7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: KDHHRSNVKBYSIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基喹啉-3-甲醛，苯并[b] [1,8]萘啶的新颖合成及其荧光行为的研究

  摘要：

  已成功开发了一条新路线，用于合成新的合成子，原氨基甲酰基喹啉（杂环原氨基醛），并用于与苯甲酰基乙腈的弗里德兰德缩合反应用于合成一系列苯并萘啶。进一步研究了合成的苯并萘啶的荧光性质。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1727
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基喹啉-3-甲醛，苯并[b] [1,8]萘啶的新颖合成及其荧光行为的研究

  摘要：

  已成功开发了一条新路线，用于合成新的合成子，原氨基甲酰基喹啉（杂环原氨基醛），并用于与苯甲酰基乙腈的弗里德兰德缩合反应用于合成一系列苯并萘啶。进一步研究了合成的苯并萘啶的荧光性质。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1727

文献信息

• Synthesis, structure-activity relationship and molecular docking studies of novel quinoline-chalcone hybrids as potential anticancer agents and tubulin inhibitors
  作者：Salimeh Mirzaei、Farzin Hadizadeh、Farhad Eisvand、Fatemeh Mosaffa、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127310

  日期：2020.2

  and A2780/RCIS (Cisplatin resistant human ovarian carcinoma), MCF-7 (human breast cancer cells), MCF-7/MX (Mitoxantrone resistant human breast cancer cells) and normal Huvec cells. The structure-activity relationship of synthesized compounds is discussed. Among quinolines 5e, 5g and 5j possessing benzoyl group showed significant cytotoxic activity against both resistant cancer cells and their parents

  摘要 合成了一系列新的喹啉-查耳酮杂化物。这些化合物的结构通过光谱方法包括 1H 和 13CNMR 以及质谱法进行表征。评估了化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括 A2780（人卵巢癌）和 A2780/RCIS（顺铂抗性人卵巢癌）、MCF-7（人乳腺癌细胞）、MCF-7/MX（米托蒽醌抗性）人乳腺癌细胞）和正常 Huvec 细胞。讨论了合成化合物的构效关系。在喹啉5e中，具有苯甲酰基的5g和5j对耐药癌细胞及其亲本均显示出显着的细胞毒活性。化合物 5g 和 5j 表现出最强的抗增殖活性，IC50 值范围为 2.32 至 22.4 μM。它们还被鉴定为微管蛋白抑制剂并诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡。与化合物 5g 相比，化合物 5j 在四种癌细胞系中诱导更多的 G2/M 期停滞。最后，化合物 5j 进入微管蛋白秋水仙碱结合位点的分子动力学模拟和分子对接研究证明了该化合物在微管蛋白活性位点可能存在相互作用。
• Molecular iodine catalyzed synthesis of tetrazolo[1,5-a]-quinoline based imidazoles as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Divyesh C. Mungra、Harshad G. Kathrotiya、Niraj K. Ladani、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.11.007

  日期：2012.12

  A series of some new tetrazolo[1,5-a]quinoline based tetrasubstituted imidazole derivatives 6a–l have been synthesized by a reaction of tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde 3a–d, benzil 4, aromatic amine 5a–c and ammonium acetate in the presence of iodine through one-pot multi-component reaction (MCR) approach. All the derivatives were screened for antimicrobial and antituberculosis activities

  一系列一些新的四唑并[1,5-的一个]喹啉基于四取代咪唑衍生物6A -升已通过的四唑的反应[1,5-合成一个]喹啉-4-甲醛3A - d，苯偶酰4，芳族胺5a – c和乙酸铵在碘存在下通过一锅多组分反应（MCR）方法。筛选所有衍生物的抗微生物和抗结核活性，其结果值得进一步研究。
• Novel amalgamation of phthalazine–quinolines as biofilm inhibitors: One-pot synthesis, biological evaluation and in silico ADME prediction with favorable metabolic fate
  作者：Zahid Zaheer、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Rajendra H. Patil、K.S. Lohar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.057

  日期：2016.4

  A facile and highly efficient one-pot synthesis of phthalazine–quinoline derivatives is reported via four component reaction of phthalic anhydride, hydrazine hydrate, 5,5-dimethyl 1,3 cyclohexanedione and various quinoline aldehydes using PrxCoFe2−xO4 (x = 0.1) nanoparticles as a catalyst. The synthesized compounds have been evaluated for anti-biofilm activity against Pseudomonas aeruginosa and Candida

  据报道，使用Pr x CoFe 2- x O 4通过邻苯二甲酸酐，水合肼，5,5-二甲基1,3-环己二酮和各种喹啉醛的四组分反应，可以轻松，高效地一锅合成邻苯二酚-喹啉衍生物（x  ＝ 0.1）作为催化剂的纳米颗粒。已经评估了合成的化合物对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的抗生物膜活性。化合物12a（IC 50  = 30.0μM）和12f（IC 50  = 34.5μM）对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）和铜绿假单胞菌（P.与标准白念珠菌相比，在不影响细胞生长的情况下（因此可起到抗群体感应剂的作用）。化合物12a（MIC = 45.0μg/ mL）和12f（MIC = 57.5μg/ mL）分别显示出对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的显着有效抗菌活性。因此，活性衍生物不仅是有效的生物膜抑制剂，而且还是有效的抗菌剂。在计算机模拟中，还开展了ADME和代谢部位预测研究，为未来的抗菌药物发现计划设定了有效的潜在候选人。
• Synthesis and antibacterial screening of new 4-((5-(difluoromethoxy)-1<i>H</i>-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives
  作者：Swapnil S. Sonar、Sandip A. Sadaphal、Rajkumar U. Pokalwar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/jhet.340

  日期：——

  A method for the synthesis of previously unknown heterocyclic systems 4‐((5‐(difluoromethoxy)‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ylthio)methyl)tetrazolo[1,5‐a]quinolines derivatives 6 has been developed based on various substitutes 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehydes 1 via the consecutive steps of conversion into tetrazolo[1,5‐a]quinoline‐4‐carbaldehyde 2 on treatment with sodium azide which upon reduction to the

  已开发出一种合成先前未知的杂环系统4-（（5-（二氟甲氧基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基）甲基）四唑并[1,5-a]喹啉衍生物6的方法。在各种替代2-氯喹啉-3- carbaldehydes 1 经由转换的连续步骤为四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛2上用叠氮化钠处理，其在还原成相应的醇衍生物3，转化为氯化物4用亚硫酰氯，然后与5-（二氟甲氧基）-1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇5偶联。合成标题化合物（6a筛选了6b，6b，6c，6d，6e）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and<i>in vitro</i>Antimicrobial Activity of New Ethyl 2-(Ethoxyphosphono)-1-cyano-2-(substituted tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinolin-4-yl)ethanoate Derivatives
  作者：Amol H. Kategaonkar、Sandip A. Sadaphal、Kiran F. Shelke、Atul H. Kategaonkar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/cjoc.201090060

  日期：2010.2

  series of new ethyl 2‐(ethoxyphosphono)‐1‐cyano‐2‐(substituted tetrazolo[1,5‐a]quinolin‐4‐yl)ethanoate derivatives have been synthesized for the first time of tetrazolo[1,5‐a]quinoline derivatives. Elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and mass spectral data elucidated the structures of the all newly synthesized compounds. In vitro antimicrobial activities of synthesized compounds have been investigated

  一系列新乙基2-（ethoxyphosphono）-1-氰基-2-（取代的四唑并[1,5-一个]喹啉-4-基）乙酸酯衍生物已被用于四唑并首次合成[1,5-一个]喹啉衍生物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR和质谱数据阐明了所有新合成化合物的结构。研究了合成化合物对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉的体外抗菌活性。与标准药物相比。这些新合成衍生物的显着微生物学行为具有显着的抗菌和抗真菌活性。