2-hydroxy-5-oximino-4-undecyl-2-cyclopentenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-oximino-4-undecyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: (5E)-2-hydroxy-5-hydroxyimino-4-undecylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: IITIIZVRRSIDTM-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-oximino-4-undecyl-2-cyclopentenone 在 钯 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetoxy-3-amino-4-undecyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino hydroxy cyclopentenones

  摘要：

  本发明涉及一种合成4-位具有脂肪基取代基的3-氨基-2-羟基-2-环戊烯酮的方法，其包括将氰乙酰胺与脂肪醛反应以得到相应的β-取代的α，α'-二氰基谷氨酰胺，加水解胺得到相应的β-取代谷氨酸，酯化酸得到相应的二烷基二酯，通过还原性环化将二酯转化为1,2-双(三甲基硅氧基)-4-取代环戊烯，使用氯化三甲基硅在钠的存在下进行还原性环化，加水解和氧化双(三甲基硅氧基)化合物，在铜盐的存在下使2-环戊烯酮亚硝化为2-羟基-4-取代-5-肟基-2-环戊烯酮，通过还原性乙酰化将肟转化为2-乙酰氧基-3-氨基-4-取代-2-环戊烯酮，通过醇解去除乙酰基，得到3-氨基-2-羟基-4-取代-2-环戊烯酮产物。

  公开号：

  US04304934A1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-undecyl-2-cyclopentenone 、 亚硝酸异戊酯 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5-oximino-4-undecyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino hydroxy cyclopentenones

  摘要：

  本发明涉及一种合成4-位具有脂肪基取代基的3-氨基-2-羟基-2-环戊烯酮的方法，其包括将氰乙酰胺与脂肪醛反应以得到相应的β-取代的α，α'-二氰基谷氨酰胺，加水解胺得到相应的β-取代谷氨酸，酯化酸得到相应的二烷基二酯，通过还原性环化将二酯转化为1,2-双(三甲基硅氧基)-4-取代环戊烯，使用氯化三甲基硅在钠的存在下进行还原性环化，加水解和氧化双(三甲基硅氧基)化合物，在铜盐的存在下使2-环戊烯酮亚硝化为2-羟基-4-取代-5-肟基-2-环戊烯酮，通过还原性乙酰化将肟转化为2-乙酰氧基-3-氨基-4-取代-2-环戊烯酮，通过醇解去除乙酰基，得到3-氨基-2-羟基-4-取代-2-环戊烯酮产物。

  公开号：

  US04304934A1

文献信息

• US4304934A
  申请人：——

  公开号：US4304934A

  公开（公告）日：1981-12-08
• Synthesis of amino hydroxy cyclopentenones
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US04304934A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  This invention relates to a method of synthesizing 3-amino-2-hydroxy-2-cyclopentenones possessing an aliphatic substituent in the 4-position which comprises reacting cyanoacetamide with an aliphatic aldehyde to yield the corresponding .beta.-substituted-.alpha.,.alpha.'-dicyanoglutaramide, hydrolyzing the amide to the corresponding .beta.-substituted glutaric acid, esterifying the acid to the corresponding dialkyl diester, converting the diester to a 1,2-bis(trimethylsiloxy)-4-substituted cyclopentene by reductive cyclization using chlorotrimethylsilane in the presence of sodium, hydrolyzing and oxidizing the bis(trimethylsiloxy) compound to the 2-hydroxy-4-substituted-2-cyclopentenone in the presence of a cupric salt, nitrosating the 2-cyclopentenone to the 2-hydroxy-4-substituted-5-oximino-2-cyclopentenone, converting the oxime to the 2-acetoxy-3-amino-4-substituted-2-cyclopentenone by reductive acetylation and removing the acetyl group by alkanolysis to yield the 3-amino-2-hydroxy-4-substituted-2-cyclopentenone product.

  本发明涉及一种合成4-位具有脂肪基取代基的3-氨基-2-羟基-2-环戊烯酮的方法，其包括将氰乙酰胺与脂肪醛反应以得到相应的β-取代的α，α'-二氰基谷氨酰胺，加水解胺得到相应的β-取代谷氨酸，酯化酸得到相应的二烷基二酯，通过还原性环化将二酯转化为1,2-双(三甲基硅氧基)-4-取代环戊烯，使用氯化三甲基硅在钠的存在下进行还原性环化，加水解和氧化双(三甲基硅氧基)化合物，在铜盐的存在下使2-环戊烯酮亚硝化为2-羟基-4-取代-5-肟基-2-环戊烯酮，通过还原性乙酰化将肟转化为2-乙酰氧基-3-氨基-4-取代-2-环戊烯酮，通过醇解去除乙酰基，得到3-氨基-2-羟基-4-取代-2-环戊烯酮产物。