2-phytyl-3,5,6-trimethylhydroquinone | 85353-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-phytyl-3,5,6-trimethylhydroquinone
• 英文别名: phytyl-trimethyl-hydroquinone；phytyltrimethylhydroquinone；2,3,5-Trimethyl-6-(3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl)benzene-1,4-diol；2,3,5-trimethyl-6-(3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 85353-80-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: OFEQNCKDGRVQKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phytyl-3,5,6-trimethylhydroquinone 在 indium(III) triflate 作用下， 以 Jeffsol EC-50 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.2%的产率得到DL-α-生育酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ALKENYLATED HYDROXYLATED AROMATIC COMPOUNDS, OF CHROMAN COMPOUNDS AND OF THEIR ACYLATED DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE COMPOSES AROMATIQUES HYDROXYLES ALCENYLES DE COMPOSES CHROMANS ET DE LEURS DERIVES ACYLES

  摘要：

  公开号：

  WO2005054223A3
• 作为产物：
  描述：

  异植物醇 、 三甲基氢醌 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到2-phytyl-3,5,6-trimethylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其具有结构式，其中X和Y独立地是氧、氮或硫；R1是烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧酸、羧酸盐、羧酰胺、酯、硫代酰胺、硫酸、硫酸酯、糖苷、烷氧基连接的糖苷、胺、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、醇、醚或腈；R2和R3是氢或R4；R4是甲基、苄基羧酸、苄基羧酸盐、苄基羧酰胺、苄酯、糖苷或胺；R5是烯基；其中当Y为氮时，所述氮被R6取代，其中R6是氢或甲基。还提供了治疗细胞增殖性疾病和诱导细胞凋亡的方法，包括给予该化合物。

  公开号：

  US06703384B2

文献信息

• Friedel–Crafts alkylations on nanoscopic inorganic fluorides
  作者：N. Candu、S. Wuttke、E. Kemnitz、S.M. Coman、V.I. Parvulescu

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.08.004

  日期：2011.1

  Friedel–Crafts alkylation of aromatic compounds, including benzene, ethylbenzene, trimethylhydroquinone (TMHQ), and menadiol (MDL), with isophytol and benzyl alcohol. The conversion of isophytol was 100% in the reactions with trimethylhydroquinone (TMHQ), menadiol (MDL) and benzene while the highest selectivity in alkylated compounds was achieved with TMHQ (>99%). The different reaction rates of the alkylation

  纳米MF x（M = Mg，Al; x = 2，3）已通过使用异植醇和苄醇对苯，乙苯，三甲基氢醌（TMHQ）和薄荷醇（MDL）等芳香族化合物进行Friedel-Crafts烷基化反应进行了研究。在与三甲基氢醌（TMHQ），薄荷醇（MDL）和苯的反应中，异植醇的转化率为100％，而在烷基化化合物中，TMHQ的选择性最高（> 99％）。烷基化反应的不同反应速率归因于底物的不同亲核性，因此归因于它们通过感应和共振作用使Wheland中间体中的正电荷离域的能力。根据催化剂的性质和反应条件，苯甲醇的转化率在10％至84％之间变化，而乙苯对单苄基衍生化合物的选择性最高（25％）。还观察到形成大量的二苄基醚，表明在这种类型的催化剂中存在大量的布朗斯台德酸位。
• Catalytic Performance of Nanoscopic, Aluminium Trifluoride-Based Catalysts in the Synthesis of (all-<i>rac</i>)-α-Tocopherol
  作者：S. M. Coman、S. Wuttke、A. Vimont、M. Daturi、E. Kemnitz

  DOI：10.1002/adsc.200800411

  日期：2008.11.3

  prepared in a sol-gel fluorination synthesis and characterised by IR probe molecules. It was shown that this material has, in contrast to high surface area aluminium fluoride (HS-AlF3) which is one of the strongest Lewis acids, a low amount of strong Lewis acid sites combined with weak and medium strength Brønsted sites. Both materials were tested in the synthesis of (all-rac)-α-tocopherol through the

  在溶胶-凝胶氟化合成中制备了新型的纳米级，部分羟基化的氟化铝，并通过红外探针分子对其进行了表征。结果表明，与高表面积的氟化铝（HS-AlF 3）（最强的路易斯酸之一）相比，该材料具有少量的强路易斯酸位点以及弱和中等强度的布朗斯台德位点。通过2,3,6-三甲基对苯二酚（TMHQ）与异植醇（IP）的缩合反应，对这两种物质进行了（all - rac）-α-生育酚的合成测试。活动数据指示部分羟基化的氟化铝成为（所有的非常有效的和高选择性的催化剂-rac）-α-生育酚（> 99.9％，对于100％的IP转化率），而高表面积的氟化铝是该反应的不良催化剂。
• JP2004/504268
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Some technological features of using heterogeneous catalysis in the synthesis of α-tocopherol
  作者：É. Yu. Bulychev、A. A. Shchegolev

  DOI：10.1007/bf02508117

  日期：1999.2