tert-butyl (R)-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate | 639478-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: (R)-3-t-butyloxycarbonylamino-3,4-dihydrocarbostyril；tert-butyl N-[(3R)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-3-yl]carbamate
• CAS: 639478-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: FKDQTOFAIYTQQY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (R)-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称叠氮基对映体（R）-舒马尼罗的对映选择性合成

  摘要：

  本文我们报告（的对映选择性合成- [R）-Sumanirole其中2-硝基肉桂的有机催化不对称氮杂环丙烷是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.018
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-formyl-3-(2-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl (R)-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称叠氮基对映体（R）-舒马尼罗的对映选择性合成

  摘要：

  本文我们报告（的对映选择性合成- [R）-Sumanirole其中2-硝基肉桂的有机催化不对称氮杂环丙烷是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.018

文献信息

• Triglyceride and triglyceride-like prodrugs of glycogen phosphorylase inhibiting compounds
  申请人：——

  公开号：US20040142938A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Prodrugs of a glycogen phosphorylase inhibiting compounds are provided, said prodrug compounds having the formula I G(—O 2 CR′) m (—OH) n (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) q I wherein G is a C 3 to C 5 branched or straight carbon chain and (—O 2 CR′), (—OH) and (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) are attached to any available carbon atom along G; m is an integer from 1 to 4; n is an integer from 0 to 3; p is an integer from 0 to 16; q an integer from 0 to 3; where the sum of m, n and q is 3 or 4; and —O 2 CR′ is a fragment of a compound of formula 1 wherein W, X, Y, Z, R 1 and R 2 are as defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions and methods for treating diabetes and related diseases employing compounds above, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  提供了一种糖原磷酸化酶抑制化合物的前药，所述前药化合物具有以下式I G(—O 2 CR′) m (—OH) n (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) q I 其中G是C 3 到C 5 支链或直链碳链，(—O 2 CR′)、(—OH)和(—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 )连接到G上的任何可用碳原子上； m是从1到4的整数； n是从0到3的整数； p是从0到16的整数； q是从0到3的整数；其中m、n和q的总和为3或4；以及 —O 2 CR′是具有以下式的化合物的片段 1 其中W、X、Y、Z、R 1 和R 2 如本文所定义。 还提供了使用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的药物组合物和方法，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。
• Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use
  申请人：——

  公开号：US20040002495A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A compound of formula I 1 wherein W is a bicyclic hetroaryl of the structure 2 X is —O—, —S—, —SO 2 —, —CHR 5 —, —CHR 5 O—, —CHR 5 S—, —CHR 5 SO 2 —, —CHR 5 CO— or —CH 2 CHR 5 —; Y is a bond or —CHR 6 —; Z is an aryl or heteroaryl group of the following structure: 3 A is —CH— or —N—; B is —O— or —S—; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as described herein. Further provided is a method for treating diabetes and related diseases employing a glycogen phosphorylase inhibiting amount of the above compound, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  公式I的化合物 其中 W是具有结构的双环杂芳基 X是—O—，—S—，—SO 2 —，—CHR 5 —，—CHR 5 O—，—CHR 5 S—，—CHR 5 SO 2 —，—CHR 5 CO—或—CH 2 CHR 5 —; Y是一个键或—CHR 6 —; Z是以下结构的芳基或杂芳基团： A是—CH—或—N—; B是—O—或—S—; 和 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述。 此外，提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，该方法使用上述化合物的糖原磷酸化酶抑制剂量，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。
• Development of potent, orally active 1-substituted-3,4-dihydro-2-quinolone glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Alan M. Birch、Peter W. Kenny、Nikos G. Oikonomakos、Ludovic Otterbein、Paul Schofield、Paul R.O. Whittamore、Dave P. Whalley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.037

  日期：2007.1

  A series of substituted 3,4-dihydro-2-quinolone glycogen phosphorylase inhibitors, which have potential as antidiabetic agents, is described. Initial members of the series showed good enzyme inhibitory potency but poor physical properties. Optimisation of the 1-substituent led to 2,3-dihydroxypropyl compounds which showed good in vitro potency and improved physical properties, together with good DMPK profiles and acute in vivo efficacy in a rat model. X-ray crystallographic data are presented, showing an unexpected variety of binding orientations at the dimer interface site.
• Novel 3,4-Dihydroquinolin-2(1 H )-one inhibitors of human glycogen phosphorylase a
  作者：Keith G. Rosauer、Anthony K. Ogawa、Chris A. Willoughby、Kenneth P. Ellsworth、Wayne M. Geissler、Robert W. Myers、Qiaolin Deng、Kevin T. Chapman、Georgianna Harris、David E. Moller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.022

  日期：2003.12

  The preparation of a series of substituted indoles coupled to six- and seven-membered cyclic lactams is described and their role as human glycogen phosphorylase a inhibitors discussed. The SAR of the indole moiety and lactam ring are presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7057046B2
  申请人：——

  公开号：US7057046B2

  公开（公告）日：2006-06-06