桤木酮 | 33457-62-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 桤木酮
• 中文别名: (4E,6E)-1,7-二苯基-4,6-庚二烯-3-酮
• 英文名称: alnustone
• 英文别名: (4E,6E)-1,7-diphenylhepta-4,6-dien-3-one
• CAS: 33457-62-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: OWMJDOUOHDOUFG-FNCQTZNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5-61℃
• 沸点：
  442.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于DMSO和甲醇；
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，并避免光照。

制备方法与用途

生物活性方面，Alnustone 是一种在草药和香料中发现的非酚双苯庚烷类化合物，是姜黄的一个成分。它具有抗吐和抗炎作用。

化学性质上，Alnustone 为黄色针状结晶，能溶于甲醇和乙醇。其来源于草豆蔻根茎、种子、垂桤木花以及黄根姜黄的根茎。

在用途方面，Alnustone 主要用于检测含量、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桤木酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1E,3E-1,7-diphenylheptadien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antibacterial activities of 4 linear nonphenolic diarylheptanoids

  摘要：

  Four linear nonphenolic diarylheptanoids were synthesized and their antibacterial activities were studied. (S)-2-Me-CBS-catalysed reduction of alnustone with BH3.SMe2 gave (R) (-)(4E,6E)-1,7-diphenylhepta-4,6-dien-3-ol, a natural product. Reduction of alnustone with Na in t-BuOH at -15 degrees C under NH3 atm gave ( E)-1,7-diphenylhept-5-en-3-one as a Birch-type reduction product. t-BuOK catalysed condensation of benzalacetone with propionyl chloride gave (4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-diphenylhepta-4,6-dien-3-one, a natural product. (1E,4Z,6E)-5-Hydroxy-4-phenethyl-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one, a curcuminoid, was synthesized starting from pentan-2,4-dione in 3 steps. The synthesized chemical compounds were applied against 2 gram-positive bacteria (Bacillus cereus and Arthrobacter agilis), 4 gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa, Xanthomonas campestris, Klebsiella oxytoca, and Helicobacter pylori), and 1 yeast (Candida albicans) by the disc diffusion method. All of the synthesized compound exhibited different degrees of antimicrobial activity at concentrations between 20-100 mu g/disc against the test organisms.

  DOI：

  10.3906/kim-1911-61
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 桤木酮
  参考文献：
  名称：

  GPR52拮抗剂降低亨廷顿病水平并改善亨廷顿舞蹈病相关表型

  摘要：

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01133

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and antitumoral activity of alnustone-like compounds against estrogen receptor alpha-positive human breast cancer
  作者：Kaan KÜÇÜKOĞLU、Hatice SEÇİNTİ、Aykut ÖZGÜR、Hasan SEÇEN、Yusuf TUTAR

  DOI：10.3906/kim-1408-72

  日期：——

  Alnustone-like compounds are promising inhibitors for estrogen receptor \alpha (ER-\alpha), which is a novel cancer therapeutic target. Therefore, 10 alnustone-like compounds with substituents at the phenyl rings were synthesized by condensation of 4-phenyl-2-butanones and cinnamaldehydes via in situ enamination. The compounds displayed either protective activity or inhibited cell growth and proliferation of human breast cancer cells. Molecular docking studies indicated that the synthesized compounds interact with ER-\alpha efficiently. In this work, the protective and inhibitive roles of the synthesized compounds were related to their functional groups and to their binding mode of action on ER-\alpha protein. The compounds are potential drug candidates as ER-\alpha antagonists.

  Alnustone类化合物有望成为雌激素受体α（ER-α）的抑制剂，ER-α是一种新型抗癌治疗靶点。因此，通过原位烯胺化缩合4-苯基-2-丁酮和肉桂醛，合成了10种在苯环上带有取代基的Alnustone类化合物。这些化合物显示出对人类乳腺癌细胞的保护活性或抑制细胞生长和增殖的作用。分子对接研究表明，合成的化合物能有效与ER-α相互作用。在本研究中，合成化合物的保护和抑制作用与其官能团及其在ER-α蛋白上的结合模式有关。这些化合物作为ER-α拮抗剂具有潜在的药物候选资格。
• Kuroyanagi, Masanori; Noro, Tadataka; Fukushima, Seigo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1544 - 1550
  作者：Kuroyanagi, Masanori、Noro, Tadataka、Fukushima, Seigo、Aiyama, Ritsuo、Ikuta, Akira、et al.

  DOI：——

  日期：——
• VIG, O. P.;BARI, S. S.;SATTAR, M. A.;SHARMA, SANJIV;MAHAJAN, NALINI, J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 98-100
  作者：VIG, O. P.、BARI, S. S.、SATTAR, M. A.、SHARMA, SANJIV、MAHAJAN, NALINI

  DOI：——

  日期：——
• KATO, NOBUHARU;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 8, 3323-3326
  作者：KATO, NOBUHARU、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• NMR-Based Metabolic Profiling of <i>Anigozanthos</i> Floral Nectar
  作者：Dirk Hölscher、Silke Brand、Michael Wenzler、Bernd Schneider

  DOI：10.1021/np0705514

  日期：2008.2.1

  Nuclear magnetic resonance spectroscopic methods have been used to characterize the chemical composition of floral nectar of Anigozanthos species with a minimum of sample preparation and without derivatization. The nectar of this passerine-pollinated plant is largely dominated by glucose and fructose, while sucrose occurs only at a minor level. Tyrosine, several additional amino acids, and a variety of carboxylic acids were identified and their concentrations estimated. A linear diarylheptanoid was detected as a trace component, marking the first time this type of secondary product in Hemodoraceae has been found.

表征谱图