menthadiene-1(7),4(8) | 6876-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthadiene-1(7),4(8)
• 英文别名: 1-methylene-4-(1-methylethylidene)-cyclohexane；Cyclohexane, 1-methylene-4-(1-methylethylidene)-；1-methylidene-4-propan-2-ylidenecyclohexane
• CAS: 6876-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: JAFDMBBDFYFVAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthadiene-1(7),4(8) 在 溴 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,7-dibromo-p-menth-4(8)-ene
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System

  摘要：

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。

  DOI：

  10.1071/c96188
• 作为产物：
  描述：

  8-(propan-2-ylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 menthadiene-1(7),4(8)
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System

  摘要：

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。

  DOI：

  10.1071/c96188

文献信息

• Carman; Venzke, Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 449
  作者：Carman、Venzke

  DOI：——

  日期：——
• FURUSEH, KADZUMARO;YAMANO, JOSIAKI;GOTO, MOTONARI
  作者：FURUSEH, KADZUMARO、YAMANO, JOSIAKI、GOTO, MOTONARI

  DOI：——

  日期：——
• Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System
  作者：Douglas J. Brecknell、Raymond M. Carman、Ross A. Edwards、Karl A. Hansford、Tomislav Karoli、Ward T. Robinson

  DOI：10.1071/c96188

  日期：——

  Bromination of methylene groups exocyclic to cyclohexyl systems normally affords two isomeric products; the axial 1-bromo equatorial 1-bromomethyl compound and the axial 1-bromomethyl equatorial 1-bromo derivative. Free energy differences between these two isomers, and the conformations adopted by the axial 1-bromomethyl group, have been explored by n.m.r. spectroscopy, by X-ray crystallography and by MM3 calculations. Evidence is presented to show that the ax-bromomethyl group exists primarily as those rotamers which site the bromine atom synclinal to the vicinal bromine. The A value for a bromomethyl group in this system is then similar to that of an unsubstituted methyl group.

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。

表征谱图