4-phenyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole | 273220-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
• 英文别名: 4-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indole
• CAS: 273220-39-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: BJGYUEDOGOJNAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole 在 喹啉 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-((3-butyl-1,1-dimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium-2-yl)methylene)-3-oxo-2-(4-phenyl-1,2,3,3a, 4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-yl)cyclobut-1-enolate
  参考文献：
  名称：

  不对称方晶中分子内非共价相互作用对材料性能，薄膜形态和光伏性能的影响

  摘要：

  三个非对称方酸（USQs）与不同数量的羟基（BIISQ轴承两个羟基取代基取代，BIISQ-MOH轴承单一个，和BIISQ-NOH轴承无）已合成理解光伏材料的见地分子结构-性质关系的。我们的研究表明，在方晶的施主（D）和受主（A）单元之间引入强分子内氢键（HB）相互作用会影响整个π共轭性质，例如加深最高占据分子轨道（HOMO）的能级从而提高开路电压（V oc），增加偶极矩并改善空穴迁移率，削弱中心四元环（在方晶中为A单元）的吸电子能力，然后改善USQ与[6,6]-苯基-C 71丁酸之间的相容性甲酯（PC 71 BM）。最终，基于BIISQ的体-异质结有机光伏器件（BHJ-OPV）获得了最佳性能，约为基于BIISQ-NOH的器件的三倍。有趣的是，我们的研究还发现薄层色谱（TLC）分析可能是一种简单，便宜且快速的方法，可以初步预测供体材料与PC 71的相容性。BM时供体材料的分子骨架相对相似。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.04.021
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到4-phenyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  不对称方晶中分子内非共价相互作用对材料性能，薄膜形态和光伏性能的影响

  摘要：

  三个非对称方酸（USQs）与不同数量的羟基（BIISQ轴承两个羟基取代基取代，BIISQ-MOH轴承单一个，和BIISQ-NOH轴承无）已合成理解光伏材料的见地分子结构-性质关系的。我们的研究表明，在方晶的施主（D）和受主（A）单元之间引入强分子内氢键（HB）相互作用会影响整个π共轭性质，例如加深最高占据分子轨道（HOMO）的能级从而提高开路电压（V oc），增加偶极矩并改善空穴迁移率，削弱中心四元环（在方晶中为A单元）的吸电子能力，然后改善USQ与[6,6]-苯基-C 71丁酸之间的相容性甲酯（PC 71 BM）。最终，基于BIISQ的体-异质结有机光伏器件（BHJ-OPV）获得了最佳性能，约为基于BIISQ-NOH的器件的三倍。有趣的是，我们的研究还发现薄层色谱（TLC）分析可能是一种简单，便宜且快速的方法，可以初步预测供体材料与PC 71的相容性。BM时供体材料的分子骨架相对相似。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.04.021

文献信息

• Substituent effects in a double rhodanine indoline dye on performance of zinc oxide dye-sensitized solar cell
  作者：Masaki Matsui、Tomoki Fujita、Yasuhiro Kubota、Kazumasa Funabiki、Jiye Jin、Tsukasa Yoshida、Hidetoshi Miura

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.12.009

  日期：2010.7

  The solar-light-to-electricity conversion efficiency of substituted indoline dyes depended on short-circuit photocurrent density which is affected by maximum incident photon-to-current efficiency. The oxidation potential of the double rhodanine indoline dyes needed to be >similar to 0.2 V vs Fc/Fc(+) in acetonitrile to show high incident photon-to-current efficiency in a zinc oxide, dye-sensitized solar cell. To make a molecular design of highly efficient indoline dyes, the HOMO energy level should be more negative than similar to-4.9 eV by the DFT calculations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Numazawa Shigetaka

  公开号：US20120052427A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  [Problems] To provide a novel compound having a high carrier mobility and is useful as a charge transporting agent which not only makes it possible to stably form a photosensitive layer without precipitating crystals or without developing pinholes when the photosensitive layer is being formed but also makes it possible to form an organic photosensitive material for electrophotography of a high sensitivity and a low residual potential. [Means for Solution] An indole derivative represented by the following general formula (1), wherein R 1 and R 2 are alkyl groups, k is an integer of 0 to 3, j is an integer of 0 to 4, a ring Z is a 5- to 6-membered ring and is, specifically, a cyclopentane ring, and X 1 and X 2 are hydrocarbon groups having at least one ethylenically unsaturated bond.