Pentanedioic acid, 3,3-dimethyl-, mono[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-[[(4-carboxy-3,3-dimethyl-1-oxobutyl)amino]methyl]-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-eicosahydro-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3-picenyl] ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Pentanedioic acid, 3,3-dimethyl-, mono[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-[[(4-carboxy-3,3-dimethyl-1-oxobutyl)amino]methyl]-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-eicosahydro-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3-picenyl] ester
• 英文别名: 5-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-(4-carboxy-3,3-dimethylbutanoyl)oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4a-yl]methylamino]-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₄₄H₇₁NO₇
• 分子量: 726.05
• InChiKey: UGRCGIPAEBEBEX-USYKBGHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl oleanolic acid chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Pentanedioic acid, 3,3-dimethyl-, mono[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-[[(4-carboxy-3,3-dimethyl-1-oxobutyl)amino]methyl]-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-eicosahydro-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3-picenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  制备了十三种齐墩果酸衍生物，并评估了其在H9淋巴细胞中的抗HIV活性。饱和C（12）-C（13）双键并将C（17）-羧基转化为氨甲基导致化合物13-15和19-20分别显示出改进的抗HIV活性。化合物15是最有效的衍生物，EC（50）= 0.0039 microg / mL，TI = 3570。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00647-3

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of oleanolic acid derivatives
  作者：Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen、Hui-Kang Wang、L.Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00647-3

  日期：2001.12

  Thirteen oleanolic acid derivatives were prepared and evaluated for anti-HIV activity in H9 lymphocytes. Saturating the C(12)-C(13) double bond and converting the C(17)-carboxyl group to an aminomethyl group led to compounds 13-15 and 19-20, respectively, which showed improved anti-HIV activity. Compound 15 was the most potent derivative with EC(50)=0.0039 microg/mL and TI=3570.

  制备了十三种齐墩果酸衍生物，并评估了其在H9淋巴细胞中的抗HIV活性。饱和C（12）-C（13）双键并将C（17）-羧基转化为氨甲基导致化合物13-15和19-20分别显示出改进的抗HIV活性。化合物15是最有效的衍生物，EC（50）= 0.0039 microg / mL，TI = 3570。