3-methoxy-4-(triisopropylsilyloxy)benzonitrile | 222622-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(triisopropylsilyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 3-methoxy-4-(triisopropylsiloxy)benzonitrile；3-Methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybenzonitrile
• CAS: 222622-85-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂Si
• 分子量: 305.492
• InChiKey: LTJKKJUBPYIFMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  360.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(triisopropylsilyloxy)benzonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 香草壬酰胺
  参考文献：
  名称：

  In vitro photo-release of a TRPV1 agonist

  摘要：

  Intracellular photolysis of a novel 'caged' capsaicin analogue results in in vitro activation of the capsaicin receptor TRPV1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.018
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 4-羟基-3-甲氧基苯甲腈 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到3-methoxy-4-(triisopropylsilyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photolysis studies and in vitro photorelease of caged TRPV1 agonists and antagonists

  摘要：

  报告了一系列笼型 TRPV1 激动剂和拮抗剂的合成。我们研究了这些化合物在 355 纳米激光照射下的光解特性，在所有情况下都产生了所需的化合物。笼型 TRPV1 激动剂在培养的三叉神经元中光解产生的反应与激活 TRPV1 受体一致。

  DOI：

  10.1039/b914981c

文献信息

• In vitro photo-release of a TRPV1 agonist
  作者：James L. Carr、Kerrie N. Wease、Michael P. Van Ryssen、Suzanne Paterson、Ben Agate、Katherine A. Gallagher、C. Tom A. Brown、Roderick H. Scott、Stuart J. Conway

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.018

  日期：2006.1

  Intracellular photolysis of a novel 'caged' capsaicin analogue results in in vitro activation of the capsaicin receptor TRPV1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, photolysis studies and in vitro photorelease of caged TRPV1 agonists and antagonists
  作者：Michael P. Van Ryssen、Nicolaos Avlonitis、Rashid Giniatullin、Craig McDougall、James L. Carr、Megan N. Stanton-Humphreys、Emma L. A. Borgström、C. Tom A. Brown、Dmitriy Fayuk、Alexander Surin、Minna Niittykoski、Leonard Khiroug、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/b914981c

  日期：——

  The synthesis of a range of caged TRPV1 agonists and antagonists is reported. The photolysis characteristics of these compounds, when irradiated with a 355 nm laser, have been studied and in all cases the desired compound was produced. Photolysis of a caged TRPV1 agonist in cultured trigeminal neurons produced responses that were consistent with the activation of TRPV1 receptors.

  报告了一系列笼型 TRPV1 激动剂和拮抗剂的合成。我们研究了这些化合物在 355 纳米激光照射下的光解特性，在所有情况下都产生了所需的化合物。笼型 TRPV1 激动剂在培养的三叉神经元中光解产生的反应与激活 TRPV1 受体一致。