2-benzylidene-4-phenyl-3-butynealdehyde | 1221289-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzylidene-4-phenyl-3-butynealdehyde
• 英文别名: 2-benzylidene-4-phenyl-3-butynaldehyde；2-Benzylidene-4-phenylbut-3-ynal；2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynal
• CAS: 1221289-12-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MWJKKZZKWMMUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-4-phenyl-3-butynealdehyde 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化炔烯酮与亚氨基吲哚的级联反应，得到 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚衍生物

  摘要：

  在此，通过级联环异构化/(3 + 2)环化过程开发了金催化的炔烯酮与亚氨基氧吲哚的级联反应。该方法为合成功能化 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚提供了一种简单有效的途径，具有高反应活性、广泛的底物范围和优异的顺式选择性。此外，呋喃单元的后续官能化允许螺吲哚衍生物的多样化合成，这些衍生物已表现出良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01395
• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-benzylidene-4-phenyl-3-butynealdehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Sonogashira偶联和可控制的烯烃几何形状保留或反转的立体发散合成2-炔基丁-1,3-二烯

  摘要：

  已经开发了从起始α-溴烯醛的单一立体异构体到2-炔基丁-1,3-二烯的立体发散方法。通过简单地切换Sonogashira和Horner-Wadsworth-Emmons反应的顺序，就有可能获得保留或几乎完全反转双键构型的这些支链二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151565

文献信息

• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• Gold(I)‐Catalyzed Highly Diastereo‐ and Enantioselective Cyclization–[4+3] Annulation Cascades between 2‐(1‐Alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and Anthranils
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202001854

  日期：2020.6.22

  This work reports gold‐catalyzed [4+3]‐annulations of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with anthranils to yield epoxybenzoazepine products with excellent exo ‐diastereoselectivity (dr>25:1). The utility of this new gold catalysis is manifested by applicable substrates over a broad scope. More importantly, the enantioselective versions of these [4+3]‐cycloadditions have been developed satisfactorily with

  这项工作报告了2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与蒽的金催化[4 + 3]环化反应，可制得具有优异的外-非对映选择性（dr> 25：1）的环氧苯并ze庚因产品。这种新的金催化的实用性在广泛的范围内通过适用的底物得以证明。更重要的是，这些[4 + 3]-环加成物的对映体选择性是在环境温度（DCM，0°C）下用手性金催化剂令人满意地开发出来的。该ee值级别范围从88.0-99.9％。通过DFT计算，我们推测出逐步进行的路径，以合理化优选的外立体选择。
• Chemo-selective cross reaction of two enals <i>via</i> carbene-catalyzed dual activation
  作者：Xiaolin Peng、Jun Xu、Tingting Li、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1039/d0sc03297b

  日期：——

  play important roles in substrate activation and enantioselectivity control. Many of the possible side reactions are not observed. Our reaction provides highly chemo- and diastereo-selective access to chiral lactones containing functionalizable 1,3-enyn units with excellent enantioselectivities (95 to >99% ee).

  发展了两个烯类的双催化化学选择性交叉偶联反应。一个烯醛（无α取代基）被NHC催化剂活化，形成烯丙基酰基烯醇盐中间体，该中间体经过Michael型加成至另一个带有炔基取代基的烯醇分子。机理研究表明，炔基烯醛与NHC·HX催化剂之间的非共价相互作用在底物活化和对映选择性控制中起重要作用。没有观察到许多可能的副反应。我们的反应提供了高度手性和非对映选择性的手性内酯，其中含有具有出色对映选择性（95％至> 99％ee）的可官能化的1,3-烯键单元。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Electron-Deficient Enynes Promoted by Chiral <i>N,N′</i> -Dioxide-Scandium(III) Complex
  作者：Hang Zhang、Qian Yao、Lili Lin、Chaoran Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201700555

  日期：2017.10.4

  An asymmetric epoxidation of electron‐deficient enynes with environmentally benign aqueous hydrogen peroxide as oxidant has been accomplished by developing a chiral N,N′‐dioxide‐Scandium(III) complex catalytic system. In the presence of 0.5–2 mol% catalyst, a variety of trisubstituted alkynyl oxiranes were obtained in high yields (up to 97%) with excellent ee values (up to 99%). Furthermore, control

  通过开发手性N，N'-二氧化物-Scan（III）络合物催化体系，可以实现环境友好的过氧化氢水溶液对缺电子的炔烃的不对称环氧化。在存在0.5–2 mol％的催化剂的情况下，可以以高收率（高达97％）和优异的ee值（高达99％）获得各种三取代的炔基环氧乙烷。此外，对照实验提供了对反应机理的基本了解。
• Exo/endo selectivity-control in Lewis-acid catalyzed tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition: synthesis of polyheterocycles from 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Hongyin Gao、Xingxing Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02778b

  日期：——

  tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition was developed, which provides rapid, efficient and stereoselective access to highly fused polyheterocycles from readily available 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran under mild conditions.

  开发了一种新型的催化外/内选择性选择性串联杂环/形式[4 + 3]环加成反应，该反应可从易于获得的2-（1-炔基）-2-烯烃-1快速，高效和立体选择性地进入高度稠合的多杂环。 -酮和1,3-二苯基异苯并呋喃在温和的条件下。