6-溴-2-甲基-喹啉-4-羧酸 | 37509-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-甲基-喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 6-溴-2-甲基-4-喹啉甲酸；6-溴-2-甲基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-bromo-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methylquinoline-4-carboxylic acid；6‐bromo‐2‐methylcinchoninic acid；6-bromo-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid；6-Brom-2-methyl-chinolin-4-carbonsaeure；2-Methyl-6-brom-cinchoninsaeure
• CAS: 37509-21-0
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00115246
• 分子量: 266.094
• InChiKey: QOTNALKWUMJLPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C
• 沸点：
  397.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-喹啉-4-羧酸 在 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以84%的产率得到6-bromo-2-methylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE-BASED KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE À BASE DE QUINOLÉINE

  摘要：

  本公开涉及一般指向可以抑制AAKI（适配器相关激酶1）的化合物（I）的公式，包括这种化合物的组合物，以及抑制AAKI的方法。

  公开号：

  WO2015116492A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 丙酮 在 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到6-溴-2-甲基-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉杂种的合成、抗菌评价和 DNA 促旋酶抑制谱

  摘要：

  抗生素抗性细菌继续在人类健康和疾病中发挥重要作用。创造性的策略对于开发新的治疗方法来挑战耐药性问题是必要的。根据这种看法，合成了带有生物活性药效团的新型喹啉杂化物。评估了新合成的化合物对九种细菌致病菌株的体外抗菌活性。结果表明，大多数化合物表现出良好的抗菌活性。与氨苄青霉素相比，七种化合物（2b、3b、4、6、8b 和 9c、d）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性增强。对这些化合物进行体外金黄色葡萄球菌 DNA 促旋酶 ATPase 抑制研究，结果表明化合物 8b、9c 和 9d 显示出最高的抑制活性，IC50 值为 1.89，分别为 2.73 和 2.14 μM，与新生霉素相当（IC50，1.636 μM）。化合物 2a–c、3a、7c、9c、d 和 10a、b 显示左氧氟沙星抑制铜绿假单胞菌生长的效力只有一半。为了使观察到的最活性化合物 8b、9c 和 9d 的抗菌活性合理化，使用 Glide

  DOI：

  10.1002/ardp.201900086

文献信息

• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015091428A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，包括含有该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，还涉及在制备该类化合物中有用的中间体化合物。
• Design, synthesis and preliminary bioactivity evaluations of substituted quinoline hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Lei Wang、Xuben Hou、Huansheng Fu、Xiaole Pan、Wenfang Xu、Weiping Tang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.024

  日期：2015.8

  in clinical practice to reverse the abnormal epigenetic states of cancer and other diseases. Therefore, HDAC inhibitors become a relatively new class of anti-cancer agent. In the present study, we reported the design and synthesis of a series of novel HDAC inhibitors using various substituted quinoline rings as the cap group. In vitro studies showed that some compounds have good inhibitory activities

  抑制HDAC活性已成为临床实践中有望逆转癌症和其他疾病的异常表观遗传状态的治疗策略。因此，HDAC抑制剂成为一类相对较新的抗癌剂。在本研究中，我们报道了使用各种取代的喹啉环作为帽基的一系列新型HDAC抑制剂的设计和合成。体外研究表明，某些化合物对HDAC具有良好的抑制活性，并且在某些肿瘤细胞系中具有强大的抗增殖活性。特别是，化合物9w（IC 50  = 85 nM）与SAHA（IC 50  = 161 nM）相比表现出更好的抑制作用。
• Synthesis, Properties, and Biological Activities of 2-Methyl- and 2-Styrylquinoline-4-Carboxylic Acids
  作者：A. N. Dubrovin、A. I. Mikhalev、S. V. Ukhov、A. G. Goldshtein、V. V. Novikova、T. F. Odegova、R. R. Makhmudov

  DOI：10.1007/s11094-015-1275-z

  日期：2015.8

  Reaction of 2-methylquinoline-4-carboxylic acids with aromatic aldehydes in the presence of catalyst was performed to synthesize previously unknown 2-styrylquinoline-4-carboxylic acids. The structures of these compounds were verified using spectroscopic methods. Biological testing on animals showed that some of the resulting compounds had anti-inflammatory, analgesic, antimicrobial, and antifungal activity.

  在催化剂存在下，2-甲基喹啉-4-羧酸与芳香醛发生反应，合成了之前未知的 2-苯乙烯基喹啉-4-羧酸。这些化合物的结构通过光谱方法得到了验证。对动物进行的生物测试表明，其中一些化合物具有消炎、镇痛、抗菌和抗真菌活性。
• [EN] CDK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK
  申请人：RHIZEN PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2022149057A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof as cyclin-dependent kinase inhibitors (one or more of CDK1, CDK2, CDK4, and CDK6), methods of preparing them, and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the present invention are useful in the treatment, prevention and/or amelioration of diseases or disorders associated with one or more of CDK1, CDK2, CDK4, and CDK6.

  本发明提供了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，作为细胞周期依赖性激酶抑制剂（CDK1、CDK2、CDK4和CDK6中的一个或多个），制备它们的方法，以及包含它们的药物组合物。本发明的化合物在治疗、预防和/或改善与CDK1、CDK2、CDK4和CDK6中的一个或多个相关的疾病或障碍方面是有用的。
• SULFONYLUREA DERIVATIVE CAPABLE OF SELECTIVELY INHIBITING MMP-13
  申请人：Shionogi&Co., Ltd.

  公开号：EP2128134A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  A compound represented by the general formula (I): wherein R1 is wherein R26 and R28 are each independently lower alkyloxy and the like; n1 is an integer of 0 to 3; Z is a optionally substituted C1-C5 alkynylene which may be interrupted with a substituent selected from Substituent group a and the like; A is a group represented by the formula: wherein R6 and R7 are each independently lower alkyl and the like; m and n are each independently 0, 1, or 2; R2 is a hydrogen atom and the like; R3 is optionally substituted lower alkyl and the like; R4 is a hydrogen atom; or R3 and R4 may be taken together with an adjacent carbon atom to from a ring; R5 is hydroxyl and the like, or an optically active isomer, a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof.

  通式 (I) 所代表的化合物： 其中 R1 是 其中 R26 和 R28 各自独立地为低级烷氧基等；n1 为 0 至 3 的整数；Z 为任选取代的 C1-C5 烯烃，可被选自取代基 a 等的取代基打断；A 为由式（I）表示的基团： 其中 R6 和 R7 各自独立地为低级烷基等；m 和 n 各自独立地为 0、1 或 2；R2 为氢原子等；R3 为任选取代的低级烷基等；R4 为氢原子；或 R3 和 R4 可与相邻碳原子一起构成环；R5 为羟基等，或其光学活性异构体、药学上可接受的盐或溶液。