(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-propanal | 138877-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-propanal
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal
• CAS: 138877-06-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: AFUYMKKKNZKJOL-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  叔二烯丙基醚的非对映选择性[2,3] -wittig重排

  摘要：

  描述了叔双烯丙基醚（8）的非对映选择性的[2,3] -Wittig重排。确定了重排产物的立体化学结果。研究了反应条件对选择性的影响。通过这种重排，有效地合成了松球菌雌性信息素1-3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01500-h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-propanal
  参考文献：
  名称：

  (13S)-甲基取代花生四烯酸类似物的设计和合成：新型内源性大麻素的模板

  摘要：

  两种新型甲基取代花生四烯酸衍生物以对映选择性方式从市售手性结构单元制备，并被发现是开发 (13 S )-甲基取代花生四烯酸类似物的极好模板。合成的化合物之一，即(13 S ,5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-13-甲基-二十碳-5,8,11,14-四烯酸N- (2-羟乙基)酰胺，是一种内源性大麻素类似物，对 CB1 大麻素受体具有非常高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.200902880

文献信息

• Design and Synthesis of (13S)-Methyl-Substituted Arachidonic Acid Analogues: Templates for Novel Endocannabinoids
  作者：Demetris P. Papahatjis、Victoria R. Nahmias、Spyros P. Nikas、Marion Schimpgen、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1002/chem.200902880

  日期：2010.4.6

  Two novel methyl‐substituted arachidonic acid derivatives were prepared in an enantioselective manner from commercially available chiral building blocks, and were found to be excellent templates for the development of (13S)‐methyl‐substituted anandamide analogues. One of the compounds synthesized, namely, (13S,5Z,8Z,11Z,14Z)‐13‐methyl‐eicosa‐5,8,11,14‐tetraenoic acid N‐(2‐hydroxyethyl)amide, is an

  两种新型甲基取代花生四烯酸衍生物以对映选择性方式从市售手性结构单元制备，并被发现是开发 (13 S )-甲基取代花生四烯酸类似物的极好模板。合成的化合物之一，即(13 S ,5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-13-甲基-二十碳-5,8,11,14-四烯酸N- (2-羟乙基)酰胺，是一种内源性大麻素类似物，对 CB1 大麻素受体具有非常高的亲和力。
• Synthesis of a chiral building block for the C6‒C9 fragment of epothilones
  作者：R. F. Valeev、A. M. Davletbaev、R. F. Talipov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428016060208

  日期：2016.6

  A procedure has been developed for the synthesis of a new chiral building block for epothilone analogs starting from L-malic acid.
• Diastereoselective [2,3]-wittig rearrangement of a tertiary bisallylic ether
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、James Kallmerten、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01500-h

  日期：1995.10

  The diastereoselective [2,3]-Wittig rearrangement of a tertiary bisallylic ether (8) is described. The stereochemical outcomes for rearranged products were determined. The effects of reaction conditions on selectivities were investigated. Matsuccocus female sex pheromones 1–3 were efficiently synthesized via this rearrangement.

  描述了叔双烯丙基醚（8）的非对映选择性的[2,3] -Wittig重排。确定了重排产物的立体化学结果。研究了反应条件对选择性的影响。通过这种重排，有效地合成了松球菌雌性信息素1-3。