恶唑啉作为过渡中间体。下一步通过ON键的均质化进行，然后进行环闭合以产生氮丙啶，该氮丙啶经历进一步的CC键裂解。借助于邻-醌甲基化物中间体将所得的甲亚胺叶立德转化为最终的重排产物。还发现苯磺酰基活化的烯与烷基羟胺反应得到硝酮，该硝酮与相邻的π键进行环加成反应，得到所得的双环氮杂环。
• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• Zirconium oxide (NP) - ionic liquid as an efficient media for the domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction with unactivated alkynes
  作者：Saeed Balalaie、Ali Poursaeed、Malihe Javan Khoshkholgh、Hamid Reza Bijanzadeh、Eckardt Wolf

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.002

  日期：2012.4

  Immobilized ZrO 2 -nanopowder (NP) in ionic liquid and different organic solvents was used as a suitable Lewis-acid for the synthesis of polycyclic heterocycles which contains pyran-based skeletons. Reaction of O -propargylated salicylaldehyde with active methylene compounds in the presence of ZrO 2 -NP in ionic liquid proceeds via domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction of unactivated alkynes

  摘要 以离子液体和不同有机溶剂中的固定化ZrO 2 -纳米粉体(NP)作为合适的路易斯酸，用于合成含有吡喃基骨架的多环杂环。在离子液体中，在 ZrO 2 -NP 存在下，O-炔丙基化水杨醛与活性亚甲基化合物的反应通过未活化炔烃的多米诺 Knoevenagel 杂 Diels-Alder 反应进行，以构建吡喃骨架。与不同离子液体和有机溶剂的比较表明，1-丁基-3-甲基咪唑硝酸盐[bmim][NO 3 ]反应时间短，收率高，效果最好。在这些条件下进行反应具有收率高、反应时间短和易于后处理等优点。