2-氰基-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-丙烯酸乙酯 | 1218790-51-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-丙烯酸乙酯
• 中文别名: (E)-4-(2-氰基-3-乙氧基-3-氧代-1-丙烯)苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: [(E)-4-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)phenyl]boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxo-1-propen-1-yl)benzeneboronic acid pinacol ester；2-Cyano-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1218790-51-2
• 化学式: C₁₈H₂₂BNO₄
• 分子量: 327.188
• InChiKey: DNALFJBPPFISJQ-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-丙烯酸乙酯 在 α,α,α-三联吡啶 、 potassium hydrogen difluoride 、 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octanebis(tetrafluoroborate) 、 [(terpy)Pd(MeCN)][BF4]2 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到ethyl (E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯(III)催化芳基硼酸衍生物的氟化

  摘要：

  提出了一种实用的钯催化从芳基硼酸衍生物合成芳基氟化物的方法。该反应操作简单，适合多克规模的合成。反应机制的评估表明单电子转移途径，涉及已分离和表征的 Pd(III) 中间体。

  DOI：

  10.1021/ja405919z

文献信息

• First-Generation Subporphyrinatoboron(III) Sensitizers Surpass the 10 % Power Conversion Efficiency Threshold
  作者：Graeme Copley、Daesub Hwang、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201604432

  日期：2016.8.22

  Subporphyrinatoboron(III) (SubB) sensitizers were synthesized for use in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). The prototype, which comprises a sterically demanding 3,5‐di‐tert‐butylphenyl scaffold, a meso‐ethynylphenyl spacer, and a cyanoacrylic acid anchoring group, achieved an open‐circuit voltage VOC of 836 mV, short‐circuit current density JSC of 15.3 mA cm−2, fill factor of 0.786, and a photon‐to‐current

  合成了亚卟啉硼（III）（SubB）敏化剂，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。该原型包含一个空间要求苛刻的3,5-二叔丁基苯基支架，一个间乙炔基苯基间隔基和一个氰基丙烯酸锚定基团，其开路电压V OC为836 mV，短路电流密度J SC为15.3 mA cm -2，填充系数为0.786，光子-电流转换效率为10.1％。如此惊人的数字表明，SubB在DSSC领域将拥有光明的未来。