3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 103593-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-oxochromen-3-yl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 103593-79-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01238731
• 分子量: 316.316
• InChiKey: RIRMCVUMCVWVMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-2hchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代的3-（4-（（1 H- 苯并[ d ]咪唑-2-基硫基]甲基）-1-苯基-1 H- 吡唑-3-基）-2 H- 铬-2-基的 合成：各种方法

  摘要：

  摘要以 苯并咪唑为优先结构，可开发出令人印象深刻的药理潜力的探针，合成了一些新的具有硫键的苯并咪唑香豆素和吡唑共轭物。因此，3-（2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-3-基）-1-苯基-1- ħ 吡唑-4-甲醛（ 3 ）的制备从已经作为重要的合成子和并入简单水杨醛开始在一系列结构操作中获得各种药效基序缀合物 9（a–b） 和 13（a–f） ，以合理的收益率。我们已经开发出了简便且逐步的方法，可以通过各种方法合成所有这些化合物，其中还涉及子序列。通过IR，1 HNMR，13 CNMR和质谱数据很好地表征了所有合成的化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3397-x
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.17h， 生成 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型取代的3-（4-（（1 H- 苯并[ d ]咪唑-2-基硫基]甲基）-1-苯基-1 H- 吡唑-3-基）-2 H- 铬-2-基的 合成：各种方法

  摘要：

  摘要以 苯并咪唑为优先结构，可开发出令人印象深刻的药理潜力的探针，合成了一些新的具有硫键的苯并咪唑香豆素和吡唑共轭物。因此，3-（2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-3-基）-1-苯基-1- ħ 吡唑-4-甲醛（ 3 ）的制备从已经作为重要的合成子和并入简单水杨醛开始在一系列结构操作中获得各种药效基序缀合物 9（a–b） 和 13（a–f） ，以合理的收益率。我们已经开发出了简便且逐步的方法，可以通过各种方法合成所有这些化合物，其中还涉及子序列。通过IR，1 HNMR，13 CNMR和质谱数据很好地表征了所有合成的化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3397-x

文献信息

• Efficient ecofriendly synthesis of pyrazole acryloyl analogs by amino acid catalysis
  作者：Faryal Chaudhry、Nadia Asif、Syed Salman Shafqat、Amir Azam Khan、Munawar Ali Munawar、Misbahul Ain Khan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1164863

  日期：2016.4.17

  effective green approach of Knoevenagel condensation and arylidene formation with the substrates involves pyrazole-3-carbaldehydes and active methylenes under catalytic action of glycine (the simplest amino acid) in dimethylsulfoxide. These reactions were successfully carried out at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Knoevenagel 缩合和亚芳基与底物形成的一种简单有效的绿色方法涉及在二甲基亚砜中甘氨酸（最简单的氨基酸）的催化作用下，吡唑-3-甲醛和活性亚甲基。这些反应在室温下成功进行。图形概要
• Synthesis of Some Hippuric Acid Substrate Linked Novel Pyrazoles as Antimicrobial Agents
  作者：Anil Verma、Vinod Kumar、Rajshree Khare、Joginder Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21671

  日期：——

  Escalating resistance of microorganisms to the currently accessible antimicrobial drugs has forced to synthesize some novel biologically active compounds as efficient alternates via economical substrates. Hence, hippuric acid was used as one of the starting materials to synthesize pyrazole derivatives. All the synthesized compounds were characterized by IR, NMR (1H & 13C) and mass spectral data. The antimicrobial potential of synthesized compounds has been explored against four bacterial and two fungal strains. Among the 12 compounds, 3 compounds 8j, 8k and 8l were found to exhibit prominent antimicrobial potential as compared with the standards ciprofloxacin and amphotericin-B.

  微生物对目前可获得的抗微生物药物逐渐产生抗药性，迫使合成一些新型生物活性化合物作为有效的替代品，通过经济实惠的底物。因此，苯乙酰甲酸被用作合成吡唑衍生物的起始物质之一。所有合成的化合物均通过红外光谱、核磁共振（1H和13C）和质谱数据进行表征。合成化合物的抗微生物潜力已针对四种细菌和两种真菌菌株进行探索。在12种化合物中，化合物8j、8k和8l与标准药物环丙沙星和两性霉素B相比，显示出明显的抗微生物潜力。
• Synthesis of some oxazolyl - pyrazolyl; 1,4-Dihydropyridinyl-pyrazolyl and 1,2,3,4-tetrahydro pyrimidinyl-pyrazolyl coumarins
  作者：Mehul A. Patel、Dinker I. Brahmbhatt

  DOI：10.1002/jhet.5570450416

  日期：2008.7

  pyrazol-3-yl] coumarins 4a-f; 3-[1-phenyl-4-(2,6-dimethyl-3,5-disubstituted-1,4-dihydropyridin-4-yl) pyrazol-3-yl] coumarins 5a-f and 3-[1-phenyl-4-(6-methyl-5-substituted-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl) pyrazol-3-yl] coumarins 6a-f have been synthesized utilizing Erlenmyer-Plochl reaction, Hantzsch reaction and Biginelli reaction respectively using 3-(1-phenyl-4-formyl-pyrazol-3-yl) coumarins 3a-c

  各种3- [1-苯基-4-（2-取代的5-氧代-恶唑-4-亚苄基甲基）吡唑-3-基]香豆素4a-f ; 3- [1-苯基-4-（2,6-二甲基-3,5-二取代-1,4-二氢吡啶-4-基）吡唑-3-基]香豆素5a-f和3- [1-苯基-利用Eerlenmyer-Plochl反应，Hantzsch反应合成了4-（6-甲基-5-取代-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-4-基）吡唑-3-基]香豆素6a-f。分别使用3-（1-苯基-4-甲酰基-吡唑-3-基）香豆素3a-c作为起始原料和Biginelli反应。
• 3-(1-Phenyl-4-((2-(4-arylthiazol-2-yl)hydrazono)methyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-ones: one-pot three component condensation, in vitro antimicrobial, antioxidant and molecular docking studies
  作者：Ramesh Gondru、Janardhan Banothu、Ranjith Kumar Thatipamula、Althaf Hussain SK、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1039/c5ra04196a

  日期：——

  evaluated for their in vitro antimicrobial and antioxidant activities. Among the tested compounds (5a–l), the derivatives 5k, 5h and 5a have displayed broad spectrum antibacterial activity, whereas the compounds 5b and 5f were found to be potent antifungal agents. Antioxidant activity results revealed that compounds 5a, 5b and 5i exhibited higher radical scavenging ability than the positive control drug

  为了找到一类新型的杂环生物活性剂，一系列新颖的3-（1-苯基-4-（（2-（4-芳基噻唑-2-基）肼基）甲基）-1 H-吡唑通过Hantzsch缩合反应，通过三组分一锅法有效地定量和定性合成了-3-yl）-2 H -chromen-2-one衍生物（5a-1）。通过光谱数据和元素分析确定了所有新合成化合物的结构，并对其体外抗菌和抗氧化活性进行了评估。在测试化合物（5a–l）中，衍生物5k，5h和5a已经显示出广谱的抗菌活性，而发现化合物5b和5f是有效的抗真菌剂。抗氧化活性结果表明，化合物5a，5b和5i的清除自由基能力高于阳性对照药物Trolax。此外，将合成化合物（5a–l）分子对接至大肠杆菌晶体结构的结合位点MurB酶（PDB ID：1MBT）是肽聚糖生物合成中的关键酶，用于全面了解可能的结合方式，并比较这些化合物的理论和实验结果。对接结果表明，配体的对接分数和H键相互作用与体外结果
• Synthesis and biological evaluation of some coumarin hybrids as selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Pavitra S. Thacker、Nerella Sridhar Goud、Omkar S. Argulwar、Jyothsna Soman、Andrea Angeli、Mallika Alvala、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104272

  日期：2020.11

  synthesized and the synthesized compounds were subjected for evaluation against the four physiologically and pharmacologically relevant hCA isoforms, hCA I, II, IX and XII. The results indicated selective inhibition of tumor-associated isoforms hCA IX and XII over the off-target isoforms, hCA I and II. The compounds of series 1 exhibited better hCA IX inhibition compared to hCA XII, with compounds

  合成了两个系列，通过吡唑接头与香豆素相连的噻唑烷酮（系列1a-m）和与香豆素相连的1,2,3-三唑（系列5a-j，系列2），对合成的化合物进行了抗四种生理和药理相关的hCA亚型，即hCA I，II，IX和XII。结果表明，与脱靶同工型hCA I和II相比，肿瘤相关同工型hCA IX和XII具有选择性抑制作用。与hCA XII相比，系列1的化合物表现出更好的hCA IX抑制，其中化合物6i，6h，6a和6k的K i值小于100 nM。在所有化合物中，化合物6i表现出最佳的抑制作用，K i值为61.5 nM。在系列2的化合物中，化合物5a，5b，5c，5d，5f和5j显示出显着的hCA IX抑制。化合物5d表现出最佳的抑制作用，K i值为32.7 nM。在hCA XII的情况下，化合物5i表现出最佳抑制作用，K i值为84.2 nM。因此，可以将系列1的化合物6i和系列2的5d用作进一步开发选择性和有效hCA