tert-butyl [2-amino-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl]acetate | 1309569-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [2-amino-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-amino-5-(pentafluorosulfanyl)phenyl)acetate；Tert-butyl 2-[2-amino-5-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)phenyl]acetate；tert-butyl 2-[2-amino-5-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]acetate
• CAS: 1309569-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₆F₅NO₂S
• 分子量: 333.323
• InChiKey: VYYJXCCXFPWEGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2-amino-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl]acetate 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-nitro-5-(pentafluorosulfanyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-五氟硫烷基吲唑的合成

  摘要：

  描述了一种通过氢的亲核取代（VNS）反应，硝基的还原和所得苯胺的环化作用，由市售的4-硝基-（五氟硫烷基）苯合成5-SF 5取代的吲唑的有效方法。5-SF 5-吲唑的转化产生了各种SF 5-取代的杂芳烃，这些杂芳烃可以用作面向多样性的有机合成的通用构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.031
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 tert-butyl [2-amino-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  5-五氟硫烷基吲唑的合成

  摘要：

  描述了一种通过氢的亲核取代（VNS）反应，硝基的还原和所得苯胺的环化作用，由市售的4-硝基-（五氟硫烷基）苯合成5-SF 5取代的吲唑的有效方法。5-SF 5-吲唑的转化产生了各种SF 5-取代的杂芳烃，这些杂芳烃可以用作面向多样性的有机合成的通用构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.031

文献信息

• SUBSTITUTED N,2-DIARYLQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND THE USE THEREOF AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170260140A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present application relates to novel substituted N,2-diarylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and/or inflammatory disorders.

  本申请涉及新颖的取代N,2-二芳基喹啉-4-甲酰胺衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和/或炎症性疾病。
• Preparation of SF₅ Aromatics by Vicarious Nucleophilic Substitution Reactions of Nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with Carbanions
  作者：Petr Beier、Tereza Pastýříková、George Iakobson

  DOI：10.1021/jo200618p

  日期：2011.6.3

  Vicarious nucleophilic substitutions (VNS) of hydrogen in 1-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzene with carbanions provide 2-substituted 1-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzenes in good to high yields. VNS of 1-nitro-3-(pentafluorosulfanyl)benzene gives a mixture of 6- and 4-substituted 1-nitro-3-(pentafluorosulfanyl)benzenes in 85:15 to >98:2 ratio and good to high yields. In basic media, the VNS reactions

  1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯中的氢被碳原子取代的亲核取代基（VNS）以高至高收率提供了2-取代的1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯。1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的VNS以6-85：15至> 98：2的比例得到6-和4-取代的1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的混合物，并且产率高至高。在碱性介质中，VNS反应导致形成碳负离子，这些碳负离子可以通过烷基卤化物进行烷基化，从而以中等收率提供相应的烷基化产物。还描述了初级产物向取代的（五氟硫烷基）苯胺和3-或4-取代的（五氟硫烷基）苯的转化。
• Substituted N,2-diarylquinoline-4-carboxamides and the use thereof as anti-inflammatory agents
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10189788B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present application relates to novel substituted N,2-diarylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and/or inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代的 N,2-二基喹啉-4-甲酰胺衍生物、其制备工艺、其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防纤维化和/或炎症性疾病。
• Synthesis of 5-pentafluorosulfanyl indazoles
  作者：Tao Fan、Wei-Dong Meng、Yu-Lan Xiao、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.031

  日期：2017.11

  available 4-nitro-(pentafluorosulfanyl)benzene through vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) reaction, reduction of nitro group and cyclization of resulting anilines were described. Transformations of 5-SF5-indazoles led to a variety of SF5-substiuted heteroarenes that can serve as a versatile building block for diversity-oriented organic synthesis.

  描述了一种通过氢的亲核取代（VNS）反应，硝基的还原和所得苯胺的环化作用，由市售的4-硝基-（五氟硫烷基）苯合成5-SF 5取代的吲唑的有效方法。5-SF 5-吲唑的转化产生了各种SF 5-取代的杂芳烃，这些杂芳烃可以用作面向多样性的有机合成的通用构建基块。