2-amino-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde | 477940-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Amino-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 477940-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BKWPRORWSMJJOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde 、 2-甲基环己酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到9-methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并萘啶的荧光和荧光探针研究

  摘要：

  在碱性介质中，通过2-氨基喹啉-3-甲醛1（o-氨基醛）与脂环族酮的Friedländer缩合合成了一系列苯并[ b ][1,8]萘啶。制备了带有各种侧链和取代基的苯并萘啶，目的是作为一种良好的荧光材料进行研究。已经检查了一些代表性苯并萘啶在有机溶剂、水-二恶烷和 SDS、CTAB 和 Triton-X-100 胶束中的电子吸收和荧光特性。观察到溶剂极性和荧光特性之间的线性相关性。这项研究可能为荧光探针的发展提供新的方向，作为有组织的组装微环境的报告者。 苯并萘啶的荧光和荧光探针研究

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0945-9
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基喹啉-3-甲醛，苯并[b] [1,8]萘啶的新颖合成及其荧光行为的研究

  摘要：

  已成功开发了一条新路线，用于合成新的合成子，原氨基甲酰基喹啉（杂环原氨基醛），并用于与苯甲酰基乙腈的弗里德兰德缩合反应用于合成一系列苯并萘啶。进一步研究了合成的苯并萘啶的荧光性质。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1727

文献信息

• Effects of homogeneous media, binary mixtures and microheterogeneous media on the fluorescence and fluorescence probe properties of some benzo[b][1,8]naphthyridiens with HSA and BSA
  作者：Deepak P. Shelar、Ramhari V. Rote、Sandeep R. Patil、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1002/bio.1364

  日期：2012.9

  properties of some representative benzonaphthyridines (3d, 5b and 21f) in homogeneous organic solvents, dioxane–water binary mixtures and in the microheterogeneous media (sodium dodecyl sulphate (SDS), cetyl trimethyl ammonium bromide (CTAB) and Triton‐X100 micelles) have been examined. A linear correlation between solvent polarity and fluorescence properties was observed. Further, the interaction of these

  通过在碱性催化剂中2-氨基喹啉-3-甲醛1与各种脂环族酮的弗里德兰德缩合反应，开发了一种快速高效合成各种多取代苯并[b] [1,8]萘啶的方法（氢氧化钾水溶液）。制备了一系列支链有各种侧链和取代基的苯并[b] [1,8]萘啶，以作为荧光剂进行研究。一些代表性的苯并萘啶（3d，5b和21f）在均相有机溶剂，二恶烷-水二元混合物和微非均相介质（十二烷基硫酸钠（SDS），十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）和Triton-X100）中的电子吸收和荧光性质胶束）已经过检查。观察到溶剂极性和荧光性质之间的线性相关性。此外，已通过紫外可见吸收和荧光光谱法检查了这些苯并萘啶（3d，5b和21f）与人血清白蛋白（HSA）和牛血清白蛋白（BSA）在磷酸盐缓冲液中的相互作用。3d，5b和21f的荧光强度随HSA和BSA浓度的增加而增加。这些苯并萘啶也可在磷酸盐缓冲液中猝灭BSA的345 nm荧光（λ EX 280
• Synthesis and Fluorescence Investigation of Differently Substituted Benzo[b][1,8]Naphthyridines: Interaction with Different Solvents and Bovine Serum Albumin (BSA)
  作者：Deepak P. Shelar、Sandeep R. Patil、Ramhari V. Rote、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1007/s10895-010-0783-1

  日期：2011.5

  A series of benzo[b][1, 8]naphthyridines has been synthesized by Friedländer condensation of 2-aminoquinoline-3-carbaldehyde 1 (o-aminoaldehyde) with active methylenes in basic medium. The fluorescence spectroscopic properties of some representative compounds has been studied in different organic solvents; moreover interaction with bovine serum albumin (BSA) in phosphate buffer was examined by UV–vis and fluorescence spectroscopy. The effect of electron donor-acceptor substituents on fluorescence properties of benzo[b][1, 8]naphthyridines 13(a-n) has been investigated along with their fluorescent quantum yields.

  2- 氨基喹啉-3-甲醛 1（邻氨基醛）在碱性介质中与活性亚甲基进行弗里德缩合，合成了一系列苯并[b][1, 8]萘啶。研究了一些代表性化合物在不同有机溶剂中的荧光光谱特性；此外，还通过紫外可见光谱和荧光光谱检测了这些化合物在磷酸盐缓冲液中与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。研究了电子供体-受体取代基对苯并[b][1, 8]萘啶 13（a-n）荧光特性的影响及其荧光量子产率。
• A Fluorescence and Fluorescence Probe Study of Benzonaphthyridines
  作者：Deepak Prakash Shelar、Sandeep R. Patil、Ramhari V. Rote、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1007/s10895-011-0945-9

  日期：2012.1

  Friedländer condensation of 2-aminoquinoline-3-carbaldehyde 1 (o-aminoaldehyde) with alicyclic ketones in basic medium. Benzonaphthyridines branched with various side-chains and substituents are prepared with the aim of being investigated as a good fluorescent material. Electronic absorption and fluorescence properties of some representative benzonaphthyridines in organic solvents, water-dioxane, and SDS

  在碱性介质中，通过2-氨基喹啉-3-甲醛1（o-氨基醛）与脂环族酮的Friedländer缩合合成了一系列苯并[ b ][1,8]萘啶。制备了带有各种侧链和取代基的苯并萘啶，目的是作为一种良好的荧光材料进行研究。已经检查了一些代表性苯并萘啶在有机溶剂、水-二恶烷和 SDS、CTAB 和 Triton-X-100 胶束中的电子吸收和荧光特性。观察到溶剂极性和荧光特性之间的线性相关性。这项研究可能为荧光探针的发展提供新的方向，作为有组织的组装微环境的报告者。 苯并萘啶的荧光和荧光探针研究
• Novel synthesis of 2-aminoquinoline-3-carbaldehyde, benzo[<i>b</i> ][1,8]naphthyridines and study of their fluorescence behavior
  作者：Deepak P. Shelar、Dilip R. Birari、Ramhari V. Rote、Sandeep R. Patil、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1002/poc.1727

  日期：2011.3

  A novel route was successfully developed for the synthesis of new synthons, orthoamino formyl quinoline (heterocyclic orthoaminoaldehyde) and utilized for the synthesis of series of benzonaphthyridines by Friedländer condensation reactions with benzoylacetonitrile. The benzonaphthyridines synthesized were further studied for their fluorescence properties. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已成功开发了一条新路线，用于合成新的合成子，原氨基甲酰基喹啉（杂环原氨基醛），并用于与苯甲酰基乙腈的弗里德兰德缩合反应用于合成一系列苯并萘啶。进一步研究了合成的苯并萘啶的荧光性质。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.