4-Hydroxy-benzoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 70074-31-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-benzoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: 4-hydroxybenzoyl-N-hydroxysuccinimide ester；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-hydroxybenzoate；N-(4-hydroxybenzoyloxy)succinimide；4-hydroxybenzoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester；N-(p-hydroxylphenylcarbonyloxy)succinimide；Succinimidyl-4-hydroxybenzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-hydroxybenzoate
• CAS: 70074-31-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: VNYWLZQNCWMIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176°C
• 沸点：
  424.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-benzoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 、 香兰素胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以1.0 g的产率得到4-hydroxybenzoic acid N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amide
  参考文献：
  名称：

  新的掩味化合物：芳香胺的羟基化苯甲酰胺，作为高顺式泛醇的结构类似物。

  摘要：

  从已知的来自苦艾草的苦味掩盖黄烷酮香茅醇和高香茅醇开始，合成了一些结构上相关的苄基胺的羟基苯甲酰胺，并通过感官方法评价了其作为咖啡因苦味的掩盖剂。最高间苯三酚的结构亲戚，羟基苯甲酸vanillylamides 5-9，是最活跃的，能够在浓度为100 mg L（-）的情况下将500 mg L（-1）咖啡因溶液的苦味降低约30％。 1）。2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺7表现出明显的剂量依赖性活性，可抑制5至500 mg L（-1）中的咖啡因苦味。另外，可以减少奎宁和水杨酸的苦味，但不能减少苦肽N1-亮氨酰-1-色氨酸的苦味。高雌三醇和酰胺7的组合显示没有协同或拮抗活性的变化。模型化合物7的结果表明，迄今未知的黄烷酮和新酰胺的掩盖机理可能相同。将来，新的酰胺可能会替代昂贵的黄烷酮，以创造掩盖药品或食品苦味的调味剂溶液。

  DOI：

  10.1021/jf0617061
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酰氯 以 吡啶 、 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-benzoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Acyl derivatives of antibiotic BM123.gamma.

  摘要：

  该披露描述了一系列新型强效抗菌剂，通过将抗生素BM123.gamma. 与N-酰氧基琥酰亚胺衍生物进行酰化制备而得到。

  公开号：

  US04112219A1

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE CARBAMATES FOR USE AS INHIBITORS OF HORMONE SENSITIVE LIPASE<br/>[FR] CARBAMATES DE PIPERIDINE A SUBSTITUTION UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LIPASE HORMONOSENSIBLE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004111032A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel substituted piperidine carbamates, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to hormone sensitive lipase. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which modulation of the activity of hormone sensitive lipase is beneficial.

  新型替代哌啶羰酸酯化合物，包括它们的药物组合物以及在治疗和/或预防与激素敏感性脂肪酶相关的疾病和紊乱中的应用。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防需要调节激素敏感性脂肪酶活性的疾病和紊乱是有益的。
• A versatile strategy for the design and synthesis of novel ADP conjugates and their evaluation as potential poly(ADP-ribose) polymerase 1 inhibitors
  作者：Yuliya V. Sherstyuk、Alexandra L. Zakharenko、Mikhail M. Kutuzov、Polina V. Chalova、Maria V. Sukhanova、Olga I. Lavrik、Vladimir N. Silnikov、Tatyana V. Abramova

  DOI：10.1007/s11030-016-9703-x

  日期：2017.2

  aromatic acid residue. A number of conjugates containing aromatic carboxylic acids were found to inhibit poly(ADP-ribose) synthesis catalyzed by poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1). A new class of potential PARP-1 inhibitors mimicking \(\hbox NAD}^+}\), a substrate in the PARP-1 catalyzed reaction, was proposed. Graphical Abstract

  抽象的开发了一种合成\（\ hbox NAD} ^ +} \）模拟物的通用策略，该策略涉及在含有功能氨基的关键缀合物中有效的焦磷酸盐键形成，该功能键充当进一步衍生化的有用反应性锚。这些\（\ hbox NAD} ^ +} \）模拟物由通过二磷酸链共轭到带有芳族酸残基的扩展脂族连接基上的ADP组成。发现许多包含芳族羧酸的缀合物抑制由聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）催化的聚（ADP-核糖）合成。提出了一类新的潜在的PARP-1抑制剂，其模仿PARP-1催化反应的底物\（\ hbox NAD} ^ +} \）。 图形概要
• A divalent metal-dependent self-cleaving DNAzyme with a tyrosine side chain
  作者：Curtis H. Lam、Christopher J. Hipolito、Marcel Hollenstein、David M. Perrin

  DOI：10.1039/c1ob05359k

  日期：——

  The enzymatic incorporation of a phenol-modified 2′-deoxyuridine triphosphate gave rise to a modified DNA library that was subsequently used in an in vitro selection for ribophosphodiester-cleaving DNAzymes in the presence of divalent zinc and magnesium cations. After 11 rounds of selection, cloning and sequencing resulted in 14 distinct sequences, the most active of which was Dz11-17PheO. Dz11-17PheO self-cleaved an embedded ribocytidine with an observed rate constant of 0.20 ± 0.02 min−1 in the presence of 10 mM Mg2+ and 1 mM Zn2+ at room temperature. The activity was inhibited at low concentrations of Hg2+ cations and somewhat higher concentrations of Eu3+ cations.

  酶促结合的苯酚修饰的2′-脱氧尿苷三磷酸产生了一个修饰过的DNA文库，该文库随后用于在二价锌和镁阳离子的存在下进行体外选择，以筛选能够裂解核糖磷酸二酯的DNA酶。在经过11轮选择后，克隆和测序得到14个不同的序列，其中活性最强的是Dz11-17PheO。Dz11-17PheO在室温下的10 mM Mg2+和1 mM Zn2+存在下，自我裂解一个嵌入式核糖胞苷的观察速率常数为0.20 ± 0.02 min−1。在低浓度的Hg2+阳离子和稍高浓度的Eu3+阳离子下，其活性受到抑制。
• Chromogenic Cross-Linker for the Characterization of Protein Structure by Infrared Multiphoton Dissociation Mass Spectrometry
  作者：Myles W. Gardner、Lisa A. Vasicek、Shagufta Shabbir、Eric V. Anslyn、Jennifer S. Brodbelt

  DOI：10.1021/ac800625x

  日期：2008.7.1

  We have developed a new IR chromogenic cross-linker (IRCX) to aid in rapidly distinguishing cross-linked peptides from unmodified species in complex mixtures. By incorporating a phosphate functional group into the cross-linker, one can take advantage of its unique IR absorption properties, affording selective infrared multiphoton dissociation (IRMPD) of the cross-linked peptides. In a mock mixture of unmodified peptides and IRCX-cross-linked peptides (intramolecularly and intermolecularly cross-linked), only the peptides containing the IRCX modification were shown to dissociate upon exposure to 50 ms of 10.6-μm radiation. LC-IRMPD-MS proved to be an effective method to distinguish the cross-linked peptides in a tryptic digest of IRCX-cross-linked ubiquitin. A total of four intermolecular cross-links and two dead-end modifications were identified using IRCX and LC-IRMPD-MS. IRMPD of these cross-linked peptides resulted in secondary dissociation of all primary fragment ions containing the chromophore, producing a series of unmodified b- or y-type ions that allowed the cross-linked peptides to be sequenced without the need for collision-induced dissociation.

  我们开发了一种新型红外显色交联剂 (IRCX)，有助于快速区分复杂混合物中的交联肽和未修饰的肽。通过将磷酸盐官能团掺入交联剂中，人们可以利用其独特的红外吸收特性，提供交联肽的选择性红外多光子解离（IRMPD）。在未修饰肽和 IRCX 交联肽（分子内和分子间交联）的模拟混合物中，只有含有 IRCX 修饰的肽在暴露于 50 ms 的 10.6-μm 辐射时显示出解离。 LC-IRMPD-MS 被证明是区分 IRCX 交联泛素胰蛋白酶消化中交联肽的有效方法。使用IRCX 和LC-IRMPD-MS 总共鉴定了四个分子间交联和两个死端修饰。这些交联肽的 IRMPD 导致含有发色团的所有初级片段离子二次解离，产生一系列未修饰的 b 型或 y 型离子，从而无需碰撞诱导解离即可对交联肽进行测序。