(3β)-3-{[3-O-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}olean-12-en-28-oic acid | 1426579-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β)-3-{[3-O-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 6’’-O-acetylrandianin B；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1426579-56-7
• 化学式: C₄₄H₇₀O₁₄
• 分子量: 823.031
• InChiKey: NLYJNCWERZQBCY-WBFDRMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-3-{[3-O-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}olean-12-en-28-oic acid 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  来自马达加斯加中部高地 Nematostylis anthophylla 的两种抗增殖三萜皂苷。

  摘要：

  对马达加斯加地方性植物 Nematostylis anthophylla（茜草科）对 A2780 卵巢癌细胞系的抗增殖活性的研究导致分离出已知的三萜皂苷 randianin (1) 和两种新的生物活性三萜皂苷 2"-O-乙酰randianin (2) ) 和 6"-O-乙酰基兰地苷 (3)。这两种新化合物的结构是基于对它们的 1D-和 2D-​​NMR 谱以及质谱数据的分析来阐明的。三种分离的三萜皂苷对 A2780 卵巢癌显示出中等但选择性的抗增殖活性，IC(50) 值分别为 1.2、1.7 和 2.2 μM，但对 A2058 黑色素瘤和 H522 肺癌的增殖只有微弱的抑制作用细胞系。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200156

文献信息

• Two Antiproliferative Triterpene Saponins from<i>Nematostylis anthophylla</i>from the Highlands of Central Madagascar
  作者：Yumin Dai、Liva Harinantenaina、Peggy J. Brodie、Chris Birkinshaw、Richard Randrianaivo、Wendy Applequist、Michel Ratsimbason、Vincent E. Rasamison、Yongchun Shen、Karen TenDyke、David G. I. Kingston

  DOI：10.1002/cbdv.201200156

  日期：2013.2

  Investigation of the endemic Madagascan plant Nematostylis anthophylla (Rubiaceae) for antiproliferative activity against the A2780 ovarian cancer cell line led to the isolation of the known triterpene saponin randianin (1), and the two new bioactive triterpene saponins 2"-O-acetylrandianin (2) and 6"-O-acetylrandianin (3). The structures of the two new compounds were elucidated based on analysis of

  对马达加斯加地方性植物 Nematostylis anthophylla（茜草科）对 A2780 卵巢癌细胞系的抗增殖活性的研究导致分离出已知的三萜皂苷 randianin (1) 和两种新的生物活性三萜皂苷 2"-O-乙酰randianin (2) ) 和 6"-O-乙酰基兰地苷 (3)。这两种新化合物的结构是基于对它们的 1D-和 2D-​​NMR 谱以及质谱数据的分析来阐明的。三种分离的三萜皂苷对 A2780 卵巢癌显示出中等但选择性的抗增殖活性，IC(50) 值分别为 1.2、1.7 和 2.2 μM，但对 A2058 黑色素瘤和 H522 肺癌的增殖只有微弱的抑制作用细胞系。