(all-rac,E)-phytyl benzoate | 827598-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-rac,E)-phytyl benzoate
• 英文别名: (E)-(all-rac)-phytyl benzoate；phytyl benzoate；[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl] benzoate
• CAS: 827598-68-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: KXJDQHQNTLWSFI-LKUDQCMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-rac,E)-phytyl benzoate 、 三甲基氢醌 在 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 Ethylene carbonate 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到DL-α-生育酚
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of tocol, tocol derivatives and tocopherols

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备生育酚、生育酚衍生物和生育醇，尤其是α-生育醇的方法，通过在双相溶剂体系中，在咔啉醇特别是2,3,5-三甲基咔啉醇和异咔啉醇或（异）咔啉醇衍生物存在下，以三氟甲磺酸钆（Gd（OSO2CF3）3）作为催化剂，反应制得。该双相溶剂体系主要由极性有机溶剂和非极性有机溶剂组成。所述极性有机溶剂优选为乙烯碳酸酯和/或丙烯酸酯。非极性溶剂优选为至少一种溶剂，所述溶剂选自己己烷、庚烷、辛烷、环己烷和甲基环己烷。

  公开号：

  US20050038269A1
• 作为产物：
  描述：

  叶绿醇 、 苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (all-rac,Z)-phytyl benzoate 、 (all-rac,E)-phytyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解法开发维生素E键中间体的新途径

  摘要：

  钌催化的烯烃交叉复分解（CM）已成功地用于合成几种具有三取代CC键的植酸衍生物（2b，2d - f，3b），作为α-生育酚乙酸酯（维生素）替代路线的有用中间体乙酸乙酯；1b）（方案1）。使用第二代Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）（CHPh）PCy 3（Cy =环己基；4a）和Hoveyda-Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）{CH-C 6 H 4（O- i Pr）-2}（4b），反应是使用以下化合物的各种C-烯丙基（5a - f，7a，b）和O-烯丙基（8a - d）衍生物进行的以三甲基对苯二酚-1-乙酸酯为底物。2,6,10,14-四甲基十五烷基-1-烯（6a）和植醇（6b）的衍生物6c - e以及植醇（6f）被用作CM反应的烯烃伴侣（方案2和5）。维生素E前体可以以（E / Z）混合物的高达83％的分离产率制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690072

文献信息

• [EN] A NEW ROUTE TO alpha-TOCOPHEROL, alpha-TOCOPHERYL ALKANOATES AND PRECURSORS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PRODUCTION D'ALKANOATES D' DOLLAR G(A)-TOCOPHEROLE, D' DOLLAR G(A)-TOCOPHERYLE ET PRECURSEURS ASSOCIES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005026181A3

  公开（公告）日：2005-07-07
• A New Route to Vitamin E Key-Intermediates by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Grégory Malaisé、Werner Bonrath、Manfred Breuninger、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/hlca.200690072

  日期：2006.4

  Ru-Catalyzed olefin cross-metathesis (CM) has been successfully applied to the synthesis of several phytyl derivatives (2b, 2d–f, 3b) with a trisubstituted CC bond, as useful intermediates for an alternative route to α-tocopheryl acetate (vitamin E acetate; 1b) (Scheme 1). Using the second-generation Grubbs catalyst RuCl2(C21H26N2)(CHPh)PCy3 (Cy = cyclohexyl; 4a) and Hoveyda–Grubbs catalyst RuCl2(

  钌催化的烯烃交叉复分解（CM）已成功地用于合成几种具有三取代CC键的植酸衍生物（2b，2d - f，3b），作为α-生育酚乙酸酯（维生素）替代路线的有用中间体乙酸乙酯；1b）（方案1）。使用第二代Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）（CHPh）PCy 3（Cy =环己基；4a）和Hoveyda-Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）CH-C 6 H 4（O- i Pr）-2}（4b），反应是使用以下化合物的各种C-烯丙基（5a - f，7a，b）和O-烯丙基（8a - d）衍生物进行的以三甲基对苯二酚-1-乙酸酯为底物。2,6,10,14-四甲基十五烷基-1-烯（6a）和植醇（6b）的衍生物6c - e以及植醇（6f）被用作CM反应的烯烃伴侣（方案2和5）。维生素E前体可以以（E / Z）混合物的高达83％的分离产率制备。
• Manufacture of tocol, tocol derivatives and tocopherols
  申请人：Giraudi Lisa

  公开号：US20050038269A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention is concerned with a novel process for the manufacture of tocol, tocol derivatives and tocopherols, especially α-tocopherol, by the reaction of a hydroquinone featuring 0 to 3 methyl groups, especially 2,3,5-trimethylhydroquinone, with isophytol, phytol or a(n) (iso)phytol derivative, most preferably with isophytol, in the presence of gadolinium trifluoromethanesulfonate, Gd(OSO 2 CF 3 ) 3 , as the catalyst in a biphasic solvent system. This biphasic solvent system consists essentially of a polar organic solvent and a non-polar organic solvent. The polar organic solvent is preferably ethylene carbonate and/or propylene carbonate. The non-polar solvent is preferably at least a solvent selected from the group consisting of hexane, heptane, octane, cyclohexane and methylcyclohexane.

  本发明涉及一种新型制备生育酚、生育酚衍生物和生育醇，尤其是α-生育醇的方法，通过在双相溶剂体系中，在咔啉醇特别是2,3,5-三甲基咔啉醇和异咔啉醇或（异）咔啉醇衍生物存在下，以三氟甲磺酸钆（Gd（OSO2CF3）3）作为催化剂，反应制得。该双相溶剂体系主要由极性有机溶剂和非极性有机溶剂组成。所述极性有机溶剂优选为乙烯碳酸酯和/或丙烯酸酯。非极性溶剂优选为至少一种溶剂，所述溶剂选自己己烷、庚烷、辛烷、环己烷和甲基环己烷。