(R)-3-(N,N-dimethylamino)propane-1,2-diol | 666234-81-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-(N,N-dimethylamino)propane-1,2-diol
• 英文别名: 2-(R)-3-dimethylamino-propane-1,2-diol；(R)-3-(dimethylamino)-1,2-propanediol；(R)-3-(Dimethylamino)propane-1,2-diol；(2R)-3-(dimethylamino)propane-1,2-diol
• CAS: 666234-81-7
• 化学式: C₅H₁₃NO₂
• 分子量: 119.164
• InChiKey: QCMHUGYTOGXZIW-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(N,N-dimethylamino)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENTAHETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ PENTAHÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 五并杂环类化合物、其制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了五并杂环类化合物、其制备方法及其应用。具体的本发明公开了如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐或其溶剂合物，以及含有该类化合物的组合物以及该类化合物用于制备治疗与KRAS G12C突变蛋白作用机理相关疾病或障碍的药物用途。本申请中的五并杂环类化合物具有抑制表达KRAS G12C突变蛋白的Ba/F3 KRAS-G12C细胞、NCI-H358细胞以及MIA PaCa-2细胞增殖的活性，且对细胞系NCI-H358裸小鼠皮下移植瘤的生长具有良好的抑制作用。

  公开号：

  WO2022161489A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氯-1,2-丙二醇 、 二甲胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(R)-3-(N,N-dimethylamino)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO LIPID BASED IMPROVED LIPID FORMULATION
  [FR] FORMULATION LIPIDIQUE AMÉLIORÉE À BASE D'AMINO LIPIDE

  摘要：

  本发明提供了将治疗剂传递给细胞的组合物和方法。特别是，这些包括新型脂质和核酸-脂质颗粒，它们能够高效地封装核酸并将封装的核酸有效地传递到体内细胞中。本发明的组合物非常强效，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，与先前已知的技术中的组合物和方法相比，本发明的组合物和方法毒性更低，疗效指数更高。公式（I）、（II）、（III）、（IV）。

  公开号：

  WO2009132131A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Dialkyloxy-3-alkylammonium Cationic Lipids
  作者：Christopher A. Hurley、John B. Wong、Helen C. Hailes、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1021/jo035422g

  日期：2004.2.1

  The cationic diether-linked cytofectin DOTMA (available commercially as a mixture, Lipofectin comprised of DOTMA:DOPE, 1:1) and analogues including DIMRIE and DORIE are frequently used for in vitro and in vivo transfections. Despite this wide usage direct synthetic routes to the optical isomers have received little attention to date. Here we describe strategies to synthesize enantiomers of DOTMA and analogues, including an extremely concise procedure to the trimethylammonium salts. One strategy utilized N-protection, as the imine, with concomitant ether formation and deprotection during the workup. Methylation of the 1-amino-2,3-dialkyloxypropane then generated the trimethylammonium cationic lipids directly. This methodology was extended to synthesize a novel headgroup functionalized lipid. A second route was also developed using an alternative chiral synthon.
• [EN] STABLE CRYSTAL MODIFICATIONS OF DOTAP CHLORIDE<br/>[FR] MODIFICATIONS CRISTALLINES STABLES DE CHLORURE DE DOTAP
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012159704A8

  公开（公告）日：2013-09-12
• [EN] AMINO LIPID BASED IMPROVED LIPID FORMULATION<br/>[FR] FORMULATION LIPIDIQUE AMÉLIORÉE À BASE D'AMINO LIPIDE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009132131A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic aicd to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of specific target protein at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art. Formulae (I), (II), (III), (IV).

  本发明提供了将治疗剂传递给细胞的组合物和方法。特别是，这些包括新型脂质和核酸-脂质颗粒，它们能够高效地封装核酸并将封装的核酸有效地传递到体内细胞中。本发明的组合物非常强效，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，与先前已知的技术中的组合物和方法相比，本发明的组合物和方法毒性更低，疗效指数更高。公式（I）、（II）、（III）、（IV）。
• [EN] PENTAHETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PENTAHÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 五并杂环类化合物、其制备方法及其应用
  申请人：SHANGHAI ALLIST PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022161489A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  本发明公开了五并杂环类化合物、其制备方法及其应用。具体的本发明公开了如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐或其溶剂合物，以及含有该类化合物的组合物以及该类化合物用于制备治疗与KRAS G12C突变蛋白作用机理相关疾病或障碍的药物用途。本申请中的五并杂环类化合物具有抑制表达KRAS G12C突变蛋白的Ba/F3 KRAS-G12C细胞、NCI-H358细胞以及MIA PaCa-2细胞增殖的活性，且对细胞系NCI-H358裸小鼠皮下移植瘤的生长具有良好的抑制作用。