2-氰基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-丙烯酸乙酯 | 149550-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-丙烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-2-Cyano-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 149550-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD00176452
• 分子量: 269.223
• InChiKey: LTVGCUOWZGIJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-丙烯酸乙酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与α-氰基α，β-不饱和酯的不对称迈克尔反应；3,4,5-三取代哌啶的简便不对称路线

  摘要：

  建立了高度对映体选择性的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的各种醛与β-取代的α-氰基α，β-不饱和酯的不对称迈克尔反应。有机催化共轭物的加成提供了合成有用的手性加合物，具有三个连续的立体中心和适当定向的功能手柄，可通过一系列还原环化和随后的差向异构化轻松转化，以提供高收率的3,4,5-三取代哌啶的单一异构体和出色的对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000113
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吖啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-氰基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种简便的实验方法，用于确定极化烯烃在乙腈中的氢化物亲和力。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600536

文献信息

• The Knoevenagel condensation using quinine as an organocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Kavita Jain、Saikat Chaudhuri、Kuntal Pal、Kalpataru Das

  DOI：10.1039/c8nj04219e

  日期：——

  organocatalyst to afford various electrophilic alkenes in excellent yields (up to 90%). In the presence of a catalytic amount of quinine (15 mol%), the reaction proceeded at room temperature (RT) under solvent-free conditions. In this green approach, the organocatalyst was recovered and recycled for up to four cycles without appreciable loss of activity.

  使用奎宁作为有机催化剂，可以开发出活性亚甲基化合物与芳族羰基化合物之间的Knoevenagel缩合反应，从而以极高的收率（最高90％）提供各种亲电子烯烃。在催化量的奎宁（15mol％）的存在下，反应在室温（RT）下在无溶剂条件下进行。在这种绿色方法中，有机催化剂被回收并循环使用多达四个周期，而活性没有明显下降。
• Organic amine grafting on mesoporous silica as a hybrid catalyst for heterogeneous three-component one-pot reaction
  作者：Kenichi Komura、Yuta Mishima、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.08.009

  日期：2012.11

  organic–inorganic hybrid catalyst was prepared by immobilizing 3-methylaminopropyl moiety onto mesoporous silica, MCM-41, and applied for solid base catalyst of three-component one-pot reaction, i.e. Knoevenagel condensation of aldehyde with the active methylene compound to yield an electron deficient alkene which is subjective to be reacted with nitromethane by Michael addition to form tri-substituted

  有机-无机杂化催化剂是通过将3-甲基氨基丙基部分固定在介孔二氧化硅MCM-41上制备的，并用于三组分一锅法反应的固体基础催化剂，即醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应得到电子不足的烯烃，其易于通过迈克尔加成与硝基甲烷反应形成三取代的伯硝基化合物。通过粉末XRD，TG-DTA，FT-IR，氮吸附-脱附测量和固态交叉极化幻角旋转（CP / MAS）NMR表征该催化剂，并在三组分一锅法中表现出高催化活性。反应; 但是，可重用性较差。
• C(sp ³ )–H functionalizations of light hydrocarbons using decatungstate photocatalysis in flow
  作者：Gabriele Laudadio、Yuchao Deng、Klaas van der Wal、Davide Ravelli、Manuel Nuño、Maurizio Fagnoni、Duncan Guthrie、Yuhan Sun、Timothy Noël

  DOI：10.1126/science.abb4688

  日期：2020.7.3

  alkyl halide reagents. Laudadio et al. now report a convenient method to add ethane and propane directly across conjugated olefins with no prefunctionalization or byproducts (see the Perspective by Oksdath-Mansilla). The C–H bond scission in this hydroalkylation is accomplished by a decatungstate photocatalyst that also acts as a hydrogen atom transfer agent to complete the process. The reaction, optimized

  使用碳氢化合物作为试剂向复杂分子中添加小的烷基通常依赖于卤代烷试剂。劳达迪奥等。现在报告了一种无需预官能化或副产物直接在共轭烯烃中添加乙烷和丙烷的便捷方法（参见 Oksdath-Mansilla 的观点）。这种加氢烷基化反应中的 C-H 键断裂是由一种脱钨酸盐光催化剂完成的，该催化剂还充当氢原子转移剂以完成该过程。在流动条件下优化的反应也适用于甲烷，尽管效率较低。科学，这个问题 p。92; 另见第 34 光催化方法将饱和烃添加到共轭烯烃中，没有副产物。气态烃的直接活化仍然是化学界面临的主要挑战。由于这些化合物的内在惰性，通常需要苛刻的反应条件才能使 C(sp3)–H 键断裂，从而阻碍了合成有机化学中的潜在应用。在这里，我们报告了一种通用且温和的策略，在室温下使用廉价的十钨酸盐作为光催化剂，通过氢原子转移来激活甲烷、乙烷、丙烷和异丁烷中的 C(sp3)-H 键。相应的以碳为中心的自由基可以被
• Determination of Thermodynamic Affinities of Various Polar Olefins as Hydride, Hydrogen Atom, and Electron Acceptors in Acetonitrile
  作者：Ying Cao、Song-Chen Zhang、Min Zhang、Guang-Bin Shen、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1021/jo4010926

  日期：2013.7.19

  thermodynamic affinities of the hydrogen adducts of the polar olefins (XH•) obtaining electrons in acetonitrile were determined using titration calorimetry and electrochemical methods. The pure C═C π-bond heterolytic and homolytic dissociation energies of the polar olefins (X) in acetonitrile and the pure C═C π-bond homolytic dissociation energies of the radical anions of the polar olefins (X•–) in acetonitrile

  合成了一系列具有各种典型结构（X）的69种极性烯烃，并获得了氢化物阴离子，氢原子和电子的极性烯烃的热力学亲和力（以摩尔焓变或标准氧化还原电势定义）。利用滴定热法和电化学法测定了极性烯烃（X •–）的质子和氢原子的自由基阴离子的热力学亲和力和极性烯烃（XH •）的电子在乙腈中的电子的热力学亲和力。方法。极性烯烃的纯C═Cπ键杂化和均解离能（X）和乙腈中极性烯烃（X •–）的自由基阴离子的纯C═Cπ键均解离能。使用Hammett线性自由能关系研究了远程取代基对极性烯烃及其相关反应中间体的六个热力学亲和力的影响；结果表明，哈米特线性自由能关系在六个化学和电化学过程中均成立。这项工作中公开的信息不仅可以弥补烯烃作为一类非常重要的有机不饱和化合物的化学热力学的空白，而且可以极大地促进烯烃化学和应用的快速发展。
• Efficient Asymmetric Synthesis of 4H-Chromene Derivatives through a Tandem Michael Addition-Cyclization Reaction Catalyzed by a Salen-Cobalt(II) Complex
  作者：Zhenhua Dong、Xiaohua Liu、Juhua Feng、Min Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.201001151

  日期：2011.1

  The asymmetric synthesis of 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene derivatives was achieved through a tandem Michael addition-cyclization reaction of easily available cyclohexane-1,3-dione and ethyl 2-cyano-3-phenylacrylates. Moderate to good yields (up to 81 %) and high enantioselectivities (up to 89 % ee) were obtained with a chiral salen-cobalt(II) complex. This process was air tolerant and

  2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-色烯衍生物的不对称合成是通过容易获得的环己烷-1,3-二酮和乙基2-的迈克尔加成环化反应实现的。氰基-3-苯基丙烯酸酯。使用手性 salen-钴 (II) 复合物获得了中等至良好的产率（高达 81%）和高对映选择性（高达 89% ee）。该过程具有耐空气性且易于执行，为合成手性 4H-色烯衍生物提供了一种有效的方法。