(4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxo-icosahydro-picene-4a-carboxylic acid methyl ester | 757956-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxo-icosahydro-picene-4a-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 757956-88-0
• 化学式: C₃₃H₅₂O₅
• 分子量: 528.773
• InChiKey: WJXGKADQKHUESG-JAAYIAKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxo-icosahydro-picene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种Alstoschlarinoid B的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种Alstoschlarinoid B的合成方法，所述合成方法以齐墩果酸为原料，通过保护基保护齐墩果酸的羧基与羟基，再通过氧化重排、还原、消除和脱除保护基得到烯烃异构化产物，将烯烃异构化产物通过氧化反应断裂碳碳双键得到双醛基中间体，将双醛基中间体通过醇醛缩合反应直接得到天然产物Alstoschlarinoid B；或将所述双醛基中间体在强碱作用下反应得到羟醛缩合产物，再经酯交换得到天然产物Alstoschlarinoid B。本发明为天然产物Alstoschlarinoid B后续的药物研究与工业化生产提供了另一种获取途径。

  公开号：

  CN116903568A
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-12ξ,13-epoxy-13ξ-oleanan-28-oic acid methyl ester 在 silica gel 作用下， 生成 (4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxo-icosahydro-picene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三萜。第21部分：齐墩果酸氮杂衍生物作为经皮转运促进剂。

  摘要：

  制备了一些新的齐墩果酸衍生物，它们在A环或C环中具有内酰胺和巯基内酰胺结构，并作为体外经皮运输促进剂进行了测试。它们的活性与N-十二烷基己内酰胺（Azone）的活性相当。油酸甲酯（13）的A-硫内酰胺衍生物是最有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.087

文献信息

• Chiral Decalins:  Preparation from Oleanolic Acid and Application in the Synthesis of (−)-9-<i>epi</i>-Ambrox
  作者：Hai-Jun Yang、Bo-Gang Li、Xiao-Hua Cai、Hua-Yi Qi、Ying-Gang Luo、Guo-Lin Zhang

  DOI：10.1021/np060159a

  日期：2006.11.1

  (4) and its C-3 hydroxyl derivative 5 from oleanolic acid (3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid, 1). Three key steps were (a) introduction of the AcO-12 group and the C-9,C-11 double bond at ring C of methyl 3beta-acetoxyolean-12-en-28-oate (8) to afford the diene, methyl 3,12-diacetoxyolean-9(11),12-dien-28-oate (11); (b) photolytic cleavage of the C-8,C-14 bond in the diene to give an acetoxy-substituted

  开发了一种新颖且用途广泛的方法，分别与4a-甲氧基羰基-制备反式十氢化萘酯Delta9（11）-3β-乙酰氧基香紫苏内酯（2）和Delta9（11）-3β-乙酰氧基-8-表香紫苏内酯（3）。由齐墩果酸（3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid，1）制备的2,7,7-三甲基-1-氧代-顺式十氢化萘-2-烯（4）及其C-3羟基衍生物5。三个关键步骤是（a）引入AcO-12基团和3β-乙酰氧基油酸酯-12-en-28-O酸甲酯（8）的C环上的C-9，C-11双键以提供二烯，甲基3,12-二乙酰氧基油酸酯-9（11），12-二烯-28-酸酯（11）; （b）光解二烯中的C-8，C-14键，得到乙酰氧基取代的三烯14；（c）用间CPBA / TsOH氧化三烯或其水解的α，β-不饱和酮产物，得到顺式和反式十氢化萘2-5。
• Oxidative transformations of triterpenoids of the ursane and oleanane skeleta with hydrogen peroxide. introduction of 11,12-double bond and 13(28)oxide moiety in the ursane system
  作者：P.L. Majumder、A. Bagchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91841-1

  日期：1983.1

  12-hydroxy-γ-lactone 3b. The total absence of the 12-ketodihydro acid 4b among the oxidation products of 1b has been rationalised. The results of this reaction with several isomeric pairs of triterpenoids of the ursane and oleanane skeleta bearing functional groups at C-17 other than a carboxyl group show that for any appreciable oxidation involving the intermediacy of a 12β,13β-epoxide 6a or 6b, the 17-carboxyl

  在沸腾的HOAc中用H 2 O 2处理齐墩果酸乙酸酯（1b），得到环氧-γ-内酯2b和12-羟基-γ-内酯3b。在1b的氧化产物中完全不存在12-酮二氢酸4b。该反应与在C-17上带有除羧基以外的带有功能基团的ursane和leanane skeleta的几个三萜类异构体的三对异构体的反应结果表明，对于涉及12β，13β-环氧化合物6a或6b的任何明显的氧化反应， 17-羧基是必要条件。12,13-双键的分子内环氧化已经设想了在图1a和1b中由17-过羧酸原位形成。描述了旨在在乌烷体系中引入11,12-双键和13（28）-氧化物部分的反应。通过用TsOH处理三醇1p获得所需的化合物2c。然而，用H 2 O 2 / TsOH，除2c外，还给出了1p，重排产物8a。已经解释了1p和1q在化学行为上的差异。H 2 O 2处理2e在沸腾的HOAc中得到环氧化物2f。根据该观察结果，讨论了2a和2b的形成机理。
• Anticancer effect of A-ring or/and C-ring modified oleanolic acid derivatives on KB, MCF-7 and HeLa cell lines
  作者：Barbara Bednarczyk–Cwynar、Lucjusz Zaprutko、Piotr Ruszkowski、Bogusław Hładoń

  DOI：10.1039/c2ob06923g

  日期：——

  New A-ring or/and C-ring modified methyl oleanolate derivatives were prepared. New simple method of synthesis of 3,12-diketone (333) from methyl oleanonate (22) was worked out. The obtained new compounds were tested for cytotoxic activity on KB, MCF-7 and HeLa cell lines. The derivatives had acetoxy, oxo or hydroxyimino function at the C-3 position and in some cases oxo, hydroxyimino or acyloxyimino

  制备了新的A-环或/和C-环改性的油酸甲酯衍生物。提出了从油酸甲酯（2 2）合成3,12-二酮（3 33）的新的简单方法。测试所获得的新化合物对KB，MCF-7和HeLa细胞系的细胞毒活性。所述衍生物在C-3位具有乙酰氧基，氧代或羟基亚氨基官能团，并且在某些情况下在C-12位具有氧代，羟基亚氨基或酰氧基亚氨基基团。几乎所有化合物均显示出强大的细胞毒性活性，高于未改变的齐墩果酸。结果表明，活性最高的物质是具有酰氧基亚氨基功能的衍生物，尤其是4 4和8d 8d。