4,5-O-isopropylidene-D-ribitol | 81076-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 81076-13-3
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: WRFQEUOXBKFTOW-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene-D-ribitol 在 盐酸 作用下， 生成 Adonitol
  参考文献：
  名称：

  以甘油醛为原料的β，γ-不饱和和β，γ-环氧甘油衍生物的立体选择性合成及其在醛糖醇合成中的应用

  摘要：

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000989
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 4,5-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸二异丙酯改性的（E）-γ-[（环己氧基）二甲基甲硅烷基]-和（E）-γ-（二甲基苯基甲硅烷基）烯丙基硼酸酯：手性试剂，用于对映和非对映选择性合成抗1,2-二醇和2-丁烯-1 ，4-二醇通过醛的α-和γ-羟基形式化

  摘要：

  描述了4-取代的（E）-2-丁烯-1,4-二醇和抗1,2-二醇的对映选择性合成。醛与手性PhMe 2 Si-和（C 6 H 11 O）Me 2 Si-取代的烯丙基硼酸酯25和26的高度非对映选择性反应分别提供反均聚物29和50。29用二甲基二环氧乙烷环氧化，然后经酸催化的中间体环氧硅烷醇进行Petersen重排，可得到具有优异对映选择性（81-87％ee）的1,4-丁二醇27。Tamao氧化50提供抗二醇22（ee的64–72％）。这些程序尤其在与一系列氧化的手性醛进行双不对称反应时获得了优异的结果（图1和2）。这些方法有望用于非环状前体糖的非对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88869-4

文献信息

• Diisopropyl tartrate modified (E)-γ-[(cyclohexyloxy)dimethylsilyl-allylboronate, a chiral reagent for the stereoselective synthesis of anti 1,2-diols via the formal α-hydroxyallylation of aldehydes
  作者：William R. Roush、Paul T. Gover、Xiaofa Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97299-x

  日期：1990.1

  An enantioselective synthesis of anti 1,2-diols via the reactions of aldehydes and the tartrate ester modified γ(alkoxysilyl)allylboronate2 has been developed. This method is most effective in double asymmetric reactions with chiral aldehydes.

  已经开发了通过醛与酒石酸酯改性的γ（烷氧基甲硅烷基）烯丙基硼酸酯2的反应，对映选择性合成抗1，2-二醇的方法。该方法在与手性醛的双重不对称反应中最有效。
• Synthetic Studies of Mniopetals. Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Approach for Access to a Key Tricyclic Driman-type Intermediate
  作者：Takeshi Murata、Makoto Ishikawa、Ryoko Nishimaki、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1055/s-1997-5796

  日期：1997.11

  Intramolecular Diels-Alder cycloaddition of an enantiomerically pure butenolide tethering a diene unit, prepared from D-mannitol, provides two endo-cycloadducts in a ratio of 2.4:1. The major adduct possesses a tricyclic core structure with correct stereochemistry for total synthesis of novel driman-type sesquiterpenoid antibiotic mniopetals.

  由 D-甘露醇制备的对映体纯丁烯内酯与二烯单元的分子内 Diels-Alder 环加成反应提供了两种内-环加成物，其比例为 2.4:1。主要加合物具有三环核心结构和正确的立体化学结构，可用于新型 driman 型倍半萜抗生素 mniopetals 的全合成。
• Total Synthesis of (−)-Mniopetal E, a Novel Biologically Intriguing Drimane Sesquiterpenoid
  作者：Yoshikazu Suzuki、Ryoko Nishimaki、Makoto Ishikawa、Takeshi Murata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo001004p

  日期：2000.12.1

  We have achieved the total synthesis of (-)-mniopetal E, a drimane sesquiterpenoid which inhibits the reverse transcriptase of human immunodeficiency virus (HIV)-1. Our enantiospecific total synthesis of this target molecule in naturally occurring form commenced with a known 2,3-anhydro-D-arabinitol derivative, which was prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation strategy. The key steps of

  我们已经完成了（-）-小荆芥E的总合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶的drimane倍半萜。我们以天然形式存在的目标分子的对映体特异性全合成始于已知的2,3-脱水-D-阿拉伯糖醇衍生物，该衍生物是使用Sharpless不对称环氧化策略制备的。我们总合成的关键步骤如下：（1）高度立体控制的分子间和分子内Horner-Emmons碳延伸的组合，用于构建束缚1,2,4,9-官能化的nona-5,7- β-碳的二烯部分，（2）如此形成的三烯化合物的立体选择性热分子内Diels-Alder反应，优先提供具有所需pi面选择的内环加合物，
• Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols
  作者：T. Katsuki、A. W. M. Lee、P. Ma、V. S. Martin、S. Masamune、K. B. Sharpless、D. Tuddenham、F. J. Walker

  DOI：10.1021/jo00346a051

  日期：1982.3
• CHA, J. K.;CHRIST, W. J.;KISHI, Y., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 37, 3943-3946
  作者：CHA, J. K.、CHRIST, W. J.、KISHI, Y.

  DOI：——

  日期：——