四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛 | 121497-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛
• 英文名称: tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxaldehyde
• 英文别名: tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde；4-formyltetrazolo[1,5-a]quinoline
• CAS: 121497-03-8
• 化学式: C₁₀H₆N₄O
• mdl: MFCD00178663
• 分子量: 198.184
• InChiKey: WAAKFCBUSIIVCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛 在 哌啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-phenylbenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基喹啉-3-甲醛，苯并[b] [1,8]萘啶的新颖合成及其荧光行为的研究

  摘要：

  已成功开发了一条新路线，用于合成新的合成子，原氨基甲酰基喹啉（杂环原氨基醛），并用于与苯甲酰基乙腈的弗里德兰德缩合反应用于合成一系列苯并萘啶。进一步研究了合成的苯并萘啶的荧光性质。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1727
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氧代喹啉-3-甲醛 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Ambika; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1868 - 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Antimicrobial Evaluation of some Novel Pyridine, Coumarin, and Thiazole Derivatives
  作者：Rizk E. Khidre、Sameh R. El-Gogary、Mohamed S. Mostafa

  DOI：10.1002/jhet.2854

  日期：2017.7

  Treatment of 2‐cyano‐N′‐(1‐(pyridin‐2‐yl)ethylidene)acetohydrazide 1 with aromatic/heterocyclic aldehydes 2a–f gave arylidene derivatives 3a–f. Polysubstituted pyridine derivatives 4a,b were prepared either from reaction of arylidene 3a,b with malononitrile or from reaction of acetohydrazide 1 with arylidenemalononitrile 5a,b. Cyclocondensation of acetohydrazide 1 with salicylaldehyde derivatives and

  用芳族/杂环醛2a-f处理2-氰基N' -（1-（吡啶-2-基）亚乙基）乙酰肼1得到芳基衍生物3a-f。多取代的吡啶衍生物4a，b可以由亚芳基3a，b与丙二腈反应或由乙酰肼1与亚芳基丙二腈5a，b反应制备。乙酰肼1与水杨醛衍生物和乙酰丙酮的环缩合反应分别提供了吡啶-香豆素6,7和2-吡啶酮-3-腈8。此外，吡啶并噻唑13和15分别是由2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼基碳硫磺酰胺11与肼基氯和α-卤代酮反应制得的。用光谱和元素数据阐明了合成化合物的结构。研究了合成化合物的抗菌活性。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrazoline and Pyrazolinyl Thiazole Derivatives Bearing Tetrazolo[1,5-a]quinoline Moiety
  作者：Ibrahim A. M. Radini、Rizk E. Khidre、Emad M. El-Telbani

  DOI：10.2174/1570180813666160712234454

  日期：2016.10.3

  The reaction of 1-heteroaryl-3-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)prop-2-en-1-ones with hydrazine hydrate in either ethanol or acetic acid furnished pyrazoline and N-acetylpyrazoline, respectively. N-phenylpyrazolines and pyrazoline-N-carbothioamides were synthesized, in good yields, from reaction of chalcons with phenylhydrazine and thiosemicarbazide, respectively. On the other hand, a series of 2-py

  1-杂芳基-3-（四唑并[1,5-a]喹啉-4-基）丙-2-烯-1-酮与水合肼在乙醇或乙酸中的反应分别为吡唑啉和N-乙酰基吡唑啉。N-苯基吡唑啉和吡唑啉-N-碳硫代酰胺分别由查尔康斯分别与苯肼和硫代氨基脲反应而合成。另一方面，通过将吡唑啉-N-碳硫代酰胺与不同的α-卤代酮如苯甲酰溴，3-溴乙酰香豆素，酰肼基氯和α-氯乙酸环合，合成了一系列2-吡唑啉-1-基噻唑。光谱分析证实了新合成化合物的结构，并研究了其体外抗菌活性。
• Design, synthesis, and docking study of new quinoline derivatives as antitumor agents
  作者：Eman E. Nasr、Amany S. Mostafa、Magda A. A. El‐Sayed、Mohammed A. M. Massoud

  DOI：10.1002/ardp.201800355

  日期：2019.7

  New quinolines substituted with various heterocycles and chalcone moieties were synthesized and evaluated as antitumor agents. All the synthesized compounds were in vitro screened against 60 human cancer cell lines. Compound 13 showed the highest cytotoxicity toward 58 cell lines, exhibiting distinct growth inhibition values (GI50) against the majority of them, including SR, HL‐60 (TB) strains (leukemia)

  合成了各种杂环和查耳酮部分取代的新喹啉，并作为抗肿瘤剂进行了评估。所有合成的化合物都针对 60 种人类癌细胞系进行了体外筛选。化合物 13 对 58 种细胞系显示出最高的细胞毒性，对大多数细胞系表现出不同的生长抑制值 (GI50)，包括 SR、HL-60 (TB) 菌株（白血病）和 MDA-MB-435 菌株（黑色素瘤）， GI50 值分别为 0.232、0.260 和 0.300 µM。它对癌细胞系表现出很大的选择性，对以皮肤成纤维细胞（BJ）和乳腺上皮细胞系（MCF-10F）为代表的正常细胞的毒性作用较小。化合物 13 对拓扑异构酶 1 (Topo 1) 的酶抑制活性进行了评价，表皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体 2，与作为参考药物的喜树碱 (IC50 0.224 µM) 相比，它显示出有价值的 Topo 1 抑制活性，IC50 值为 0.278 µM。进行对接研究以研究具有 Topo
• Synthesis and anti-microbial activity of some 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile derivatives
  作者：Rizk E. Khidre、Ameen A. Abu-Hashem、Mohamed El-Shazly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.018

  日期：2011.10

  A new series of 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile such as hydrazide hydrazones 3a-h; ethane-1,2-diaminopyridine 6; phthalimidopyridines 8a,b; hydrazides 10a,b; urea 11a and thiourea 11b were synthesized in a good to excellent yield in step efficient process, using 1-amino-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (1) as a key intermediate. The antibacterial

  一类新的1-取代的氨基-4,6-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈，如酰肼3a-h；乙烷-1,2-二氨基吡啶6 ; 邻苯二甲酰亚胺吡啶8a，b ; 酰肼10a，b ; 尿素11A和硫脲11B在一个良好的在步骤有效的方法高收率合成，使用1-氨基-4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（1）作为关键中间体。评价了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。获得的数据表明，大多数受试化合物均显示出抗菌和抗真菌活性，特别是化合物8a和8b显示出与众所周知的抗菌和抗真菌剂相当的作用。
• Molecular iodine catalyzed synthesis of tetrazolo[1,5-a]-quinoline based imidazoles as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Divyesh C. Mungra、Harshad G. Kathrotiya、Niraj K. Ladani、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.11.007

  日期：2012.12

  A series of some new tetrazolo[1,5-a]quinoline based tetrasubstituted imidazole derivatives 6a–l have been synthesized by a reaction of tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde 3a–d, benzil 4, aromatic amine 5a–c and ammonium acetate in the presence of iodine through one-pot multi-component reaction (MCR) approach. All the derivatives were screened for antimicrobial and antituberculosis activities

  一系列一些新的四唑并[1,5-的一个]喹啉基于四取代咪唑衍生物6A -升已通过的四唑的反应[1,5-合成一个]喹啉-4-甲醛3A - d，苯偶酰4，芳族胺5a – c和乙酸铵在碘存在下通过一锅多组分反应（MCR）方法。筛选所有衍生物的抗微生物和抗结核活性，其结果值得进一步研究。