(-)-(1'S,4S)-2,2-Dimethyl-4-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-dioxolan | 79246-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1'S,4S)-2,2-Dimethyl-4-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-dioxolan
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-methylprop-2-enyl]-1,3-dioxolane；(-)-(S)-4-((S)-but-3-en-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 79246-57-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ZELRGCNYZYHQMP-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1'S,4S)-2,2-Dimethyl-4-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-dioxolan 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成von Alkoholen，X.非对映异构合成von（–）-δ-多条纹

  摘要：

  AUS Benzyloxyacetaldehyd（3）UND DEM chirlalenBoronsäureester 4 erhielt人第三人以diastereoselektive CC-Verknüpfung巢穴Homoallylalkohol 5。Daraus wurden durch酒精标准操作8和Weiter（–）-δ-Multistriatin（1），含97％异戊二烯。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140812
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-1-Benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-(1'S,4S)-2,2-Dimethyl-4-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成von Alkoholen，X.非对映异构合成von（–）-δ-多条纹

  摘要：

  AUS Benzyloxyacetaldehyd（3）UND DEM chirlalenBoronsäureester 4 erhielt人第三人以diastereoselektive CC-Verknüpfung巢穴Homoallylalkohol 5。Daraus wurden durch酒精标准操作8和Weiter（–）-δ-Multistriatin（1），含97％异戊二烯。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140812

文献信息

• 1,2-Diastereoselective C-C Bond-Forming Reactions for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201000865

  日期：2010.11

  S N 2' sequences have been employed for the synthesis of β-branched α-amino acids using 1,2-diastereocontrol for forming C―C bonds. An oxazolidine fragment derived from Garner's aldehyde provides the handle for facial discrimination and acts as a masked amino acid functionality. This study encompasses directed and non-directed allylic substitution reactions. The stereocontrol of the oxazolidine appendage

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。
• Synthesis of Optically Active β- or γ-Alkyl-Substituted Alcohols through Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo401536u

  日期：2013.9.6

  An efficient one-pot synthesis of optically active β-alkyl-substituted alcohols through a tandem copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) with organolithium reagents and reductive ozonolysis is presented. Furthermore, hydroboration–oxidation following the Cu-catalyzed AAA leads to the corresponding homochiral γ-alkyl-substituted alcohols.

  提出了一种通过有机铜试剂和有机锂试剂通过串联铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）高效合成一锅光学活性β-烷基取代的醇的方法。此外，Cu催化的AAA之后的硼氢化反应会导致相应的手性γ-烷基取代的醇类。
• Stereoselective synthesis of syn and anti 1,2-hydroxyalkyl moieties by Cu-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Bjorn ter Horst、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c0cc05161f

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 1,2-hydroxyalkyl moieties is described herein. These valuable building blocks are obtained with complete regiocontrol and excellent stereocontrol both for the syn or the anti products, by choosing the appropriate enantiomer of the ligand in a copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation of delta-alkoxy-substituted allyl bromides.

  本文描述了1，2-羟烷基部分的立体选择性合成。通过在δ-烷氧基取代的烯丙基溴的铜催化的不对称烯丙基烷基化反应中选择合适的配体对映体，可以获得对顺式或反式产物具有完全的区域控制和出色的立体控制性的这些有价值的结构单元。