对羟基苯甲酰氯 | 28141-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对羟基苯甲酰氯
• 中文别名: 对羟基苯甲酰氯(1MOL/L二氯甲烷溶液)
• 英文名称: 4-hydroxybenzoyl chloride
• 英文别名: p-hydroxybenzoyl chloride
• CAS: 28141-24-4
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• 分子量: 156.569
• InChiKey: YIPHYCQSJTXLFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 1.5-2.0 Torr)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

制备方法与用途

4-羟基苯甲酰氯化合物是一种重要的化工中间体，广泛应用于医药和农药等领域。

其制备方法如下：

1. 在容器中加入4-羟基苯甲酸、溶剂苯及助溶剂N,N-二甲基甲酰胺，搅拌并加热至30~65°C。随后，缓慢滴加氯化亚砜，滴加时间为0.5~1小时。滴加结束后，在相同温度下保温反应2~5小时。

2. 将反应液静置分层。上层为N,N-二甲基甲酰胺和其盐酸盐、少量杂质及4-羟基苯甲酰氯，下层则为含有少量N,N-二甲基甲酰胺的4-羟基苯甲酰氯的苯溶液。

3. 最后分别通过蒸馏和减压蒸馏回收氯化亚砜、苯及N,N-二甲基甲酰胺。由苯层溶液浓缩后会析出粘稠固体，即为4-羟基苯甲酰氯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 硝呋酚酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Investigation of Antimicrobial Activity of Some Nifuroxazide Analogues

  摘要：

  一系列硝呋醛酰肼类衍生物[(2a-2e)-(10a-10f)]已被合成、结构鉴定，并测试了其对一组细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和类酵母致病真菌白色念珠菌的抗微生物活性。在这一系列化合物中，活性最高的为4-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2b）和2-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2d）。此外，化合物（9a-9g）和（10a-10g）对选定物种无活性，除了化合物（9f）和（10f），这表明使用呋喃酰肼及其对应的噻吩酰肼并未提高此类化合物的抗菌活性。对于对白色念珠菌的活性，所有化合物均无活性，除了取代的硝基呋喃（2a-2d）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18896
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 对羟基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性二肽缀合物的羟基苯甲酰氯的合成

  摘要：

  摘要 通过羟基（乙酰氧基）苯甲酰氯和4- [羟基（乙酰氧基）苯甲酰氨基]丁酰氯作为中间产物，合成了羟基和乙酰氧基苯甲酸与基于4-氨基丁酸和甘氨酸的二肽的缀合物。通过在二甲基甲酰胺存在下，在沸腾的苯中以1：1.1：0.07的比例用草酰氯处理相应的酸来制备酰氯。高产率地获得二肽的目标N- [羟基（乙酰氧基）苯甲酰基]衍生物，并且不需要进一步纯化产物。评价合成的化合物作为潜在的神经保护剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428021040060

文献信息

• Benzoylthiocholine derivatives as substrates for pseudocholinesterase : Synthesis and application.
  作者：MAGOHEI YAMADA、YOJI MARUI、CHOZO HAYASHI、SHOJI TAKEMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.1491

  日期：——

  Substituted benzoylthiocholines were synthesized and their application as reagents for clinical measurement of pseudocholinesterase was investigated. Among 21 compounds, 2, 3-dimethoxybenzoylthiocholine (19b) was found to be an excellent substrate for the measurement of the enzyme. The procedure was simple and self-hydrolysis of the substrate at the optimum pH of the enzyme was minimal.

  合成的取代苯甲酰硫代胆碱化合物，并研究了它们作为临床测量假胆碱酯酶试剂的应用。在21种化合物中，2,3-二甲氧基苯甲酰硫代胆碱（19b）被发现是测量该酶的优秀底物。该方法简便，且底物在酶的最适pH下自水解程度最小。
• Antiallergic and cytoprotective activity of new N-phenylbenzamido acid derivatives.
  作者：Francesco Makovec、Walter Peris、Laura Revel、Roberto Giovanetti、Daniele Redaelli、Lucio C. Rovati

  DOI：10.1021/jm00098a006

  日期：1992.10

  A series of new N-phenylbenzamido acid derivatives was synthesized and evaluated for their ability to inhibit the IgE-mediated passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA), as well as for their capacity to inhibit gastric mucosal damage induced by the oral administration of absolute alcohol in the rat. Some of these new derivatives exhibit potent antiallergic and cytoprotective activity, 20-80 times

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜
• Substituent Effects on Energetics of Peptide-Carboxylate Hydrogen Bonds as Studied by ¹H NMR Spectroscopy: Implications for Enzyme Catalysis
  作者：Bright U. Emenike、Albert Tianxiang Liu、Elsy P. Naveo、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo401762m

  日期：2013.12.6

  Substituent effects in N–H···O hydrogen bonds were estimated by comparing the acidities of two series of model compounds: N-benzoylanthranilic acids (A) and 4-benzoylamidobenzoic acids (B). Intramolecular N–H···O hydrogen bonds were found to be present in the A series of compounds, while B acids were used as control models. The respective pKa values for A and B acids were determined experimentally

  ：在N-H ... O氢键键取代基的效果通过比较的两个系列的模型化合物的酸度估计Ñ -benzoylanthranilic酸（甲）和4- benzoylamidobenzoic酸（乙）。发现在A系列化合物中存在分子内N–H··O氢键，而将B酸用作对照模型。使用质子NMR光谱在DMSO溶液中通过实验确定A和B酸的相应p K a值。其中X = H，在p ķ一个为阿和乙酸观察为7.6和11.6，分别为4.0单位（ΔP的差ķ一个）。然而，随着X = p -NO 2，该ΔP ķ一个之间值甲和乙酸增加至4.7单位：所述p ķ一个为值甲和乙酸被分别确定为6.7和11.4。的ΔP ķ一之间的值甲和乙作为X的取代基的一个功能酸用在其他实施例10研究了。X取代基在A中的作用可以根据观察到的线性Hammett相关性预测酸，并且发现每个取代基效应的敏感性都与被取代的苯甲酸电离所观察到的敏感性相当（A酸的ρ= 1.04
• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• Uracil Hydroxybenzamides as Potential Antidiabetic Prodrugs
  作者：A. K. Brel’、A. A. Spasov、S. V. Lisina、S. S. Popov、A. F. Kucheryavenko、R. A. Litvinov、O. A. Salaznikova、A. I. Rashchenko

  DOI：10.1007/s11094-019-02029-5

  日期：2019.9

  A series of N1, N3-bis-hydroxybenzoyl, -acetoxybenzoyl, and -methoxybenzoyl uracil derivatives were synthesized. All compounds were screened for the ability to rupture protein cross links and antiglycating, chelating, and antiaggregant properties, which are most significant for pharmacological treatment of thrombosis and angio-, nephro-, encephalo-, and cardiopathies. 1,3-bis-(4-Methoxybenzoyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione was a promising antidiabetic agent with all studied activities.

  一系列N1、N3-双羟基苯甲酰基、-乙酰氧基苯甲酰基和-甲氧基苯甲酰基尿嘧啶衍生物被合成。所有化合物均被筛选其破坏蛋白质交联、抗糖化、螯合和抗聚集性质的能力，这些特性在治疗血栓和血管、肾脏、脑部及心脏疾病等药理学处理中最为重要。1,3-双-(4-甲氧基苯甲酰基)吡啶-2,4(1H,3H)-二酮是一种有潜力的抗糖尿病药物，具备所有研究中的活性。