4-(异丙基)-1-甲基环己-3-烯-1-醇 | 586-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(异丙基)-1-甲基环己-3-烯-1-醇
• 英文名称: 1-terpineol
• 英文别名: terpinen-1-ol；p-menth-3-en-1-ol；terpin-3-en-1-ol；1-methyl-4-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 586-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: XJWZDXFFNOMMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.99
• 物理描述：
  colourless, oily liquid with a dry-woody, piney and slightly musty odour
• 溶解度：
  Slighly soluble in water; soluble in alcohols and oils
• 折光率：
  1.478 (24°)
• 保留指数：
  1120;1120;1134;1130;1147;1141;1145;1133;1147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 冷冻乳品、无醇饮料：10.0 mg/kg
• 凝胶制品、布丁类：20.0 mg/kg
• 软糖：25.0 mg/kg
• 焙烤制品：30.0 mg/kg

FDA（§172．515，2000）规定：使用需适度为限。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(异丙基)-1-甲基环己-3-烯-1-醇 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 5-甲基-2-异丙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Wallach; Meister, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 362, p. 269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(1'-methylethyl)cyclohexa-1,4-diene 在 水 、 草酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-(异丙基)-1-甲基环己-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus, its racemate, (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers

  摘要：

  (S)-Perillyl alcohol was converted to (R)-cryptone (91.5-93% ee) in six steps, which was then treated with methyllithium to give (1S,4R)-4-isopropyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, the aggregation pheromone of the ambrosia beetle Platypus quercivorus. The racemic pheromone was also prepared by methylation of (+/-)-cryptone. Both (1R,4R)- and (1S,4S)-isomers (98% ee) of the pheromone were synthesized from the enantiomers of dihydrolimonene oxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.030

文献信息

• Hydrogénolyse en phase liquide sur Pd/C des époxydes du carvomenthène et du limonène
  作者：G. Accrombessi、P. Geneste、J.-L. Olivé、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98846-5

  日期：1981.1

  double bond migration, hydrogenation of which leads to the products. For the carvomenthene epoxides the results are similar to those found in the 4-t-butyl series with competition between cis addition and trans addition of hydrogen. The presence of the isopropenyl group leads to slower reaction rates in comparison with t-butyl analogues.

  丙二烯和柠檬烯的顺式和反式环氧化物在Pd / C上的氢解反应会生成碳氢化合物，仲和叔醇以及酮的混合物，其比例取决于原料的性质。在柠檬烯环氧化物中，环外双键在通过双键迁移通过共同的不饱和叔醇中间体通过普通的不饱和叔醇中间体的环氧乙烷环的打开中起重要作用。对于环戊烯环氧化物，结果与在4-叔丁基系列中发现的结果相似，顺式加氢和反式加氢之间存在竞争。与叔丁基类似物相比，异丙烯基的存在导致反应速率降低。
• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• Improvements in or Related to Organic Compoounds
  申请人：Natsch Andreas

  公开号：US20090047223A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Malodour counteracting preparations for oral use comprising esterified fumarates of the formula (I) wherein X and Y have the same meaning as given in the description, is disclosed. Furthermore, the invention refers to a process for their preparation and to their use for preventing or reducing oral malodour.

  公开了用于口服的对抗口臭制剂，包括式(I)中酯化的富马酸酯，其中X和Y的含义与说明中给出的相同。此外，本发明涉及一种制备它们的方法以及它们用于预防或减少口腔异味的用途。
• Improved method of preparing cineoles
  申请人：Union Camp Corporation

  公开号：EP0270023A1

  公开（公告）日：1988-06-08

  A method is provided for preparing cineoles in an improved yield and with increased 1,4-cineole content, by reaction of terpin hydrate, terpineol or mixtures thereof with an acid, such as 50% sulfuric acid or 85% phosphoric acid, in the presence of a solvent for cineole which solvent is immiscible with the aqueous acid phase of the reaction mixture, and separating the cineole-containing solvent layer from the acid.

  本发明提供了一种方法，通过将水合萜品、松油醇或其混合物与酸，如 50%硫酸或 85% 磷酸，在松油醇溶剂的存在下进行反应，并将含松油醇的溶剂层与反应混合物的酸性水相分离，从而制备出产率更高且 1,4-松油醇含量更高的松油醇。
• Prekursor-Verbindungen von Süßrezeptor-Antagonisten zur Prävention oder Behandlung von Diabetes
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2292224A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  Beschrieben werden Prekursor-Verbindungen von Lactisol zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten, insbesondere zur Prävention oder Behandlung von Diabetes Typ 2. Beschrieben werden zudem Verwendungen dieser Prekursor-Verbindungen sowie zum Verzehr geeignete Zusammensetzungen, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen oder Halbfertigwaren und pharmazeutische Zubereitungen, umfassend solche Prekursor-Verbindungen.

  描述了用于预防或治疗疾病，特别是预防或治疗 2 型糖尿病的乳糖醇前体化合物。 此外，还介绍了这些前体化合物的用途以及适用于食用的组合物、营养或食用的制剂或半成品以及包含这些前体化合物的药物制剂。

表征谱图