Oleanolsaeure-28-morpholid | 55732-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Oleanolsaeure-28-morpholid
• 英文别名: [(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4a-yl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 55732-14-4
• 化学式: C₃₄H₅₅NO₃
• 分子量: 525.816
• InChiKey: PDFCLRYNLCGYPH-AVVVTVBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oleanolsaeure-28-morpholid 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-hydroxyiminoolean-12-en-28-oic acid morpholide
  参考文献：
  名称：

  简单的齐墩果酸酰胺作为有效的渗透促进剂。

  摘要：

  透皮运输现在正成为最便捷，最安全的药物输送途径之一。在某些情况下，有必要使用皮肤渗透促进剂，以实现透皮运输药物，否则这些药物就不能充分渗透皮肤。通过多步合成形成了一系列齐墩果酸酰胺作为潜在的透皮渗透促进剂，并提出了所有新制备的化合物的合成。测试了齐墩果酸的合成酰胺的体外渗透促进剂活性。通过使用Fürst方法评估上述活性。介绍了所研究化合物的化学结构与渗透活性之间的关系。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0122857
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl oleanolic acid chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Oleanolsaeure-28-morpholid
  参考文献：
  名称：

  简单的齐墩果酸酰胺作为有效的渗透促进剂。

  摘要：

  透皮运输现在正成为最便捷，最安全的药物输送途径之一。在某些情况下，有必要使用皮肤渗透促进剂，以实现透皮运输药物，否则这些药物就不能充分渗透皮肤。通过多步合成形成了一系列齐墩果酸酰胺作为潜在的透皮渗透促进剂，并提出了所有新制备的化合物的合成。测试了齐墩果酸的合成酰胺的体外渗透促进剂活性。通过使用Fürst方法评估上述活性。介绍了所研究化合物的化学结构与渗透活性之间的关系。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0122857

文献信息

• Zur Synthese einiger stickstoffhaltiger Oleanol- und Ursolsäurederivate
  作者：Hermann Linde

  DOI：10.1002/ardp.19793121007

  日期：——

  Es wird über die Synthese einiger stickstoffhaltiger Oleanol‐ und Ursolsäurederivate berichtet, die als Vorstufe zu Triterpenen mit mehreren N‐Atomen dienen sollen.

  Es wird über die Synthese einiger stickstoffhaltiger Oleanol- und Ursolsäurederivate berichtet, die als Vorstufe zu Triterpenen mit mehreren N-Atomen dienen solen。
• [EN] DERIVATIVES OF OLEANOLIC ACID AND δ-OLEANOLIC ACID AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE OLÉANOLIQUE ET DE L'ACIDE δ-OLÉANOLIQUE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 齐墩果酸和δ-齐墩果酸的衍生物及其医药用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2020259205A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  本发明公开了一种五环三萜类新型AMPK激动剂齐墩果酸和δ-齐墩果酸的衍生物及其医药用途，具体如式I或式II所示的化合物、其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物，它们可用制备具有增强AMPK磷酸化水平活性的AMPK激动剂以及用于制备预防或治疗AMPK介导的疾病的药物。本发明的新型五环三萜类化合物具有显著的AMPK激动活性，且其活性显著优于公认的AMPK激动剂AICAR，同时具有更好的口服生物利用度等药代动力学性质和非常好的安全性。
• Oleanolic acid oxime derivatives and their conjugates with aspirin modulate the NF-κB-mediated transcription in HepG2 hepatoma cells
  作者：Violetta Krajka-Kuźniak、Barbara Bednarczyk-Cwynar、Jarosław Paluszczak、Hanna Szaefer、Maria Narożna、Lucjusz Zaprutko、Wanda Baer-Dubowska

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103326

  日期：2019.12

  The aim of this study was to evaluate the effect of new oleanolic acid oxime (OAO) derivatives and their conjugates with aspirin (ASP) on the expression and activation of NF-kappa B in human hepatoma HepG2 cells. OAO derivatives showed a stronger cytotoxic effect against HepG2 cells compared with their conjugates with aspirin. Moreover, conjugation of OAO with ASP led to enhanced downregulation of NF-kappa B expression and activation. Among the hybrids with ASP, compounds: 19, 3-(2-acetoxy)benzoyloxyiminoolean-12-en-28-oic acid morpholide and 13, 3-(2-acetoxy)benzoyloxyiminoolean-12-en-28-oic acid methyl ester, differing, respectively, in morpholide and methyl ester groups at the C-17 position of oleanolic acid (OA) molecule were the most efficient. COX-2 transcript and protein levels were also diminished after treatment with these compounds. The results of this study indicate that the new derivatives of OAO and particularly their conjugates with ASP, downregulate the expression of COX-2 in HepG2 cells by modulating the NF-kappa B signaling pathway and suggest their potential application in the prevention of liver inflammation and cancer.
• Wrzeciono; Malecki; Budzianowski, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 8, p. 542 - 544
  作者：Wrzeciono、Malecki、Budzianowski、Kierylowicz、Zaprutko、Beimcik、Kostepska

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Nitrogen-containing Triterpenes. III. Derivatives of Betulinic Acid and Oleanolic Acid
  作者：MASAITI YASUE、JINSAKU SAKAKIBARA、TOYO KAIYA

  DOI：10.1248/yakushi1947.94.11_1468

  日期：——