3-phenyl-2-(4-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-ylmethoxy)phenyl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(4-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-ylmethoxy)phenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Phenyl-2-(4-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-ylmethoxy)phenyl)thiazolidin-4-one；3-phenyl-2-[4-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-ylmethoxy)phenyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₅H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 453.524
• InChiKey: YAGQVWBNCLHJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-ylmethanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-phenyl-2-(4-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-ylmethoxy)phenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  双阳离子液体介导合成四唑并喹啉基甲氧基苯基4-噻唑烷酮类化合物及其抗菌抗结核评价

  摘要：

  摘要 为了在这里寻找新的具有潜在活性的抗结核药物，我们合成了 3-取代的苯基-2-(4-(四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲氧基)苯基)噻唑烷-4-酮 (8a-l ) 并评估了它们的抗菌活性，尤其是抗结核活性。这些已经通过在双阳离子离子液体中进行 4-(四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲氧基)苯甲醛、苯胺和巯基乙酸的一锅环缩合反应方便地合成，(3-甲基-1-[3- (甲基-1H-咪唑鎓-1-基)丙基]-1H-咪唑鎓二溴化物[C3(MIM)2-2Br])并获得优异的(8a-l)产率。4-噻唑烷酮 (8a-l) 通过其光谱分析进行了彻底的表征。已经筛选了这些化合物对结核分枝杆菌 H37Ra 和牛分枝杆菌 (BCG) 的体外抗结核活性。化合物 8a、8c、与参考物利福平相比，8e 表现出显着的体外抗结核活性。还进行了分子对接研究以了解这些类似物与 DprE1 酶活性位点的结合模式。还评估了合成化合物的体外抗菌活性，其中化合物

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1564928

文献信息

• New tetrazoloquinolinyl methoxyphenyl-4-thiazolidinones: synthesis and antihyperglycemic evaluation
  作者：Amarsinh R. Deshmukh、Manisha R. Bhosle、Lalit D. Khillare、Sambhaji T. Dhumal、Akansha Mishra、Arvind K. Srivastava、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-016-2686-5

  日期：2017.2

  Abstract We report synthesis and in vivo antihyperglycemic evaluation of new 3-substituted phenyl-2-(4-(tetrazolo[1,5- a ]quinolin-4-ylmethoxy)phenyl)thiazolidin-4-ones ( 8a – l ). The title 4-thiazolidinones were synthesized by one-pot cyclocondensation of new 4-(tetrazolo[1,5- a ]quinolin-4-ylmethoxy)benzaldehyde ( 5 ), anilines, and mercaptoacetic acid in PEG-400. The required aldehyde ( 5 ) was

  摘要 我们报道了新的3-取代的苯基-2-（4-（四唑[1,5 - a ]喹啉-4-基甲氧基）苯基）噻唑烷酮-4-酮（ 8a – l ）的合成及体内降血糖评价 。标题4-噻唑烷酮是通过新的4-（四唑并[1,5 - a ]喹啉-4-基甲氧基）苯甲醛（ 5 ），苯胺和巯基乙酸在PEG-400中的一锅环缩合合成的 。还通过连续的多步路线从2-氯喹啉-3-甲醛开始合成了所需的醛（ 5 ）。根据其光谱数据对新合成的产物进行了彻底表征。其中，化合物 8a – g ， j 显示出显着的体内降血糖活性。与参考二甲双胍的28.3相比，化合物 8f， g 显示出口服 葡萄糖耐量的百分比改善分别为18.9和20.7。 图形概要
• Dicationic liquid mediated synthesis of tetrazoloquinolinyl methoxy phenyl 4-thiazolidinones and their antibacterial and antitubercular evaluation
  作者：Amarsinh R. Deshmukh、Sambhaji T. Dhumal、Laxman U. Nawale、Vijay M. Khedkar、Dhiman Sarkar、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1080/00397911.2018.1564928

  日期：2019.2.16

  anilines and mercaptoacetic acid in dicationic ionic liquid, (3-methyl-1-[3-(methyl-1H-imidazolium-1-yl)propyl]-1H-imidazolium dibromide [C3(MIM)2-2Br]) and obtained excellent yields of (8a-l). 4-Thiazolidinones (8a-l) were thoroughly characterized by their spectral analyses. These compounds have been screened for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra and Mycobacterium

  摘要 为了在这里寻找新的具有潜在活性的抗结核药物，我们合成了 3-取代的苯基-2-(4-(四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲氧基)苯基)噻唑烷-4-酮 (8a-l ) 并评估了它们的抗菌活性，尤其是抗结核活性。这些已经通过在双阳离子离子液体中进行 4-(四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲氧基)苯甲醛、苯胺和巯基乙酸的一锅环缩合反应方便地合成，(3-甲基-1-[3- (甲基-1H-咪唑鎓-1-基)丙基]-1H-咪唑鎓二溴化物[C3(MIM)2-2Br])并获得优异的(8a-l)产率。4-噻唑烷酮 (8a-l) 通过其光谱分析进行了彻底的表征。已经筛选了这些化合物对结核分枝杆菌 H37Ra 和牛分枝杆菌 (BCG) 的体外抗结核活性。化合物 8a、8c、与参考物利福平相比，8e 表现出显着的体外抗结核活性。还进行了分子对接研究以了解这些类似物与 DprE1 酶活性位点的结合模式。还评估了合成化合物的体外抗菌活性，其中化合物