3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one
• 英文别名: 3-Benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: XRCWANKIOAPKIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((1-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalyzed cyclization of 2-(1-alkynyl)-alk-2-en-1-one oximes: a facile access to highly substituted N-alkoxypyrroles

  摘要：

  已开发出一种金(I)催化的2-(1-炔基)-烷-2-烯-1-酮肟与众多核试剂环化反应的策略。该策略提供了一种相对安全、温和、简单的方法，用于获得大量高度取代的N-烷氧基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c2cc32510a
• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物促进的缺电子炔烃的催化不对称环氧化

  摘要：

  通过开发手性N，N'-二氧化物-Scan（III）络合物催化体系，可以实现环境友好的过氧化氢水溶液对缺电子的炔烃的不对称环氧化。在存在0.5–2 mol％的催化剂的情况下，可以以高收率（高达97％）和优异的ee值（高达99％）获得各种三取代的炔基环氧乙烷。此外，对照实验提供了对反应机理的基本了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700555

文献信息

• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• 手性单膦配体Yu-Phos及其全构型的制备方 法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109851634B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一类手性单膦配体Yu‑Phos及其全构型的制备方法和应用，所述配体为化合物1或化合物1的对映体、消旋体和非对映异构体；其中，“*”表示手性中心；n为0～6的整数；本发明还公开了所述配体全构型的制备方法，以化合物和化合物4为原料，通过取代反应、加成反应、缩合反应等步骤制备所述配体；本发明通过使用两种构型的化合物4和不同类型的金属试剂进行加成反应，可得到所述手性单膦配体1(S,Rs)、1(R,Rs)、1(S,Ss)和1(R,Ss)的四种全构型的光学纯。本发明还公开了所述配体在催化烯炔酮分子间不对称环加成反应中的应用，具有较好的反应活性和立体选择性，具有广泛的应用价值。
• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Heterocyclization–Intermolecular Exo [4 + 3]-Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Chiral Oxa-Bridged Benzocycloheptanes
  作者：Xiaoyu Di、Yidong Wang、Lizuo Wu、Zhan-Ming Zhang、Qiang Dai、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00537

  日期：2019.5.3

  The highly exo- and enantioselective gold-catalyzed tandem heterocyclization/[4 + 3] cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran was implemented by utilizing Ming-Phos, which provides a facile access to chiral seven-membered oxa-bridged rings in 80–98% yield with high exo selectivity (exo/endo up to 50:1) and up to 97% ee.

  高度外切-和对映选择性金催化串联heterocyclization / [4 + 3] 2-（1-炔基）环加成-2-链烯-1-酮和1,3- diphenylisobenzofuran通过利用明-PHOS实现，其提供了容易获得手性七元氧杂桥环，产率为80-98％，具有高的外切选择性（外切/内切高达50：1）和ee高达97％。
• 手性亚磺酰胺类单膦配体、其全构型制备方法 及应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103709195B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明提供一种中心手性亚磺酰胺类单膦配体及其制备方法，2‑二取代基膦基芳基(杂芳基)甲醛(酮)2和手性亚磺酰胺3缩合得到化合物4，再与亲核试剂制得化合物1；或者醛(酮)5和手性亚磺酰胺3缩合得到亚胺6，再与2‑二取代基膦基芳基(杂芳基)金属试剂反应得化合物1；或者亚胺6与2‑二取代基膦酰基芳基(杂芳基)金属试剂得到化合物再还原得到化合物1；或者2‑取代基膦酰基芳基(杂芳基)甲醛(酮)8和手性亚磺酰胺3缩合得到亚胺化合物9，再与亲核试剂得到的化合物7再还原得到化合物1。通过使用不同手性亚磺酰胺和不同金属试剂，方便地得到(R，R)、(R，S)、(S，S)或(S，R)四种构型的光学纯化合物。该类配体骨架简单、合成方便、易于改造，且可应用于各种金属催化的不对称反应中，具有很高的反应活性和立体选择性。
• Cationic Rhodium(I)-Catalyzed Regioselective Tandem Heterocyclization/[3+2] Cycloaddition of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Alkynes
  作者：Hongyin Gao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201103924

  日期：2012.3.5

  RhI in two minds: A RhI‐catalyzed tandem heterocyclization/[3+2] cycloaddition reaction was developed that provides rapid, efficient, and stereoselective access to highly substituted cyclopenta[c]furans from readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and alkynes (see scheme). The cationic RhI acts as both a Lewis acid and a conventional transition‐metal catalyst, providing the first example of

  铑我 在两个头脑：甲铑我催化的串联heterocyclization / [3 + 2]环加成反应的开发，提供了高度取代的环戊二烯并快速，高效，立体选择性接入[ C ^ ]从容易获得的2-呋喃（1-炔基） -2-烯烃-1炔烃（参见方案）。阳离子Rh I既可充当路易斯酸，又可充当常规的过渡金属催化剂，提供了充当Rhwis酸的Rh I物种的第一个实例。